הצגת המוצר
| ונילין מידע בסיסי |
| תקציר תמצית וניל תבלינים חשובים מאפיינים פיזיקוכימיים פעולה ושימוש תופעות לוואי Vanitrope שיטות ייצור תעשייתיות ונילין ניתוח תוכן רעילות שימוש מוגבל פיתוח תעשיה מאפיין כימי שימושים שיטות ייצור |
| שם המוצר: | ונילין |
| מילים נרדפות: | 2-מתוקסי-4-פורמילפנול;3-מתוקסי-4-הידרוקסי-בנזלדהיד (ונילין);4-פורמיל-2-מתוקסיפנול;פרוטוקטכואלדהיד, מתיל-;ונילין אבקת; Vanillin cas:121-33-5;Vanillin NAT;Vanillin 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| קטגוריות מוצרים: | אלדהידים ונגזרות ארומטיים (מוחלפים);כימיה אנליטית;תוספי מזון ותוספי מזון; כימיקלים עדינים ואמצעי ביניים;תוספי מזון ומזון;כתמי TLC;תוספי מזון;תרופות;תוספי מזון וטעמים;ארומטיקה;חומרי ביניים;חומרי ביניים; טעם; מעכבים; כימיקל אורגני; אלדהידים; מולקולות קטנות ביו-אקטיביות; אבני בניין; C8; תרכובות קרבוניל; ביולוגיה של תא; סינתזה כימית; אבני בניין אורגניות; פרמקופאה; פרמקופאיה AZ; V; אנטיביוטיקה פוליתתר; ריאגנטים אנליטיים/כרומטליים; ;ריאגנטים לנגזרת; ריאגנטים לגזרת HPLC; ריאגנטים לגזרת HPLC; מחקר תזונתי; פיטוכימיקלים לפי צמח (מזון/תבלין/עשב); Vaccinium myrtillus (אוכמניות);זינגיבר אופיסינלה (ג'ינג'ר);bc0001;121-33-5 |
| קובץ מול: | 121-33-5.mol |
 |
|
| מאפיינים כימיים של ונילין |
| נקודת התכה | 81-83 מעלות (מואר) |
| נקודת רתיחה | 170 מעלות 15 מ"מ כספית (ליט.) |
| צְפִיפוּת | 1.06 |
| צפיפות אדים | 5.3 (לעומת אוויר) |
| לחץ אדים | >0.01 מ"מ כספית (25 מעלות) |
| מקדם השבירה | 1.4850 (הערכה) |
| FEMA | 3107|וניל |
| Fp | 147 מעלות |
| טמפרטורת אחסון. | תואר 2-8 |
| מְסִיסוּת | מתנול: 0.1 גרם/מ"ל, שקוף |
| pka | pKa 7.396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (אמין) |
| טוֹפֶס | אבקה גבישית |
| צֶבַע | לבן עד צהוב חיוור |
| PH | 4.3 (10 גרם/ליטר, H2O, 20 מעלות) |
| רֵיחַ | ב-100.00 %. וָנִיל |
| סוג ריח | וָנִיל |
| מסיסות במים | 10 g/L (25 ºC) |
| רָגִישׁ | רגיש לאוויר ולאור |
| מספר JECFA | 889 |
| מרק | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| יַצִיבוּת: | יַצִיב. עלול להתעוות בחשיפה לאור. רגיש ללחות. אינו תואם לחומרי חמצון חזקים, חומצה פרכלורית. |
| LogP | 1.17 ב-25 מעלות |
| התייחסות למסד נתונים של CAS | 121-33-5(Reference Base Database CAS) |
| התייחסות לכימיה של NIST | בנזלדהיד, 4-הידרוקסי-3-מתוקסי-(121-33-5) |
| מערכת רישום החומרים של EPA | ונילין (121-33-5) |
| מידע בטיחות |
| קודי סיכון | שי |
| הצהרות סיכונים | 22-36/37/38-36 |
| הצהרות בטיחות | 26 |
| WGK גרמניה | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| טמפרטורת הצתה עצמית | >400 מעלות |
| TSCA | כֵּן |
| קוד HS | 29124100 |
| נתוני חומרים מסוכנים | 121-33-5(נתוני חומרים מסוכנים) |
| רַעֲלָנוּת | LD50 דרך הפה בחולדות, חזירי ים: 1580, 1400 מ"ג/ק"ג (ג'נר) |
| מידע MSDS |
| ספק | שָׂפָה |
|---|---|
| 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | אַנגְלִית |
| ACROS | אַנגְלִית |
| סיגמא אלדריך | אַנגְלִית |
| אלפא | אַנגְלִית |
| שימוש וסינתזה של ונילין |
| תַקצִיר | ונילין הוא סינתזה מלאכותית של סוג הטעם הראשון, שסונתז על ידי מ. הרמן הגרמני, ו-G-Dr. טווימן בשנת 1874. בדרך כלל זה מחולק למתיל ונילין ואתיל ונילין. 1. מתיל ונילין: גבישי לבן או מעט צהוב, עם ארומה וניל וניחוח חלב עשיר, הוא הזנים הגדולים ביותר של תעשיית הבשמים, הוא המרכיבים העיקריים של טעם וניל קרמי אוניברסלי מועדף. השימוש בו נרחב מאוד, כגון בתעשיית המזון, הכימיקלים, הטבק כתבלינים, חומר טעם או משפר טעם, שהוא הרוב בצריכת מזון של משקאות, ממתקים, עוגות, ביסקוויטים, לחם וזרעים קלויים. אין דיווחים רלוונטיים לפיהם ונילין היה מזיק לגוף האדם. 2. אתיל ונילין: גביש מחט לבן עד צהוב מיקרו או אבקה גבישית, בדומה לפולי וניל, ארומה מאשר מתיל ונילין עבה יותר. זהו ספקטרום רחב של טעמים, שהוא אחד התבלינים הסינתטיים החשובים בעולם, הוא חומר גלם חשוב והכרחי לתעשיית תוספי המזון. הארומה היא פי 3-4 מהונילין, עם ניחוחות של ארומת פולי וניל וניחוח עמיד לאורך זמן. בשימוש נרחב במזון, שוקולד, גלידה, משקאות ומוצרי קוסמטיקה משחקים ארומה וטעם. גם אתיל ונילין הוא גם תוספי מזון, תעשיית ציפוי אלקטרוני של חומר מבהיר, תעשיית התרופות של תוצרי ביניים. ג. מסלול גליאוקסילט של גואיאק על ידי שימוש בגואיקול וחומצה גליאוקסילית כחומר גלם ולאחר מכן על ידי עיבוי, חמצון ודקרבוקסילציה לונילין. שיטה זו מורכבת בעיקר ממחקר ופיתוח של חברת Rhone-Poulenc הצרפתית, וייצור בקנה מידה גדול. השימוש בחומצה גליאוקסילית מחומצה מאלאית מתיל אסטר הוכן על ידי פירוק אוזון בשניים (פטנט גרמני 3224795). למסלול הסינטטי יש את היתרונות של מקור חומר רחב, פחות שלבי תגובה, עלות נמוכה, פחות זיהום של שלושה פסולת. לכן, היא נחשבת לשיטה המתאימה ביותר. |
