| תכונות כימיות |
הוא מופיע כאבקה גבישית לבנה או ורודה בהירה עם נקודת התכה של 125 מעלות, נקודת רתיחה של 400 מעלות, (98.7kPa) וצפיפות יחסית של 1.250 (20/4 מעלות). הוא מסיס באתנול רותח, חומצה אצטית וחומצה הידרוכלורית מדוללת, מסיס מעט באתר, מסיס מעט במים רותחים ומעט מסיס במים קרים. צבעו מוכהה תחת אוויר ואור. ריאגנטים לניתוח הם בדרך כלל בנזודין הידרוכלוריד או אצטט, שהוא מסיס יותר, וסולפט נפוץ בתעשייה. בנזידין אצטט הוא גבישים לבנים או כמעט לבנים, המסיסים במים, חומצה אצטית וחומצה הידרוכלורית, כאינדיקטור. בנזידין סולפט הוא אבקה גבישית לבנה או גביש מתקלף, מסיס באתר, מסיס מעט מאוד במים, חומצה מדוללת ואלכוהול. |
| שימושים |
ניתן להשתמש בתוצרי ביניים חשובים של צבע, בנזידין ונגזרותיו לייצור צבעים ישירים, צבעי חומצה, צבעי בור, צבעים צבועים בקרח, צבעי גופרית, צבעים תגובתיים ופיגמנטים אורגניים. יותר מ-250 צבעים עשויים מבנזידין, כאשר החשוב שבהם הוא ה-EW השחור הישיר. הצהוב בנזידין הוא פיגמנט אורגני בשימוש נרחב. |
| רַעֲלָנוּת |
בנזידין הוא רעיל מאוד, יכול להיספג דרך דרכי הנשימה, העור ומערכת העיכול, והוא רעיל מאוד, שייך לחומר מסרטן. גם מוצק וגם אדים נספגים במהירות דרך העור, גורמים נזק לדם וגורם לסרטן שלפוחית השתן. אכילה שגויה עלולה לגרום לבחילות, הקאות, נזק לכבד ולכליות. עכברים LD50 דרך הפה: 214 מ"ג/ק"ג (משקל גוף), LD50 פומי חולדה: 309 מ"ג/ק"ג (משקל גוף). לארנבים ולכלבים יש מינון קטלני מינימלי של 200 מ"ג לק"ג (משקל). האפקט הרעיל העיקרי הוא דלקת שלפוחית השתן המוררגית. ההשפעה על היווצרות המתמוגלובין חלשה. יש לו אפקט גירוי על העור והריריות, והוא מסוגל לגרום לדרמטיטיס מגע. זה יכול לגרום לסרטן כבד בעכברים ואוגרים, לגרום לכבד עכברים, בלוטת זימבלים, סרטן השד והמעי הגס ולגרום לסרטן שלפוחית השתן אצל כלבים. מגוון בדיקות מוטגניות לטווח קצר הניבו תוצאות חיוביות. הסוכנות הבינלאומית לחקר הסרטן (IARC) מסווגת אותו כמסרטן אנושי (מתועד היטב) כשהמטרות הן שלפוחית השתן. הסיכון היחסי לסרטן שלפוחית השתן אצל עובדים כימיים בצבעים הוא 19 עם תקופת הדגירה של כ-19 שנים. |
| תיאור |
בנזידין הוא מוצק או אבקה גבישי לבן, אפרפר-צהוב או מעט אדמדם. השימוש העיקרי בבנזידין הוא בייצור צבעים, במיוחד צבעי אזו בתעשיית העור, הטקסטיל והנייר וכחומר מבשר סינתטי בהכנה וייצור של חומרי צבע. הוא משמש גם לייצור גומי, כמגיב וככתם במיקרוסקופיה. הוא מסיס מעט ומשתנה לאט ממוצק לגז. |
| מאפיינים כימיים |
אוף-ווייט מוצק |
| מאפיינים כימיים |
בנזידין הוא מוצק או אבקה גבישי לבן, אפרפר-צהוב או מעט אדמדם. השימוש העיקרי בבנזידין הוא בייצור של צבעים, במיוחד צבעי אזו בתעשיית העור, הטקסטיל והנייר, כמבשר סינתטי בהכנה וייצור של חומרי צבע. הוא משמש גם לייצור צבעים וגומי, כמגיב וככתם במיקרוסקופיה. הוא מסיס מעט ומשתנה לאט ממוצק לגז. |
