| תיאור |
p-כלורואנילין, 1-אמינו-4- כלורובנזן, הוא מוצק גבישי לבן עד ענבר בהיר בטמפרטורת החדר. הוא משמש כחומר ביניים לחומרי הדברה, תרופות, פיגמנטים וצבעים. הייצור דומה לזה של m-chloraniline. |
| מאפיינים כימיים |
4-כלורואנילין הוא מוצק גבישי חסר צבע עד מעט ענברי עם ריח ארומטי עדין. הוא מסיס במים חמים ובממיסים אורגניים. 4-לכלורואנילין יש לחץ אדים בינוני ומקדם חלוקת n-אוקטנול/מים. הוא מתפרק בנוכחות אור ואוויר ובטמפרטורות גבוהות. |
| תכונות גשמיות |
מוצק צהבהב-לבן עם ריח עדין ומתקתק. ריכוז סף הריח הוא 287 ppm (מצוטט, Keith and Walters, 1992). |
| שימושים |
4-כלורואנילין הוא חומר גלם חשוב בייצור של כימיקלים חקלאיים, צבעי אזו ופיגמנטים, מוצרי קוסמטיקה ומוצרים פרמצבטיים. הוא משמש כתוצר ביניים בייצור הכרומופור AS-LB, כמו גם בתוצרי ביניים פרמצבטיים כגון כלורדיאזפוקסיד ותמיסת פניה. הוא גם תוצר של קוטל העשבים Anilofos, קוטל החרקים כלורבנזורון ומווסת צמיחת הצמחים Inabenfide. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: 4-כלורואנילין הוא כלוראנילין שבו אטום הכלורו הוא פארה לקבוצת האמינו אנילין. זהו כלוראנילין וחבר במונוכלורובנזנים. |
| יישום |
4-כלורואנילין הוא אבן בניין חשובה המשמשת בתעשייה הכימית לייצור תרופות וחומרי צבע. חלק מתרופות הבנזודיאזפינים משתמשות ב4-כלוראנילין בייצורן. |
| הכנה |
סינתזה של 4-כלורואנילין: p-chloronitrobenzene משמש כחומר גלם, ניקל ראני משמש כזרז, אתנול משמש כממס, טמפרטורת התגובה היא 50-70 מעלות, לחץ הידרוגנציה הוא 3.{{4} }.55MPa ותנאי pH=5-6 בינוניים, מבצעים תגובת הידרוגנציה קטליטית לקבלת 4-כלורואנילין. |
| הפניות לסינתזה |
Journal of the American Chemical Society, 99, p. 98, 1977DOI:10.1021/ja00443a018
סינתזה, עמ'. 48, 1987DOI: 10.1055/s-1987-27838 |
| תיאור כללי |
P-chloraniline מופיע כמוצק לבן או צהוב חיוור. נקודת התכה 69.5 מעלות. |
| תגובות אוויר ומים |
בלתי מסיס במים קרים. מסיס במים חמים [האולי]. |
| פרופיל תגובתיות |
4-כלורואנילין אינו תואם לחומרי חמצון. גם אינו תואם עם חומצות, חומצות כלורידיות, אנהידריד חומצה וכלורופורמטים. נתון לפירוק אקסותרמי במהלך זיקוק בטמפרטורה גבוהה. אינו תואם עם חומצה חנקנית. |
| מִפגָע |
רעיל בשאיפה ובבליעה. חומר מסרטן אפשרי. |
| מפגע בריאותי |
שאיפה או בליעה גורמת לגוון כחלחל לציפורניים, שפתיים ואוזניים המעידים על ציאנוזה; כאבי ראש, נמנום ובחילות, ולאחר מכן חוסר הכרה. נוזל יכול להיספג דרך העור ולגרום לתסמינים דומים. מגע עם העיניים גורם לגירוי. |
| סכנת שריפה |
סכנות מיוחדות של מוצרי בעירה: מימן כלורי ותחמוצות חנקן מגרים ורעילים עלולים להיווצר בשריפות. |
| דליקות ופיצוץ |
דָלִיק |
| פרופיל בטיחות |
מסרטן מאומת עם נתונים ניסויים של גידולים וגידולים. רעל בבליעה, בשאיפה, במגע, בנתיבים תת עוריים ותוך ורידיים. גורם גירוי חמור לעור ולעיניים. נתוני מוטציה דווחו. כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט אדים רעילים של Cland NOx. ראה גם צבעי אנילין |
| גורל סביבתי |
בִּיוֹלוֹגִי.במדיום אנאירובי, החיידקים של Paracoccus sp. המיר את 4- כלורואנילין ל-1,3-bis(p-chlorophenyl)triazen ו-4-chloroacetanilide עם תשואות מוצר של 80 ו-5%, בהתאמה (Minard et al., 1977). בניסוי שטח, [14C]4-כלורואנילין הוחל על אדמה בעומק של 10 ס"מ. לאחר 20 שבועות, 32.4% מהכמות המיושמת הוחזרה באדמה. מטבוליטים שזוהו כוללים 4-כלורופורמניליד, 4-כלורואצטניליד, 4-כלורוניטרובנזן, 4- כלורוניטרוזובנזן, 4,4'-דיכלורואזוקסיבנזן ו-4,4'-דיכלורואזובנזן (Freitag et al. , 1984).