| תמצית וניל | וניל הוא בן למשפחת הסחלבים, קונגלומרט רחב ידיים של כ-25,000 מינים שונים. וניל הוא יליד דרום ומרכז אמריקה והאיים הקריביים; ונראה שהאנשים הראשונים שטיפחו אותו היו הטוטונקים של החוף המזרחי של מקסיקו. האצטקים רכשו וניל כאשר כבשו את הטוטונאק במאה ה-15; הספרדים, בתורם, קיבלו את זה כאשר הם כבשו את האצטקים. וניל הוא תערובת מורכבת של מרכיבי טעם וריח המופקים מתרמילי הזרעים של סחלב הווניל, המכילה לפי ניחוש איפשהו בין 250 ל-500 מרכיבי טעם וריח שונים. המרכיב החשוב ביותר בתערובת זו הוא ונילין. עם זאת, בגלל השונות בעלויות ושרשרת האספקה של וניל טבעי, רוב המוצרים שרוצים להקנות ארומה של וניל למעשה אינם משתמשים בווניל אלא בונילין סינטטי (99% מכלל הונילין הנצרך ברחבי העולם) העשוי בעיקר מפטרוכימיקלים או מופק כימיים מליגנין.  ונילין משמש בעיקר כחומר טעם, בעיקר במזונות ומשקאות כמו שוקולד ומוצרי חלב, אך גם כדי להסוות טעמים לא נעימים בתרופות או במספוא לחיות. זה גם תוצר ביניים בייצור של תרופות וחומרים אגרוכימיים מסוימים. לתמציות וניל וניל יש נפח כולל שנתי משוער של 16,000 טונות מטריות, בשווי של כ-650 מיליון דולר בסך הכל. תמצית וניל טבעית מייצגת פחות מ-1% בנפח, אם כי היא חשובה יותר מבחינת הערך. מחירי המכירה נעים בין כ-1,500 דולר ק"ג לתמצית וניל טבעית ועד 10-20 דולר לק"ג עבור וניל סינטטי. ההזדמנות העיקרית בשוק היא באספקת מוצר במחיר תחרותי, עם תכונות ארומה טובות, העשוי ממקור טבעי ובר קיימא. Evolva מאמינה שתכונות כאלה יאפשרו שימוש בונילין שמקורו בתסיסה במגוון רחב של מזון ומוצרים אחרים. Evolva לא מאמינה שמוצר כזה יחליף משמעותית את הווניל המתקבל מהסחלב. |
| תבלינים חשובים | ונילין ידוע כאבקת וניל, ענן נפאל עם אבקה, תמצית וניל, מופק מפולי הוניל Rutaceae, הוא סוג של תבלינים חשובים, הוא אחד הניחוחות הסינתטיים המניבים את הזנים הגדולים ביותר, ערבוב שוקולד, גלידה, מסטיק, תמצית מאפה וטבק של חומרי גלם חשובים. מופיע באופן טבעי בתרמילים של פלניפוליה וניל, ושמן ציפורן, שמן אזוב אלון, בלסם של פרו, בלסם טולו. ונילין בעל ארומת פולי וניל חזקה וייחודית, יציבות ארומה, תחת טמפרטורה גבוהה, פחות נדיף. הוא פגיע לאור, וחומצן באוויר בהדרגה, קל לשנות צבע במפגש עם חומר אלקלי או אלקליין. תמיסה מימית מגיבה עם כלוריד ברזל לייצור תמיסה סגולה כחולה. ניתן להשתמש בפורמולות ניחוחות רבות, אך משמש בעיקר לתמצית אכילה. בשימוש נרחב במיוחד בממתקים, שוקולד, משקאות קלים, גלידה, יין, ובטעם העשן. אין הגבלות על השימוש ב-IFRA. אבל בגלל גורם קל שינוי צבע, אנחנו צריכים לשים לב לשימוש במוצר ריחני לבן. ונילין הוא גם בסיס חשוב לתבלינים אכילים, תבלינים, כמעט כל הטעמים, המשמשים ביותר בתעשיית המזון. טעמי מזון נמצאים בשימוש נרחב בלחם, חמאה, שמנת וברנדי וכו'. כמות התוספת של עוגות, ביסקוויטים היא {{0}}.01~0.04%, סוכריות הוא 0.02~0.08%, שהוא אחד מהאוכל האפוי עם תבלינים, שיכול לשמש לשוקולד, ביסקוויט, עוגה, גלידה ובודין. לפני השימוש, הוא מומס במים חמים, ההשפעה הרבה יותר טובה. הכמות הגבוהה ביותר של מזון אפוי היא 220 מ"ג/ק"ג, שוקולד היא 970 מ"ג/ק"ג. כחומר מקבע, חומר קואורדינציה ומשנה נמצאים בשימוש נרחב בקוסמטיקה, והוא גם חומר הטעם החשוב למזון ושתייה. הוא משמש ברפואה. L-DOPA (L-dopa), מתילדופה. משמש גם להבהרת ניקל, מתכת כרום. |
| תכונות פיזיקוכימיות | לונילין יש פולי וניל חזקים וייחודיים, הנמצאים באופן טבעי בשמן וניל וציפורן, שמן, אזוב אלון, בלסם של פרו, ושאר בלסם טולו. תמיסת סולפיט או ליגנין סולפונאט מעץ רך עיסת אדום, בתנאים אלקליים, הגיבה על ידי משקעים הידרוליזה של חמצון בלחץ גבוה כדי לקבל אבקה גבישית לבנה עד צהובה בהירה או גביש אצילי. מאתר נפט משקעים יכולים גם ליצור גביש טטראגונל. יש לו ארומה, מתוק מריר. באוויר הוא מתחמצן בהדרגה. במקרה של אור, זה יצר פירוק. במקרה של אלקלי, זה יצר שינוי צבע. המסה המולקולרית היחסית היא 152.15. הצפיפות היחסית היא 1.056. נקודת התכה שונה צורה גבישית טטראגונלית לאחרת, גביש טטראגונל הוא 81 עד 83 מעלות. גביש ציצי נע בין 77 ל-79 מעלות, נקודת הרתיחה היא 285 מעלות (בגז CO2), 170 מעלות (2 x 103Pa), 162 מעלות (1.33 x 103Pa), 146 C (0.533 x 103Pa). זה יכול ליצור סובלימציה ללא פירוק. נקודת ההבזק היא 162 מעלות. מסיס מעט במים קרים, מסיס במים חמים, מסיס באתנול, אתר אתיל, פרופילן קטון, בנזן, כלורופורם, פחמן די-סולפיד, חומצה אצטית קרחונית, פירידין ושמן נדיף. מים ו-FeCl3 יוצרים תמיסה סגולה כחולה. עבור חולדות, לפי LD אוראלי 50 1580mg/kg, עכברים הוא על ידי LD percutaneous 50 1500mg/kg. שיטת הייצור התעשייתית היא כי eugenol בנוכחות אשלגן הידרוקסיד, לייצר ל-ISO eugenol, ולאחר מכן הגיב עם היווצרות אנהידריד אצטית של isoeugenol אצטט, ואחריו תגובת חמצון והידרוליזה לייצר. זהו חומר גלם חשוב לערבוב שוקולד, גלידה, מסטיק, מאפה וטעם טבק. זה יכול לשמש גם כסוכן תיאום ריחות קוסמטיקה ומשפר טעם. זה גם חומרי הגלם הפרמצבטיים של התעשייה. בשנים האחרונות, זה הופיע אופנה חדשה בסחורה של ונילין. השתמש בשמן של ציפורן או בזיליקום המסופק מתוך אאוגנול כחומר גלם, ונילין המתקבל על ידי איזומריזציה וחמצון, שכן ניתן להתייחס אליו כאיכות שווה ערך טבעית, לכן הוא נקרא ונילין טבעי ולשוק התבלינים, מחירו הוא כ-5 פי כמה מהמוצר הסינטטי. |
| פעולה ושימוש | טעמים: ונילין הוא חומר טעם אכיל, בעל ארומה פולי וניל ורצון עז לניחוח חלב, הוא חומר גלם חשוב וחיוני לתעשיית תוספי המזון, בשימוש נרחב בכל צורך להגביר את טעם ניחוח חלב במזון, כגון עוגה, קר. משקאות, שוקולד, ממתקים, ביסקוויטים, אטריות אינסטנט, לחם וטבק, משקאות חריפים, משחת שיניים, סבון, מוצרי קוסמטיקה, בושם, גלידה, משקאות ומוצרי קוסמטיקה משחקים ארומה וטעם. זה יכול לשמש גם עבור סבון, משחת שיניים, בושם, גומי, פלסטיק, מוצרים פרמצבטיים. זה מתאים לתקן FCCIV. |