| מאפיינים כימיים |
בנזידין הוא מוצק גבישי לבן, אפרפר-צהוב או אבקה. הופך חום-אדום בחשיפה לאוויר ואור; |
| תכונות גשמיות |
אבקה או גבישים בצבע אפרפר-צהוב עד אדמדם חיוור. מתכהה בחשיפה לאוויר או לאור. חסר ריח. |
| שימושים |
בנזידין היה בשימוש נרחב בייצור צבעים. בגלל השפעותיו הגורמות לסרטן בבני אדם, היישום שלה בצבעים הצטמצם. שימושים אחרים של תרכובת זו הם בניתוח כימי: כמגיב לקביעת מי חמצן בחלב ובניתוח ניקוטין. נסיעת ההידרוקלו שלו משמשת כמגיב לניתוח מתכות וסולפט. |
| שימושים |
ייצור חומרי צבע; מקשה לגומי; ריאגנט מעבדה |
| שימושים |
תרכובת בעלת פוטנציאל למוטגניות. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: חבר במחלקת הביפנילים שהוא 1,1'-ביפניל שבו המימן בעמדה פארא של כל קבוצת פניל הוחלף בקבוצת אמינו. |
| הכנה |
1-Nitrobenzene restore 1,2-Diphenylhydrazine? הפוך עם סידור חומצה מחדש. |
| שיטות הייצור |
ייצור בנזידין מיועד כעת אך ורק לצריכה בשבי וחייב להתבצע במערכות סגורות תחת בקרות מחמירות של מקום העבודה. בנזידין משמש בסינתזה של צבעים וחומרי ביניים של צבע, כמקשה לגומי וכמגיב מעבדה. הצבע הסינטטי הישיר המוצלח הראשון היה Congo Red, נגזרת דיאזו שהוכנה מבנזידין על ידי Bottigrin1884. כמעט כל מוצרי צבעי שטח ישירים. Congo Red משמש בבני אדם דרך הווריד לאבחון רפואי של עמילואידוזיס. הבסיס לשימוש בו הוא זיקה בלתי מוסברת לעמילואיד, שמסיר במהירות את הצבע מהדם. הוא משמש רפואית לניהול של דימום נימי רב כמו זה המתרחש בספטיקמיה ובשלבים הסופניים של לוקמיה. |
| הפניות לסינתזה |
כתב העת לכימיה אורגנית, 41, עמ'. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041 סינתזה, עמ'. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| תיאור כללי |
מוצק גבישי אפרפר-צהוב עד אפרפר-אדום. רעיל בבליעה, בשאיפה וספיגת העור. בעירה נוצרת תחמוצות רעילות של חנקן. משמש לייצור כימיקלים אחרים ובניתוח כימי וביולוגי. |
| תגובות אוויר ומים |
מתכהה בחשיפה לאוויר ולאור. מסיס במים חמים. |
| פרופיל תגובתיות |
בנזידין יוצר מלחים בלתי מסיסים עם חומצה גופרתית. ניתן לדיאזוטציה, אצטילציה ואלקילציה. הוא היפרגולי עם חומצה חנקתית אדומה מבעבעת. מנטרל חומצות בתגובות אקסותרמיות ליצירת מלחים בתוספת מים. עשוי להיות בלתי תואם עם איזוציאנטים, חומרים אורגניים הלוגנים, פרוקסידים, פנולים (חומציים), אפוקסידים, אנהידידים והלידים חומציים. מימן גז דליק עשוי להיווצר בשילוב עם חומרים מפחיתים חזקים, כגון הידידים. |
| מִפגָע |
רעיל מאוד על ידי בליעה, שאיפה וספיגה בעור. מסרטן מאושר. |
| מפגע בריאותי |