אדמה.4-כלורואנילין נקשר באופן קוולנטי עם הומאטים בקרקעות ליצירת מבנים קווינואידיים ואחריו חמצון כדי להניב טבעת קווינואידית המוחלפת בחנקן. זמן מחצית חיים של תגובה של 13 דקות נקבע עם תרכובת הומית אחת (Parris, 1980). קטכול, מונומר חומצה הומית, הגיב עם 4-כלורואנילין והניב 4,5-ביס(4-כלורופנילאמינו)-3,5-ציקלוהקסדיאן-1, 2-dion (Adrian et al., 1989).
פוטוליטית.Under artificial sunlight, river water containing 2–5 ppm 4-chloroaniline photodegraded to 4-aminophenol and unidentified polymers (Mansour et al., 1989). Photooxidation of 4-chloroaniline (100 μM) in air-saturated water using UV light (λ >290 nm) produced 4-chloronitrobenzene and 4-chloronitrosobenzene. About 6 h later, 4-chloroaniline completely reacted leaving dark purple condensation products (Miller and Crosby, 1983). In a similar study, irradiation of an aqueous solution in the range of 290–350 nm resulted in the formation of the intermediate 4-iminocyclohexa-2,5-dienylidene (Othmen et al., 2000). A carbon dioxide yield of 27.7% was achieved when 4-chloroaniline adsorbed on silica gel was irradiated with light (λ >290 ננומטר) למשך 17 שעות (Freitag et al., 1985).
קבוע קצב של 8.3 x 10-11ס"מ3/molecule?sec דווח על תגובת גז של 4- רדיקלי כלוראנילין ו-OH באוויר (Wahner and Zetzsch, 1983).
כימי/פיזי.4-כלורואנילין לא יעבור הידרוליזה במידה סבירה כלשהי (Kollig, 1993).
Pizzigallo et al. (1998) חקרו את התגובה של 4-כלורואנילין עם תחמוצת ברזל ושתי צורות של מנגן דו חמצני [בירנסיט (δ-MnO2) ופירולוסיט (MnO2)] בטווח ה-pH של 4-8 ב-25 מעלות. קצב התגובה של 4-כלורואנילין היה בסדר בירנסיט > פירולוזיט > תחמוצת ברזל. ב-pH 4.0, התגובה עם birnessite הייתה כל כך מהירה שלא ניתן היה לקבוע את התגובה. זמן מחצית החיים של התגובה של 4-כלורואנילין עם פירולוזיט ותחמוצת ברזל היו 383 ו-746 דקות, בהתאמה. קצב התגובה ירד ככל שה-pH עלה. תרכובות החמצון היחידות שזוהו על ידי GC/MS היו 4,4'-דיכלורואזובנזן ו-4-כלורו-4'- הידרוקסידיפנילמין. |
| שיטות טיהור |
התגבש את האנילין מ-MeOH, אתר חיות מחמד (b 30-60o), או 50% EtOH מימי, ולאחר מכן *בנזן/אתר חיות מחמד (b 60-70o), ולאחר מכן יבש אותו במייבש ואקום. ניתן לזקק אותו תחת ואקום (b 75-77o/3mm). הוא מתנשא בוואקום גבוה מאוד. האצטאט מתגבש מ-MeOH מימי (m 178o, 180o) או EtOH או AcOH (m 173-174o) ויש לו b 331.3o/760mm. [בילשטיין יב ג' 1325, יב ד' 1116.] |