| תופעות לוואי | תופעות לוואי כלליות שימוש בונילין בכמות גדולה (מעל 30 גרם בכל פעם) עלול להוביל לכאבי ראש, בחילות, הקאות, קשיי נשימה ואפילו נזק לכליות. אל תיבהל יותר מדי, ונילין אינו אחד מתוספי המזון הרעילים ביותר. למצוא ולמעשה בדרך כלל לא יעורר הרבה יותר מכאב ראש או תגובה אלרגית אצל אנשים רגישים. בדרך כלל, מעבר מתמצית וניל מלאכותית לתמצית וניל טהורה הוא כל מה שצריך כדי למנוע בעיות. אניני טעם רבים של פולי הווניל טוענים כי ונילין הוא מוצר נחות ממילא מתמצית וניל טהורה. אם אתם עושים ניסיון לאכול אוכל איכותי, כנראה שבכל מקרה לא תתקלו בהרבה ונילין. אמצעי זהירות לקבוצות מיוחדות קבוצות מיוחדות מתייחסות לילודים, ילדים, בהריון וכל קבוצה חלשה אחרת. אין ראיות לכך שלונילין יכולה להיות השפעות שליליות כלשהן על הקבוצות הפגיעות הללו. זה אמור להיות בטוח להשתמש בונילין במזון לילודים ולהריון. עם זאת, אנו עדיין ממליצים לצרכנים להתייעץ עם אנשי מקצוע לפני השימוש בכמות גדולה של ונילין לתקופה ארוכה במזון לילודים או להריון. אישור GRAS: כן מוכר באופן כללי כבטוח (GRAS) הוא כינוי של ה-FDA שחומר או מרכיב ספציפי נחשבים בדרך כלל בטוחים על ידי מומחים, ולכן הוא פטור מהדרישות הרגילות של חוק המזון, התרופות והקוסמטיקה הפדרלי (FFDCA) לסובלנות תוספי מזון. ונילין נחשב בטוח על ידי ה-FDA על פי נתונים קיימים וקיבל סטטוס GRAS. |
| וניטרופ | לוניטרופ ניחוח ציפורן וניל חזק ומתמשך, עוצמת הארומה היא מ-16 עד פי 25 של ונילין. Vanitrope פותח מוקדם. בשנות העשרים של המאה ה-20. דרך סינתטית מוקדמת היא ששמן ספרול כחומר גלם, תמיסת האלכוהול של אשלגן הידרוקסיד הגיבה בכבישה חמה מאפשרת פתיחת טבעת, ולאחר מכן השתמשה בנתרן אתיל סולפט לביצוע האתילציה הידרוקסי, לבסוף בתמיסת אתנול עם הידרוליזה של חומצה גופרתית כדי להשיג את הוניטרופ. . אבל בגלל חוסר טוהר הארומה של המוצר, אז זה מעט מאוד יישום בפועל. בשנות החמישים של המאה ה-20, הוא התפתח מהכנת יוגנול של דרך סינתטית של וניטרופ (פטנט אמריקאי 2663741), רק אז יכול לממש את הייצור התעשייתי. כימאים של טעם קטכול, שפותחו בהצלחה על ידי חומרי גלם זולים יותר של פירוקאטכול בברית המועצות בשנות ה-60. ראשית עם אליל כלוריד לקטכול מונו אלקילציה, והתשואה היא 75%; ואחריו תגובת סידור מחדש והתשואה היא 35% ~ 38%; אז על ידי שימוש באתיל נתרן סולפט לאתילציה בודדת, התשואה היא 82%. לבסוף עם איזומריזציה של אשלגן הידרוקסיד יקבל וניטרופ, התשואה היא 84%, לאחר התגבשות מחדש של נקודת ההיתוך של המוצר הגולמי 85.5 עד 86 מעלות.  Vanitrope מיושם בסוכריות, משקאות, גלידה ותכשירי טעם אחרים למזון, מספר ה-FEMA הוא 2922. ניתן להשתמש בו גם בפורמולה של מוצרי קוסמטיקה וריח סבון. זה לא רק יכול לשמש כתבלין, אלא גם יכול לשמש כסוכן סינרגטי ונוגד חמצון. לבשמים לשעבר של ברית המועצות מחזיקים בדעות שונות של תכונות ארומה של וניטרופ. הם הוסיפו אותו לטעם השוקולד ושאר המאכלים. נמצא שהסחורה אינה ארומה ונילין, כך שהיא אינה יכולה בטעם האוכל כתחליף לונילין. אבל כאשר השתמשו בו לבדיקת טעם של סבון ריחני, גילו שלסבון יש ארומה חזקה של ציפורן וניל כמוהו. ההבדלים עם ונילין ואיזואוגנול, וניטרופ לאקלי, קל, חמצון יציב מאוד, סבון כמו אחסון לא משנה צבע. לכן יש להשתמש ב-vanitrope בניסוחי ריח, מתאים במיוחד לטעם פנטזיה. |
| שיטות ייצור תעשייתיות ונילין | לייצור תעשייתי של ונילין יש יותר מ-100 שנות היסטוריה, אנשים למדו את הדרכים והשיטות של תכשירים סינתטיים רבים, אך היישום בייצור תעשייתי בקנה מידה גדול הן בעיקר שלוש השיטות הבאות. א מסלול ליגנין בתעשיית ייצור הנייר, נוזל פסולת עיסת סולפיט המכיל lignosulfonates עץ כחומר גלם, הטמפרטורה הבסיסית הגבוהה והלחץ הגבוה היה התייבשות הידרוליזה, ואז שוב חמצון. קנדה וארצות הברית אימצו בעיקר את שיטת הייצור של ונילין.  ב. נתיב פורמלדהיד של Guaiacol גואיקול הוא חומר הגלם החשוב ביותר לסינתזה של ונילין, גואיקול, פורמלדהיד, הניטרוסו דימתילאנילין כחומר גלם של דרך סינתטית, הידוע גם כתהליך הניטרוסו. ברית המועצות לשעבר וסין מאמצות בעיקר את השיטה.  ג מסלול גליאוקסילט של Guaiacol על ידי שימוש בגואיקול וחומצה גליאוקסילית כחומר גלם ואז על ידי עיבוי, חמצון ודקרבוקסילציה שנעשתה לונילין.  שיטה זו מורכבת בעיקר ממחקר ופיתוח של חברת Rhone-Poulenc הצרפתית, וייצור בקנה מידה גדול. השימוש בחומצה גליאוקסילית מחומצה מאלאית מתיל אסטר הוכן על ידי פירוק אוזון בשניים (פטנט גרמני 3224795). למסלול הסינטטי יש את היתרונות של מקור חומר רחב, פחות שלבי תגובה, עלות נמוכה, פחות זיהום של שלושה פסולת. לכן, היא נחשבת לשיטה המתאימה ביותר. |
| ניתוח תוכן | השיטה הראשונה: ספקטרופוטומטריה של ספיגת UV. הכנת תמיסה סטנדרטית: נטילת תרופות ג'ינסנג במדויק מאשר רגיל ונילין בערך 100mg, לתוך בקבוק נפח של 250 מ"ל, עם נפח קבוע עם מתנול, מעורבב. הפתרון 2.0 מ"ל, לתוך בקבוק נפח 100 מ"ל, עם מתנול נפח קבוע ערבוב. הכנת הדגימה הנוזלית: דגימה שקולה במדויק של כ-100 מ"ג, שיטת ההכנה והכנת התמיסה הסטנדרטית זהים. פעולה: לוקחים מהתמיסה לתוך תאי קוורץ בגודל 1 ס"מ. קבע ספיגה באורך גל ספיגה מרבי של כ-308 ננומטר. תכולת ונילין (C8H8O3) מדגם חישוב סוג הקש (x) (מ"ג): X=12.5c (Au/As) C-ונילין בריכוז תמיסה סטנדרטית, גרם/מ"ל; Au-הספיגה של נוזל מדגם; כמו-הספיגה של תמיסה סטנדרטית. שיטות שניות: התאמה באמצעות כרומטוגרפיה גז (GT-10-4) עם שיטת קביעת עמודה לא קוטבית. |
| רַעֲלָנוּת | LD50 דרך הפה בחולדות, חזירי ים: 1580, 1400 מ"ג/ק"ג (ג'נר) |