בנזידין הוא חומר מסרטן ידוע, הגורם לסרטן שלפוחית השתן בבני אדם. דיווחים רבים בספרות מתעדים את הקרצינוגניות שלו בבעלי חיים ובבני אדם. יישום פומי או תת עורי של תרכובת זו בחיות ניסוי יצר גידולים בכבד, בדם, בריאות ובעור. דרכי הכניסה לגוף האדם הם בעיקר שאיפת האבק שלו וספיגה דרך העור. בעוד שבני אדם וכלבים מפתחים סרטן שלפוחית השתן מבנזידין, מכרסמים מפתחים בעיקר סרטן כבד. מידע מועט יחסית זמין על הסכנה הבריאותית שאינה סרטנית מבן זידין. רעילות הפה החריפה בבעלי חיים הייתה בינונית. בליעה עלולה לגרום לבחילות, הקאות, נזק לכליות ולכבד. ערכי ה-LD50 האוראלי בחיות ניסוי היו בטווח של 150-300 מ"ג/ק"ג. מנגנון הקרצינוגניות של בן זידין נחשב לכרוך בטרנספורמציות המטבוליות שלו היוצרות קשירה תגובתית ל-DNA. אדדוקט DNA כזה זוהה בכבד מכרסמים. זה נבדק חיובי ברוב הבדיקות הגנוטוקסיות. ייתכן שההשפעה האזרחית של המכונית קשורה לקצב האיטי של ניקוי רעלים בכבד על ידי אצטילציה המאפשרת הפעלה של בנזידין או מטבוליטים שלו בשתן (Whysner et al. 1996). |
| מפגע בריאותי |
רעיל בשאיפה, בליעה או ספיגה דרך העור. עלול לגרום לדרמטיטיס מגע, גירוי או רגישות. בליעה עלולה לגרום לבחילות והקאות. |
| מפגע בריאותי |
חשיפה לבנזידין גורמת לגירוי בעיניים. חיות מעבדה שנחשפו לבנזידין בכמות נמוכה של {{0}}.01% עד 0.08% במזון הראו השפעות בריאותיות שליליות, כגון ירידה במשקל האיברים בכבד, בכליות ובמשקל הגוף, ועלייה ב משקל הטחול, נפיחות של הכבד ודם בשתן. חשיפה עלולה לגרום לעלייה במתן שתן, דם בשתן וגידולים בדרכי השתן. בנזידין נחשב לרעיל בצורה חריפה לבני אדם בבליעה, עם מינון קטלני מוערך של בין 50 ל-500 מ"ג/ק"ג. התסמינים של חשיפה חריפה לבליעה כוללים ציאנוזה, כאבי ראש, בלבול נפשי, בחילה וסחרחורת. חשיפה לעור עלולה לגרום לפריחה וגירוי בעור. חשיפה ממושכת לבנזידין גורמת לפגיעה בשלפוחית השתן בבני אדם |
| פרופיל בטיחות |
מאושר מסרטן אנושי המייצר גידולים בשלפוחית השתן. נתונים ניסויים מסרטנים וגידולים. רעל בבליעה ובדרכים תוך-צפקיים. נתוני מוטציות אנושיים דווחו. יכול לגרום נזק לדם, כולל המוליזה ודיכוי מח עצם. בבליעה גורם לבחילות והקאות, שעלולות לגרור אחריהן נזקים לכבד ולכליות. כל חשיפה נחשבת מסוכנת ביותר. כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט אדים רעילים מאוד של NOx. ראה גם אמינים ארומטיים. |
| חשיפה פוטנציאלית |
בנזידין משמש בעיקר לייצור צבעי אזו; יש יותר מ-250 כאלה שיוצרו. שימושים אחרים, כולל חלקם שאולי הופסקו, הם בתעשיית הגומי כחומר מקשה; בייצור סרטי פלסטיק; לאיתור דם סמוי בצואה, שתן ונוזלי גוף; בזיהוי H2O2 בחלב; בייצור נייר אבטחה; וכמגיב מעבדתי בקביעת HCN, סולפט, ניקוטין וסוכרים מסוימים. לא נמצא תחליף לשימוש בו בצבעים. בנזידין חופשי קיים בצבעי אזו שמקורם בבנזידין. לפי התעשייה, מפרטי בקרת איכות מחייבים שהרמה לא תעלה על 20 עמודים לדקה ובפועל הרמה היא לרוב מתחת ל-10 עמודים לדקה. התקנות בארה"ב בנוגע לכימיקל זה מגדירות נהלים קפדניים למניעת מגע עם עובדים: יש לשמור על תערובת המכילה 0.1% או יותר במערכות מבודדות או סגורות; על העובדים להקפיד על כללי היגיינה אישית מיוחדים, ויש לעקוב אחר נהלים מסוימים במקרה של חירום. כמה תרכובות p-phenylenediamine שימשו כרכיבי גומי, ו-DFG מזהיר מפני סכנה של רגישות בעור. בנזידין וצבעים שעברו חילוף חומרים לבנזידין: שלושת הצבעים הבאים מבוססי בנזידין נבדקו ונמצאו כגורמים לסרטן במכרסמים לאחר חשיפה פומית במשך 13 שבועות (NCI 1978, IARC 1982): CI ישיר שחור 38 (CAS 1937-37-7) גרם לסרטן כבד בחולדות ובעכברים, לסרטן בלוטות החלב בעכברים ולסרטן המעי הגס ושלפוחית השתן בחולדות. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) גרם לסרטן כבד בחולדות. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) גרם לאדנומה hepatocellular בכבד ולגידול כבד ממאיר אחד בחולדות. |
| עזרה ראשונה |
אם הכימיקל הזה נכנס לעיניים, הסר כל עדשות מגע בבת אחת והשקיה מיד למשך 15 דקות לפחות, מדי פעם הרם את העפעפיים העליונים והתחתונים. פנה מיד לטיפול רפואי. אם הכימיקל הזה נגע בעור, הסר בגדים מזוהמים ושטוף מיד במים וסבון. פנה מיד לטיפול רפואי. אם כימיקל זה נשאף, הסר מהחשיפה, התחל בנשימה הצלה (באמצעות אמצעי זהירות אוניברסליים, כולל מסכת החייאה) אם הנשימה נעצרה והחייאה אם פעולת הלב הופסקה. העברה מיידית למוסד רפואי. כאשר הכימיקל הזה נבלע, פנה לטיפול רפואי. השתמש בשטיפה בקיבה אם נבלע ולאחר מכן קתרזיס מלוח. מומלץ להשגיח רפואי במשך24-48 שעות לאחר חשיפת יתר בנשימה, מכיוון שבצקת ריאות עלולה להתעכב. כעזרה ראשונה לבצקת ריאות, רופא רופא מורשה עשוי לשקול מתן תרסיס קורטיקוסטרואידים. |
| קרצינוגניות |
ידוע כי בנזידין הוא מסרטן אנושי בהתבסס על עדויות מספקות לסרטן ממחקרים בבני אדם. |
| מָקוֹר |
בנזידין יכול לחדור לסביבה על ידי הובלה, שימוש וסילוק, או על ידי צבעים ופיגמנטים המכילים את התרכובת. תוצר פירוק פוטו של 3,3′-דיכלורובנזידין. בהתבסס על ניתוח מעבדה של 7 דגימות זפת פחם, הבנזידין היה ND (EPRI, 1990). |
| גורל סביבתי |
בִּיוֹלוֹגִי.בבוצה פעילה,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
אדמה.בנזידין הוסף לקרקעות שונות והודגר בחושך בטמפרטורה של 23 מעלות תחת אווירה נטולת פחמן דו חמצני. לאחר שנה אחת, 8.3 עד 11.6% מהבנזידין המוסף התפרקו לפחמן דו חמצני בעיקר על ידי חילוף חומרים מיקרוביאלי וחלקית על ידי הידרוליזה (Graveel et al., 1986). תרכובות ביו-חמצון שזוהו באופן זמני באמצעות GC/MS כוללות הידרוקסי-בנזידין, 3- הידרוקסי-בנזידין, 4-אמינו-4'-ניטרוביפניל, N,N'-דיהידרוקסי-בנזידין, 3,3'-דיהידרוקסיבנזידין ו-4,4 ′-דיניטרוביפניל (Baird et al., 1977). בתנאים אירוביים, זמן מחצית החיים הוערך ב-2 עד 8 ד' (Lu et al., 1977).