| שימוש מוגבל | FEMA (מ"ג/ק"ג): משקאות קלים 63; קר 95; סוכריות 200; אפיית מזון 220; פודינג מחלקה 120, מסטיק, 270; שוקולד 970; שכבת קישוט 150; מרגרינה 0.20; סירופ 330~20000. על פי הוראות ה-FAO/WHO: הכמות המותרת היא 70 מ"ג/ק"ג למזון מהיר, של מזון משומר לתינוקות ודגנים (1992). |
| פיתוח התעשייה | סין היא מדינה גדולה של ייצוא ונילין עולמי, הביקוש המקומי היה 2350 טון בשנת 2002, היווה 30% ייצור, 70% מהנותרים היו לייצוא. בשנת 1988 ייצא רק 2.73 טון, 1700 טון בשנת 1993, 4653 טון בשנת 2002. מ-1993 עד 2002, נפח היצוא של סין של ונילין גדל בקצב שנתי ממוצע של 12%. בצפון אמריקה, אירופה, דרום מזרח אסיה ושווקים אחרים נהנים ממוניטין טוב. בשנת 2012, הביקוש העולמי לונילין הוא כ-17,500 טון, שדרישות המדינות המפותחות נמצאות במצב שיווי משקל, והביקוש המתפתח לונילין גדל באופן משמעותי, מה שהופך את הביקוש הכולל לונילין עדיין בתקופת צמיחה. הביקוש הכולל בפועל של סין הגיע כעת ל-3000 טון. נכון לעכשיו, הכמות לנפש עדיין נמוכה במעט מהשימוש העולמי לנפש. הספקים המקומיים העיקריים של Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. היא כיום יצרנית הונילין המקצועית הגדולה בעולם. בשנת 2014, חברה עם תפוקה שנתית של מתיל ונילין היא 10000 טון, 2000 טון אתיל ונילין, אשר יותר מ-80% מהמוצרים מיועדים לייצוא. בחו"ל יש בעיקר את France Rhodia Inc., Norwegian Bao מאוד החברה, Ube שלוש חברות לייצור וניל. ביניהם, Rhodia, צרפת היא מפעלי ייצור הונילין המפורסמים ביותר בעולם, כושר הייצור השנתי הוא 8000 טון, מכשיר ההפצה בצרפת ובארצות הברית. בנוסף לחברה הנורבגית Bao Selig באמצעות ייצור ליגנין של ונילין, חברות מקומיות ובינלאומיות השתמשו בייצור חומצה פנול-אלדהיד מעץ גואיאק של ונילין. |
| תכונה כימית | קריסטל מחט לבן, עם ריח ריחני. מסיס במים של פי 125, פי 20 של אתילן גליקול ופעמיים של 95% אתנול, בלתי מסיס בכלורופורם. |
| שימושים | 1. משמש כחומר טעם, ניחוח, חומרי ביניים פרמצבטיים. 2. זה כדי להשיג את אבקת הקטורת, תבלינים ריחניים שעועית. משמש לעתים קרובות בבסיס ניחוח עם. זה נמצא בשימוש נרחב כמעט בכל הטעמים המשמשים כשילוב של כגון סיגלית, Cymbidium, חמניות, טעם מזרחי. ו piperonal, isoeugenol בנזיל אתר, קומרין, מושק ואחרים מוגדרים קטורת, משנה ותערובת, יכולים לשמש גם כדי לכסות ריח רע מהפה. בטעם אכיל, עשן כמו גם יישום רחב, אבל הכמות גדולה יותר. בסוג שעועית וניל, שמנת, שוקולד, גם טעם נסיכה צריך להשתמש בתבלינים. 3. ונילין הוא תקנות סין מאפשרות שימוש בתבלינים אכילים, כחומר מקבע, הוא הכנת חומר הגלם העיקרי של טעם וניל. זה יכול לשמש ישירות גם בביסקוויטים, עוגות, ממתקים, משקאות ושאר טעמי מזון. מינון בהתאם לצרכי הייצור הרגילים, בדרך כלל בשוקולד 970 מ"ג/ק"ג; 270 מ"ג/ק"ג במסטיק; 220 מ"ג/ק"ג במאפה, ביסקוויט; 200 מ"ג/ק"ג בסוכריות; 150 מ"ג/ק"ג בתבלין ~ 95 מ"ג/ק"ג במשקאות קרים. 4. הוראות GB 2760 1996 מאפשרות שימוש בתבלינים אכילים. בשימוש נרחב בהכנת טעם וניל, שוקולד, חמאה, הכמות היא עד 25%~30%, או בשימוש ישיר בביסקוויטים, מאפים, המינון הוא 0.1%~{{ 8}}.4%, שתייה קרה היא {{10}}.01%~0.3%, סוכריות הן 0.2%~0.8%, במיוחד המכילות מוצרי חלב. 5. ניחוח סינטטי חשוב, בשימוש נרחב בפעילויות היומיום. הוא משמש מזון, טבק ויין עם קנס בחוכמה. בתעשיית המזון כמות השימוש גדולה להכנת טעם הווניל, השוקולד, החמאה, הכמות היא עד 25-30%, ישירות על עוגיה, עוגה, המינון הוא 0.{{3 }}.4%, קר הוא 0.01-0.3%, סוכריות זה 0.2-0.8, במיוחד מכיל מוצרי חלב. הוא משמש לניתוח כימי, בדיקות לאןן הטרוציקלי בחנקן חלבון, פלורוגלוצינול וחומצה טאנית. בתעשיית התרופות, הוא משמש לייצור תרופות נגד יתר לחץ דם מתילדופה, תרופות קטכולות L-dopa, וקטלין ודיאוורידין. 6. משמש כמגיב בתקן ניתוח אורגני. 7. בדיקות לחלבון, חנקן הטרוציקלי אינן, פירוגלול, חומצה טאנית, יוני ברזל. מחומצה בנזואית בקביעת כלוריד, תבלינים, ניתוח עקבות אורגנית קביעת תקן מתוקסי. |
| שיטות ייצור | 1.N N-,dimethylaniline עם חומצה הידרוכלורית הוחמצה למלח, עם ניטריפיקציה של נתרן ניטריט החוצה ל-nitroso-N, N-nitrobine הידרוכלוריד, אשר עם גואיקול ופורמלדהיד התעבה ב-41-43 מעלות. לאחר מכן, זה עם בנזן מופק. הזיקוק הראשון עם בנזן, ולאחר מכן הזיקוק השני, התגבשות מים, ייבוש 50 מעלות לקבלת המוצר. נוזל פסולת עיסת סולפיט המכיל יחידות מבנה של ברוש ליבנה של ליגנין סולפונט, בתנאים בסיסיים ניתן לקבל חמצון והידרוליזה וצריכת חומר הגלם (ק"ג/ט) פנול גואיאקום (98%) ב-1460 נתרן ניטריט 640, N,N-מתיל אנילין (98%), 974 של חומצה הידרוכלורית (30%), 6000 (99%) מתוך 320. 2. תמצית פולי הווניל. על ידי תיאו-אמינואניזול על ידי הידרוליזה של דיאזוניום לגואיקול, בנוכחות ניטרוסו דימתילאנילין וזרז, עם עיבוי פורמלדהיד, או להגיב עם כלורופורם במזרז על ידי אשלגן הידרוקסיד ולאחר מיצוי הפרדה, זיקוק ואקום וטיהור התגבשות. נוצרו גם פסולת עיסת עץ זמינה, אאוגנול, גואיקול, ספרול. 3. שימוש בליגנין כחומר גלם ונילין יכול להיות הכנה ממפעל נייר סולפיט עיסת פסולת ליקר המכיל ליגנין. נוזל פסולת כללי מכיל חומר מוצק 10%~12%, מתוכם 40%~50% הוא סידן חומצה סולפונית ליגנין. נוזל הפסולת מרוכז לצורה מוצקה של 40%~50%, הוספת NaOH של 25% מכמות הליגנין, וחימום ל-160 עד 175 מעלות (כ-1.1~1.2 MPa), חמצון אוויר למשך שעתיים, קצב ההמרה הוא בדרך כלל עד 8%~11%. תחמוצת עם תמצית בנזן ונילין, ושיטת זיקוק אדי מים להתאוששות של בנזן בתחמוצת עם נתרן ביסולפיט ליצירת תת מימן גופרתי מלח וטומאה מופרדים, ולאחר מכן פירוק של חומצה גופרתית לונילין. לבסוף, זה על ידי זיקוק ואקום וגיבוש מחדש כדי להשיג את המוצר. השתמש בגואיקול כחומרי גלם שיטת גואיקול כלורלית וטריכלורו אצטלדהיד בנוכחות נתרן קרבונט או אשלגן קרבונט, חימום ל-27 מעלות סונתז באמצעות עיבוי של 3-מתוקסי-4-הידרוקסיפניל טריכלורו מתיל קרבינול, לא זיקוק אדי מים של עץ גואיאק. הוסר. בנוכחות סודה קאוסטית, ניטרובנזן כמחמצן, התקבל חום ל-150 מעלות מחשוף חמצוני של ונילין; ניתן להשתמש גם ב-Cu-CuO-CoCl2 כזרז וב-100 מעלות בחמצון האוויר, לאחר תגובה עם מיצוי בנזן של ונילין, על ידי זיקוק ואקום וטיהור מחדש על מנת להשיג את המוצר המוגמר. שיטת חומצה גליאוקסילית: בתמיסת חומצה גליאוקסילית ואחריה הוספת גואיקול, נתרן הידרוקסיד ונתרן קרבונט, וב-30 עד 33 מעלות על ידי עיבוי לחומצה 3-מתוקסי-4- הידרוקסית פניל גליקולית על ידי מיצוי ממס של תגובת גואיקול לאחר הוספת תמיסת נתרן הידרוקסיד, חומצה ניטרובנזן סולפונית וסידן הידרוקסיד בנוכחות Q מחוממת ל-100 מעלות עבור חמצון ופירוליזה לונילין. תוצרי חמצון נוטרלו עם מיצוי כלור אתאן של ונילין, תוצר גולמי על ידי זיקוק ואקום והגיבוש מחדש הסתיים. תהליך הניטרוסו: 30% חומצה הידרוכלורית 166 ק"ג ומים 200 ק"ג מתווספים לקומקום התגובה, מקוררים ל-10 מעלות, מורידים שני מתיל אנילין 61.5 ק"ג ב-2 שעות, הטמפרטורה היא פחות מ-25%, ואז המשך לבחוש 20 דקות. תמיסת מים מקוררת ל-6 מעלות לאחר עירוי של נתרן ניטריט 75 ק"ג עם תמיסת מים 25%, בקרת הטמפרטורה וממשיכים לערבב שעה אחת. מסנן p-nitroso שני מתיל אנילין הידרוכלוריד ב 7 ~ 10 מעלות, הוספת אתנול כמותי וחומצה הידרוכלורית מרוכזת, מדולל במוצק, nitroso שני מתיל אנילין. עיבוי גואיאקול ו-p-nitroso שני מתיל אנילין: 26 ק"ג של urotropine מומס בתערובת מים של 34 ק"ג, ולאחר מכן הוסף 126 ק"ג גואיקול ו-63 ק"ג אתנול, מאוחסנים במצב המתנה של מיכל ראש. ההכנסה של תערובת nitroso dimethylaniline dihydrochloride ואתנול של 550 ק"ג תצטרף לקומקום התגובה, יתחמם ל-28 מעלות לאחר הוספת זרז מלח מתכת, ולאחר מכן תחומם ל-35 עד 36 מעלות בעת הפלת תערובת פנול עץ גואיאק (3~3.5 שעות), תוך שמירה על הטמפרטורה ב-40 עד 43 מעלות, ירידה לאחר ההוספה המשך לערבב שעה של תגובה. לאחר מכן הוסף 100 ק"ג מים מדוללים ב-40 מעלות, תוך ערבוב ותוכן של 15 דקות בעיבוי נוזלי של ונילין צריך להיות מעל 11%. השתמש בבנזן כממס. עמודת מיצוי נוזל-נוזל סיבובית מיצוי זרם נגדי רציף את נוזל העיבוי לעיל. נוזל מיצוי בנזן מכיל מספר רב של חומצה הידרוכלורית, שטיפת מים, ולאחר מכן נטרול אלקלי ל-ph=4; התאוששות זיקוק מאייד סרט מטפס של בנזן ואדי מים דוחק קיטור 1h כדי להסיר שאריות בנזן; קיטור דקומפרסיה למים ולבסוף ב-120 עד 150 מעלות (666.6Pa) אדים מהירים וניל גולמי, נקודת הקיפאון היא 70 מעלות בערך. המוצר הגולמי הומס ב-70 מעלות בטולואן, סינון לאחר קירור ל-18 עד 20 מעלות, שאיבה ושטיפה עם כמות קטנה של טולואן לונילין. לאחר מכן זיקוק הוואקום השני, מ-130 עד 140 מעלות (266.6 ~ 399.9Pa) שברים ומומס באתנול מדולל 60 ~ 70 מעלות, מקורר באיטיות ל-16 עד 18 מעלות, התגבשות (1H). בעזרת מסנן הצנטריפוגה, והשתמש במעט שטיפת אתנול מדוללת. בסוף 50 עד 60 מעלות, אוויר חם ייבוש 12 שעות מוצרים. לפי guaiacol, התשואה יכולה להגיע ליותר מ-65%. שיטת P-hydroxyphenylaldehyde השתמש ב-p-hydroxybenzaldehyde כחומרי גלם, באמצעות ברום בודד, תגובת מתוקסילציה להכנת ונילין. בבקבוק של 250 מ"ל, הוסיפו 16 גרם (0.131mo1) של p-hydroxybenzaldehyde וממס של 90 מ"ל. לאחר פירוק האנשים 6.8 מ"ל (0.131 מול) ברום מחומם ל 40 ~ 45 מעלות ותגובה במשך 6 שעות. שאריות ממס ושאיבת ואקום, מים רותחים, סינון חם, התגבשות בקירור תסנין, סינון וייבוש של 3-ברומו-4-בנזלדהיד הידרוקסי לבן גבישי, נקודת ההיתוך היא 123 עד 124 מעלות, התשואה היא 90% . בבקבוק של 250 מ"ל, חבר 12 גרם (0.0597 מול) מהמוצר, תמיסת נתרן מתנול של מתיל כספית 45 מ"ל (0.230 מול) 28.24%, ו-0.2 גרם CuCl, 35 מ"ל LDMF. בתגובה של 115 מעלות למשך 1.5 שעות ומשוך את הממס, השאריות עם 18% חומצה הידרוכלורית ל-pH =4~5, ולאחר מכן מיצוי בנזן חם במשך 3 פעמים, מצביע על מים, שכבת בנזן זיקוק בלחץ מופחת לבנזן, נוזל בצבע קפה. שהומס בתמיסת אלכוהול מדוללת חמה, קירור להפרדת התגבשות לבנה, סינון וייבוש לקבלת התוצר של ונילין 8.3 גרם, נקודת התכה היא 81 עד 82 מעלות, תפוקת טוהר של 99.5% היא 91.1%. |
| תֵאוּר | ונילין נמצא בצמחים רבים, כמו הפקעת של Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), כל העשב של Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), וסלק סוכר, פולי וניל, בלסם פרו וכן הלאה. . |