כימי/פיזי.בנזידין אינו נתון להידרוליזה (קוליג, 1993). מגיב עם HCl ויוצר מלח (C12H12N2?2HCl) המסיס מאוד במים (61.7 מ"ג/ליטר ב-25 מעלות) (Bowman et al., 1976). |
| אִחסוּן |
יש לאחסן את הבנזידין במקום קריר ומאוורר היטב, במיכלים סגורים ואטומים, הרחק מאור השמש והרחק מחום. |
| משלוח |
UN1885 בנזידין, דרגת מפגע: 6.1; תוויות: 6.1-חומרים רעילים. PGII. |
| שיטות טיהור |
התמיסה שלו ב*בנזן מוחלשת על ידי חלחול דרך שתי עמודות 2-ס"מ של אלומינה פעילה, ולאחר מכן מרוכזת עד שבנזידין מתגבש בקירור. התגבש מחדש לסירוגין מ-EtOH ומ*בנזן לספקטרום ספיגה קבוע [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. הוא גם התגבש ממים חמים (פחם) ומדיאתיל אתר. יבש אותו תחת ואקום באקדח אבדרהלדן. אחסן אותו בחושך בכלי פקק. מְסַרטֵן. [בילשטיין יג ד' 364.] |
| מאפיינים ויישומים |
אבקה מיקרו גבישית לבנה או ורודה. נקודת התכה 125 מעלות, נקודת רתיחה 400 מעלות, צפיפות יחסית 1.250 (20 מעלות). מסיס באתנול, חומצה הידרוכלורית נדירה וחומצה אצטית רותחת, מסיס מעט באתיל, מסיס מעט במים, מסיס מעט מאוד במים קרים. באוויר וצבע בהיר קו כהה יותר. מוצר זה הוא צבע הביניים והפיגמנטים האורגניים. |
| הערכת רעילות |
תעשיות משחררות בנזידין לסביבה בצורה של פסולת נוזלית ובוצות. בנזידין עלול להשתחרר לסביבה גם עקב שפיכה במהלך ההובלה. באוויר, בנזידין נמצא קשור לחלקיקים מרחפים או כאדים, שעלולים להיות מוחזרים אל פני כדור הארץ על ידי גשם או כוח משיכה. |
| אי התאמה |
אבק עלול ליצור תערובת נפיצה עם אוויר. אינו תואם עם חומרים מחמצנים (כלורטים, חנקות, פרוקסידים, פרמנגנטים, פרכלורטים, כלור, ברום, פלואור וכו'); מגע עלול לגרום לשריפות או לפיצוצים. במגע עם חומרים מפחיתים חזקים, כגון הידרידים, עלולים ליצור גזים דליקים. הרחק מחומרים אלקליים, בסיסים חזקים, חומצות חזקות, חומצות אוקסואיד, אפוקסידים. מגע עם חומצה חנקתית אדומה ומעיטת עלול לגרום לשריפה. מתחמצן באוויר. מנטרל חומצות בתגובות אקסותרמיות ליצירת מלחים בתוספת מים. עשוי להיות בלתי תואם עם איזוציאנטים, חומרים אורגניים הלוגנים, פרוקסידים, פנולים (חומציים), אפוקסידים, אנהידידים והלידים חומציים. |
| פינוי פסולת |
שריפה; תחמוצות חנקן מוסרות מגז הקולחין על ידי מקרצף, מכשיר קטליטי או תרמי. ארוז שאריות נשפך וחומרי ספיגה בתופים מצופים אפוקסי למשך 17 שעות ועבור לאתר סילוק מאושר על ידי ה-EPA. הטיפול עשוי לכלול הרס על ידי חמצון אשלגן פרמנגנט, שריפה בטמפרטורה גבוהה או שיטות פלזמה במיקרוגל. Encapsulation 398 בנזידין על ידי קיבוע שרף פוליאסטר אורגני או סיליקט. יש לאשר נהלי סילוק אלו מול גורמי הנדסה סביבתית ורגולטורים אחראיים. |
| אמצעי זהירות |
בטמפרטורות גבוהות, בנזידין מתפרק ומשחרר אדים רעילים ביותר. במהלך השימוש והטיפול, על העובדים ללבוש כפפות גומי בוטיל, משקפי מגן וסרבל פלסטיק מלא ולוודא ששום עור לא ייחשף. |