| מאפיינים כימיים | קיים מגוון גדול של צמחי וניל הנושאים את תרמילי הווניל, או הסיליקים. אלה שהוזכרו לעיל הם המינים החשובים ביותר. בעלי ערך מיוחד הם אלה המעובדים במקסיקו, מדגסקר, ג'אווה, טהיטי, איי קומורו ורוניון. הגידול של פולי וניל הוא מאוד ארוך ומייגע. הצמח הוא גפן עשבוני רב-שנתי המתנשא לגובה של עד 25 מ' וזקוק לתמיכות מתאימות על מנת לצמוח. הפרת פרחים מבוצעת (נובמבר עד דצמבר) על ידי ניקוב הקרום המפריד בין האבקה לביסל. זוהי משימה קשה הדורשת עבודת ידיים מיומנת. הפריה טבעית מתרחשת כאשר פעולה דומה מתבצעת על ידי ציפורים או חרקים המחוררים את הקרום בחיפוש אחר מזון. לאחר מספר חודשים נוצרים אשכולות של תרמילים תלויים (סיליקים); אלה מתחילים להצהיב בקצה התחתון מאוגוסט עד ספטמבר. בשלב זה נקטפים הסיליקים ועוברים טיפול מיוחד המפתח את הארומה. את הסיליקים מניחים בסלסילות קש וטובלים במים חמים כדי לשבור את דופן התא הפנימי. לאחר מספר חודשים, הארומה מתחילה להתפתח. לאחר מכן יוצאים הסיליקים בחשיפה לסירוגין לאור השמש (על ידי כיסוי וחשיפת הסיליקים לסירוגין בשמיכות צמר). לאחר השלמת ההפרשה, הסיליקים משומנים בשמן קקאו כדי למנוע סדקים במהלך הייבוש ולבסוף מיובשים לתכולת לחות שארית מתאימה. בשלב האחרון של ההכנה, הסיליקים האיכותיים ביותר יוצרים "מלח" וניל המתגבש על פני השעועית. בדרך כלל, העיבוד של פולי וניל לוקח יותר משנה. האיכויות המסחריות החשובות ביותר הן וניל במלח, וניל ממזר ופונפון וניל. השעועית היא החלק היחיד בשימוש. לווניל יש ריח מתוק, אתרי וטעם אופייני. |
| מאפיינים כימיים | לונילין ריח אופייני, קרמי, דמוי וניל עם טעם מתוק מאוד. |
| מאפיינים כימיים | מחטים לבנות, גבישיות; ריח מתקתק. מסיס ב-125 חלקים מים, ב-20 חלקים גליצרול, וב-2 חלקים 95% אלכוהול; מסיס בכלורופורם ובאתר. דָלִיק. |
| מאפיינים כימיים | לבן או שמנת, מחטים גבישיות או אבקה עם ריח וניל אופייני וטעם מתוק. |
| מאפיינים כימיים | ונילין נמצא בשמנים ומזונות אתריים רבים אך לרוב אינו חיוני לריחם או הארומה שלהם. עם זאת, הוא כן קובע את הריח של שמנים אתריים ותמציות מתרמילי Vanilla planifolia ו-Vanilla tahitensis, שבהם הוא נוצר במהלך ההבשלה על ידי ביקוע אנזימטי של גליקוזידים. ונילין הוא מוצק גבישי חסר צבע (mp 82-83 מעלות) עם ריח וניל טיפוסי. מכיוון שיש בו תחליפי אלדהיד והידרוקסי, הוא עובר תגובות רבות. תגובות נוספות אפשריות עקב תגובתיות של הגרעין הארומטי. אלכוהול וניל ו-2-מתוקסי-4-מתילפנול מתקבלים על ידי הידרוגנציה קטליטית; נגזרות חומצה ונילית נוצרות לאחר חמצון והגנה על קבוצת ההידרוקסי הפנולית. כיוון שהונילין הוא פנול אלדהיד, הוא יציב לאוטוקסידציה ואינו עובר את תגובת Cannizzaro. ניתן להכין נגזרות רבות על ידי אתריפיקציה או אסטריפיקציה של קבוצת ההידרוקסי ועל ידי עיבוי אלדול בקבוצת האלדהיד. כמה מהנגזרות הללו הן תוצרי ביניים, למשל, בסינתזה של תרופות. |
| תכונות פיזיקליות | מראה: גביש מחט לבן או צהוב בהיר או אבקת קריסטל, בעל ארומה חזקה. הצפיפות היחסית היא בערך 1.060. מסיסות: הוא מסיס לא רק באתנול, כלורופורם, אתר, פחמן דיסולפיד, חומצה אצטית קפואה ופירידין אלא גם בשמן, פרופילן גליקול ומי חמצן בתמיסה אלקלית. זה יכול להתחמצן באוויר לאט, יכול להיות לא יציב תחת תאורה, ויש לאחסן אותו במצב חשוך. נקודת התכה: נקודת ההיתוך היא 81 מעלות. |
| הִתרַחֲשׁוּת | ונילין מופיע באופן נרחב בטבע; הוא דווח בשמן האתרי של ג'אווה ציטרונלה (Cymbopogon nardus Rendl.), בבנזואין, בלסם פרו, שמן ניצני ציפורן ובעיקר תרמילי וניל (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); מגדלים יותר מ-40 זני וניל; ונילין קיים בצמחים גם כגלוקוז וונילין. דווח שנמצא בגויאבה, פירות פיואה, פירות יער רבים, אספרגוס, עירית, קינמון, ג'ינג'ר, שמן מנטה סקוטי, אגוז מוסקט, לחם פריך ושיפון, חמאה, חלב, דגים רזים ושמנים, בשר חזיר, בירה, קוניאק, וויסקי, שרי, יינות ענבים, רום, קקאו, קפה, תה, שעורה צלויה, פופקורן, שיבולת שועל, עננים, פסיפלורה, שעועית, תמרהינדי, עשבי תיבול וזרעי שמיר, סאקה, שמן תירס, לתת, וורט, סמבוק, שסק, וניל בורבון וטהיטי ו שורש עולש. |
| הִיסטוֹרִיָה | ונילין ידוע כאחד התבלינים הסינתטיים הראשונים. בתעשיית הבשמים, הוא ידוע בשם אלדהיד וניל. כבר בשנת 1858, הכימאי הצרפתי גבי (ניקולס תיאודור גובלי) השיג לראשונה ונילין טהור בשיטת התיקון. בשל תפוקת ייצור נמוכה יותר של ונילין טבעי, זה דרבן את החיפוש אחר שיטת סינתזה כימית לייצור ונילין. בשנת 1874, המדען הגרמני מ.הארמן ועמיתיו הסיקו את המבנה הכימי של הונילין וגילו דרך חדשה לייצר ונילין עם אבייטן כחומר הגלם. בשנת 1965, מדענים סיניים גילו שלונילין יש השפעה אנטי-אפילפטית, וביצעו מחקר על הפרמקולוגיה והרעילות של ונילין מאכיל ועד רשמי. הם גם גילו שלונילין יש פעילות אנטיבקטריאלית מסוימת, מה שהופך אותו לניסוח תרופתי מתאים לטיפול במחלות עור. ונילין יכול לשמש כחומר ביניים לסינתזה של מגוון תרופות, כגון ברברין ותרופת נוגדת יתר לחץ דם L-methyldopa, methoxy-pyrimidine ו-Papaverine למחלות לב. |
| שימושים | ונילין הוא חומר טעם העשוי מווניל סינטטי או מלאכותי שניתן להפיק מליגנין של ליקרים סולפיט מי גבינה והוא מעובד באופן סינטטי מגואיקול ואאוגנול. למוצר הקשור, אתיל ונילין, יש פי שלושה וחצי מעוצמת הטעם של ונילין. ונילין מתייחס גם למרכיב הטעם העיקרי בווניל, המתקבל על ידי מיצוי מפולי הווניל. ונילין משמש כתחליף לתמצית וניל, עם יישום בגלידות, קינוחים, מאפים ומשקאות ב-60-220 עמודים לדקה. |
| שימושים | מגיב ביניים ואנליטי. |
| שימושים | סיוע פרמצבטי (טעם). כחומר טעם בממתקים, משקאות, מזון ומזון לבעלי חיים. ניחוח וטעם בקוסמטיקה. מגיב לסינתזה. מקור L-dopa. |
| שימושים | המרכיב העיקרי של תמצית פולי וניל. |
| שימושים | שכותרתו ונילין. מתרחש באופן טבעי במגוון רחב של מזונות וצמחים כגון סחלבים; המקור המסחרי העיקרי של ונילין טבעי הוא מתמצית פולי וניל. מיוצר באופן סינטטי בתפזורת ממוצר לוואי על בסיס ליגנין של תהליכי נייר או מגואיקול. |
| הַגדָרָה | ChEBI: חבר במחלקה של בנזלדהידים הנושאים תחליפי מתוקסי והידרוקסי בעמדות 3 ו-4 בהתאמה. |
| הֲכָנָה | ונילין מסחרי מתקבל על ידי עיבוד פסולת ליקרים סולפיטים או מסונתז מגואיקול. הכנה על ידי חמצון של isoeugenol היא בעלת עניין היסטורי בלבד. 1) הכנה מפסולת ליקרים סולפיטים: חומר המוצא לייצור ונילין הוא הליגנין הקיים בפסולת סולפיט מתעשיית התאית. שירי האם המרוכזים מטופלים באלקלי בטמפרטורה ובלחץ גבוהים בנוכחות חומרים מחמצנים. הונילין שנוצר מופרד מתוצרי הלוואי, במיוחד אצטובונילון (4-הידרוקסי-3- מתאוקסיאצטופנון), על ידי מיצוי, זיקוק והתגבשות. מספר רב של פטנטים מתארים הליכים שונים עבור תהליכי הידרוליזה וחמצון מתמשכים (בעיקר), וכן עבור שלבי הטיהור הנדרשים להשגת ונילין בדרגה גבוהה. הליגנין מתפורר עם נתרן הידרוקסיד או עם תמיסת סידן הידרוקסיד ובו זמנית מתחמצן באוויר בנוכחות זרזים. כאשר התגובה הושלמה, הפסולת המוצקה מוסרת. ונילין מופק מהתמיסה החומצת בעזרת ממס (למשל, בותנול או בנזן) ומופק מחדש בתמיסת נתרן מימן גופרתי. החמצה חוזרת עם חומצה גופרתית ואחריה זיקוק בוואקום מניב ונילין ברמה טכנית, אותו יש לגבש מחדש מספר פעמים כדי לקבל ונילין באיכות מזון. מים, שאליהם ניתן להוסיף מעט אתנול, משמשים כממס בשלב ההתגבשות האחרון. 2) הכנה מגואיקול: ניתן להשתמש במספר שיטות להחדרת קבוצת אלדהיד לטבעת ארומטית. עיבוי של גואיקול עם חומצה גליאוקסילית ואחריו חמצון של החומצה המנדלית שנוצרה לחומצה פנילגליאוקסילית המקבילה ולבסוף, דה-קרבוקסילציה ממשיכה להיות תהליך תעשייתי תחרותי לסינתזת ונילין. א. ונילין מגואיקול וחומצה גליאוקסילית: כיום, גואיקול מסונתז מקטכול, המוכן בעיקר על ידי הידרוקסילציה מזורזת חומצה של פנול עם מי חמצן. בסין משתמשים גם בגואיקול שהוכן מ-o-nitrochlorobenzene דרך o-anisidine. חומצה גליאוקסילית מתקבלת כתוצר לוואי בסינתזה של גליוקסל מאצטאלדהיד וניתן לייצר אותה גם על ידי חמצון של גליוקסל עם חומצה חנקתית. עיבוי של גואיקול עם חומצה גליאוקסילית ממשיך בצורה חלקה בטמפרטורת החדר ובמדיה אלקלית חלשה. עודף קל של גואיקול נשמר כדי למנוע היווצרות של מוצרים לא חלופיים; עודף guaiacol מוחזר. התמיסה האלקלית המכילה חומצה 4-הידרוקסי- 3-מתוקסימנדלית מתחמצנת באוויר בנוכחות זרז עד לצריכה של כמות החמצן המחושבת [358]. ונילין גולמי מתקבל על ידי החמצה ודקרבוקסילציה בו-זמנית של תמיסת החומצה גליאוקסילית (4-הידרוקסי-3-מתוקסיפניל). לתהליך זה יתרון שבתנאי התגובה, הרדיקל הגלוקסיל נכנס לטבעת הגואיקול הארומטית כמעט אך ורק לקבוצת ההידרוקסי הפנולית. כך נמנעים הליכי הפרדה מייגעים. ב. ונילין מגואיקול ופורמלדהיד: תהליך ישן יותר שעדיין נמצא בשימוש מורכב מתגובה של גואיקול עם פורמלדהיד או מבשרי פורמלדהיד כגון אורוטרופין, N,N-דימתיל-אנילין ונתרן ניטריט. |
| שיטות ייצור | ונילין מופיע באופן טבעי בשמנים אתריים רבים ובמיוחד בתרמילים של Vanilla planifolia ו- Vanilla tahitensis. מבחינה תעשייתית מכינים ונילין מליגנין, המתקבל מפסולת הסולפיט הנוצרת במהלך ייצור הנייר. הליגנין מטופל באלקלי בטמפרטורה ובלחץ גבוהים, בנוכחות זרז, ליצירת תערובת מורכבת של מוצרים שמהם מבודד ונילין. ונילין מטוהר לאחר מכן על ידי התגבשות חוזרת. ניתן להכין ונילין גם באופן סינטטי על ידי עיבוי, באלקלי חלש, של עודף קל של גואיקול עם חומצה גליאוקסילית בטמפרטורת החדר. התמיסה האלקלית המתקבלת, המכילה חומצה 4- הידרוקסית-3-מתוקסימנדלית מתחמצנת באוויר, בנוכחות זרז, וונילין מתקבל על ידי החמצה ודקרבוקסילציה בו-זמנית. ונילין מטוהר לאחר מכן על ידי התגבשות חוזרת. |
| אינדיקציות | זה יכול לשמש לטיפול בסוגים שונים של אפילפסיה והפרעות קשב וריכוז ורטיגו. |
| הֶרכֵּב | בנוסף לונילין (כ-3%), הווניל מכיל עקרונות ארומטיים נוספים: ונילין, פיפרונאל, אוגנול, גלוקובנילין, חומצה ונילית, חומצה אניסית ואניסלדהיד. למרות שונילין קשור בניחוח האופייני של הצמח, איכות פולי הוניל אינה קשורה לתכולת הונילין. שעועית בורבון מכילה כמות גבוהה של ונילין בהשוואה לשעועית מקסיקנית וטהיטי. |
| ערכי סף ארומה | זיהוי: 29 ppb עד 1.6 עמודים לדקה; זיהוי: 4 עמודים לדקה |
| ערכי סף טעם | מאפייני טעם ב-10 עמודים לדקה: מתוק, דמוי וניל טיפוסי, מרשמלו, קרמי-קומרין, קרמלי עם ניואנס אבקתי. |
| הפניות לסינתזה | כתב העת לכימיה אורגנית, 46, עמ'. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| תיאור כללי | תקנים משניים פרמצבטיים מוסמכים ליישום בבקרת איכות מספקים למעבדות הפארמה וליצרנים אלטרנטיבה נוחה וחסכונית לתקנים העיקריים של פרמקופיה |
| תגובות אוויר ומים | מתחמצן לאט בחשיפה לאוויר. . מעט מסיס במים. |
| פרופיל תגובתיות | ונילין יכול להגיב באלימות עם Br2, HClO4, אשלגן-טרט-בוטוקסיד, (טרט-כלורו-בנזן + NaOH), (חומצת בור + Tl(NO3)3). . ונילין הוא אלדהיד. אלדהידים מתחמצנים בקלות כדי לתת חומצות קרבוקסיליות. גזים דליקים ו/או רעילים נוצרים על ידי שילוב של אלדהידים עם אזו, תרכובות דיאזו, דיתיוקרבמטים, ניטרידים וחומרים מפחיתים חזקים. אלדהידים יכולים להגיב עם אוויר כדי לתת חומצות פרוקסו ראשונות, ובסופו של דבר חומצות קרבוקסיליות. תגובות אוטוקסידציה אלו מופעלות על ידי אור, מזורזות על ידי מלחים של מתכות מעבר, והן אוטוקטליטיות (מזרזות על ידי תוצרי התגובה). |
| סכנת שריפה | נתוני נקודות הבזק עבור ונילין אינם זמינים, אולם ונילין כנראה דליק. |
| דליקות ופיצוץ | לא דליק |
| יישומים פרמצבטיים | ונילין נמצא בשימוש נרחב כחומר טעם בתרופות, מזונות, משקאות ומוצרי ממתקים, להם הוא מעניק טעם וריח אופייניים של וניל טבעי. הוא משמש גם בבשמים, כמגיב אנליטי וכתוצר ביניים בסינתזה של מספר תרופות, במיוחד מתילדופה. בנוסף, הוא נחקר כסוכן טיפולי פוטנציאלי באנמיה חרמשית ונטען שיש לו כמה תכונות אנטי פטרייתיות. ביישומי מזון, ונילין נחקר כחומר משמר. כחומר עזר תרופתי, ונילין משמש בטבליות, בתמיסות ({{0}}.01–0.02% w/v), סירופים ואבקות כדי להסוות את מאפייני טעם וריח לא נעימים של פורמולציות מסוימות, כגון טבליות קפאין וטבליות פוליתיאזיד. הוא משמש באופן דומה בציפוי סרטים כדי להסוות את הטעם והריח של טבליות ויטמין. ונילין נחקר גם כמייצב פוטו בהזרקת פורוסמיד 1% w/v, הזרקת haloperidol 0.5% w/v והזרקת thiothixene 0.2% w/v. |
| פַרמָקוֹלוֹגִיָה | מינונים קטלניים או תת-קטליים של ונילין שניתנו דרך הפה לארנבות מורדמות יצרו דיכאון פתאומי של לחץ הדם וגירוי הנשימה (Deichmann & Kitzmiller, 1940). תוצאות דומות התקבלו בכלבים (Caujolle et al. 1953). ונילין הפיק רק עלייה קטנה בתפוקת המרה כאשר ניתן iv לחולדות (Rohrbach & Robineau, 1958), וגרם לפעילות כולרטית מסוימת כאשר הוזרק ip לחולדות במינונים של 10-250 מ"ג/ק"ג (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). הוזרק sc במינונים של 1 מ"ג ליום למשך 4 ימים לחולדות נקבות לא בוגרות, גרם לירידה בתגובה של השחלות ולעלייה בתגובה במשקל הרחם להורמון גונדוטרופי אקסוגני (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). לונילין לא הייתה השפעה על מערכת העצבים של דגים (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). בריכוזים תזונתיים של 0.05 ו-0.1% הייתה לו השפעה קריוסטטית באוגרים ללא פגיעה בגדילה (Stralfors, 1967). ונילין שניתן כתרסיס לא השפיעה על ריאות חזיר ניסיונות מבודדות בתפקוד תקין ולא מנע כיווץ ריאות ספונטני (Pham-Huu-Chanh, 1963 ו-1964). הוא לא פעל כחומר מצלב (שיזוף) עבור קוריום ואבי העורקים, מכיוון שבתמיסת 0.15 M הוא לא העלה את טמפרטורות ההתכווצות ההידרותרמיות במבחנה של עור עיזים ואבי העורקים של בני אדם, בקר וכלבים. (מילך, 1965). זה הפחית מעט את יכולת העיוות של חבילות תאים אדומים צפופים (Jacobs, 1965), ובריכוז של 1-2 mM יצר עיכוב של 50-100% של צבירת טסיות דם הנגרמת על ידי קולגן בדם אנושי (Jobin & Tremblay, 1969). |
| שימוש קליני | טבלית ונילין שימשה לטיפול באפילפסיה ויש לה השפעה טיפולית טובה יותר. לחלק מהמטופלים יש תגובת סחרחורת קלה מדי פעם במרפאה. |
| פרופיל בטיחות | רעיל בינוני בבליעה, תוך-צפקי, תת עורי ותוואי תוך ורידי. השפעות רבייה ניסיוניות. נתוני מוטציות אנושיים דווחו. יכול להגיב באלימות עם Br2, HClO4, אשלגן-טרט-בוטוקסיד, tert- chlorobenzene + NaOH, חומצה פורמית + תליום חנקתי. כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט עשן חריף ואדים מגרים. ראה גם ALDEHYDES. |
| בְּטִיחוּת | היו מעט דיווחים על תגובות שליליות לונילין, אם כי עלולה להתרחש רגישות צולבת עם מולקולות דומות מבחינה מבנית, כגון חומצה בנזואית. תגובות שליליות שדווחו כוללות דלקת עור ממגע וסמפונות הנגרמת על ידי רגישות יתר. ארגון הבריאות העולמי הקצה כמות מוערכת של צריכה יומית מקובלת לונילין של עד 10 מ"ג/ק"ג משקל גוף. LD50 (שפן ניסיונות, IP): 1.19 גרם/ק"ג LD50 (שפן ניסיונות, דרך הפה): 1.4 גרם/ק"ג LD50 (עכבר, IP): 0.48 גרם/ק"ג LD50 (עכברוש, IP): 1.16 גרם/ק"ג LD50 (חולדה, דרך הפה): 1.58 גרם/ק"ג LD50 (עכברוש, SC): 1.5 גרם/ק"ג |
| סִינתֶזָה | מפסולת (משקאות חריפים) של תעשיית עיסת העץ; ונילין מופק עם בנזן לאחר הרוויה של פסולת הסולפיט עם CO2. ונילין מופק גם באופן טבעי באמצעות תסיסה. |
| מֵטַבּוֹלִיזם | צופים מוקדמים ציינו הפיכה של ונילין לחומצה ונילית שהופרשה בעיקר בתור החומצה החופשית, סולפט אתרי מצומד או חומצה גלוקורוונילית (Preusse, 1880). באדם, הונילין מתפרק על ידי הכבד לחומצה ונילית המופרשת בשתן. הומוגניות של כבד אנושי הופכות בקלות ונילין לחומצה וניל במבחנה (Dirscherl & Brisse, 1966). ייצור והפרשת חומצה ונילית אנדו באדם מקטכולאמינים בגוף מסתכם ב<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| אִחסוּן | ונילין מתחמצן באיטיות באוויר לח ומושפע מאור. פתרונות של ונילין באתנול מתפרקים במהירות באור כדי לתת תמיסה בצבע צהוב, מעט מריר בטעם של 6,6'-דיהידרוקסי- 5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl{{1 0}},3'-דיקרבלדהיד. גם תמיסות אלקליות מתפרקות במהירות כדי לתת תמיסה בצבע חום. עם זאת, ניתן לייצר פתרונות יציבים למספר חודשים על ידי הוספת נתרן מטביסולפיט 0.2% w/v כנוגד חמצון. יש לאחסן את החומר בתפזורת במיכל סגור היטב, מוגן מאור, במקום קריר ויבש. |
| שיטות טיהור | התגבש ונילין ממים או EtOH מימי, או על ידי זיקוק בוואקום. [בילשטיין ח ד' תשכ"ג.] |
| אי התאמה | אינו תואם עם אצטון, יוצר תרכובת בצבע עז. תרכובת כמעט בלתי מסיסה באתנול נוצרת עם גליצרין. |
| מצב רגולטורי | GRAS רשום. כלול במאגר המידע הבלתי פעיל של ה-FDA (תמיסות אוראליות, תרחיפים, סירופים וטבליות). כלול בתרופות לא פרנטרליות ברישיון בבריטניה. נכלל ברשימה הקנדית של מרכיבים לא תרופתיים מקובלים. |
| מוצרי הכנת ונילין וחומרי גלם |
| חומרי גלם | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->ליגנין סולפונט |
| מוצרי הכנה | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->פורמט ציטרונלליל |
תגיות פופולריות: ונילין, יצרני ונילין בסין, ספקים, מפעל
זוג: לא
הבא: 2-מתילימידאזול
אולי גם תרצה
שלח החקירה
