| תֵאוּר |
o-טולידין, הנקראת גם אורתוטולידין או 2-טולידין, היא תרכובת כימית עם הנוסחה המולקולרית (C6H4(CH3)NH2)2. זהו אמין בצבע לבן עד אדמדם, דליק, ארומטי, אשר פולט אדים רעילים של תחמוצות חנקן כאשר הוא מחומם לפירוק. ידועים כמה איזומרים; נגזרת 3-טולידין חשובה גם מבחינה מסחרית. זוהי תרכובת חסרת צבע למרות שדגימות מסחריות הן לרוב צבעוניות. הוא מסיס מעט במים. הוא יוצר מלחים עם חומצות, כגון הידרוכלוריד, אשר זמין מסחרית. 2-ניתן לייצר טולידין על ידי סידור מחדש של בנזידין מנגזרת של הידרזין שמקורה ב2-ניטרוטולואן. |
| מאפיינים כימיים |
o-Tolidine הוא גביש או אבקה לבן עד אדמדם ובעל ריח דמוי אנילין. הוא מסיס באלכוהול, אתר וחומצה מדוללת, אך רק מעט מסיס במים. יש לו נטייה להתכהות כאשר הוא נחשף לאוויר והוא נפוץ בשימוש בצורת רסק או עוגה רטובה. תרכובת זו משמשת מרכיב בסיסי לייצור של צבעים רבים. |
| שימושים |
o-Tolidine נמצא בשימוש נרחב בייצור צבעים, במיוחד בייצור של צבעי אזו מסיסים ופיגמנטים בלתי מסיסים למגזרי הטקסטיל, העור והנייר. בנוסף, הוא משמש גם כמגיב קולורימטרי רגיש לניתוח של זהב וכלור חופשי במים. |
| שימושים |
3,3'-Dimethylbenzidine לשמש להכנת חומר שרף פוליאמיד ושרף אפוקסי. |
| הֲכָנָה |
ישנן שתי שיטות נפוצות לייצור o-Tolidine. השיטה הראשונה כוללת הפחתת אורטו-ניטרוטולואן ל-1,2-דיורטוטולילהידרזין, אשר לאחר מכן מסודרת מחדש עם חומצה. השיטה השנייה כוללת הפחתת o-nitrotoluene באמצעות אבק אבץ וסודה קאוסטית, ולאחר מכן המרת ההידרזוטולואן שנוצר ל-o-Tolidine על ידי הרתחתו עם חומצה הידרוכלורית. לאחר השלמת אחת מהשיטות הללו, ניתן לחלץ ולטהר o-Tolidine באמצעות טכניקות כגון מיצוי ממס וגיבוש מחדש. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: 3,3'-Dimethylbenzidine הוא חבר של biphenyls. |
| תיאור כללי |
3,3'-דימתיל-בנזידין מופיע כגבישים לבנים עד אדמדמים או אבקה גבישית או אבקה שזופה בהירה. (NTP, 1992) |
| תגובות אוויר ומים |
בלתי מסיס במים. |
| פרופיל תגובתיות |
CI 37230 רגיש לחשיפה לאור. עשוי להיות רגיש לחשיפה ממושכת לאוויר. בסיס חלש היוצר מלחים עם חומצה הידרוכלורית או חומצה גופרתית. CI 37230 ניתן לאצטילציה. אינו תואם עם חומרים חזקים. |
| מִפגָע |
עיניים, שלפוחית השתן וכליות גירוי, סרטן שלפוחית השתן, ומתמוגלובינמיה. חומר מסרטן אפשרי. |
| סכנה בריאותית |
המידע על רעילות וקרצינוגניות של o-tolidine הוא מועט מאוד. o-Tolidineoften מכיל מזהמים אחרים של biphenylamine. המבנה והמאפיינים הכימיים שלו דומים לאלו של בנזידין. לפיכך, המאפיינים הרעילים צפויים להיות דומים לאלו של בנזידין. o-Tolidine נספג בגוף דרך העור, דרכי הנשימה ומערכת העיכול. רעילות הפה והעור החריפה הייתה מתונה בחיות ניסוי. ערך LD50 אוראלי בחולדות הוא בטווח של 400 מ"ג/ק"ג. o-Tolidine יצר סרטן שלפוחית השתן במינים נבדקים. כמו כן, סרטן ברקמות אחרות צוינו בבעלי חיים מסוימים. ACGIH מפרטת את החומר הזה כחשוד כסרטן אנושי. |
| סכנת שריפה |
נתוני נקודת הבזק עבור CI 37230 אינם זמינים; עם זאת, CI 37230 כנראה דליק. |
| פרופיל בטיחות |
מסרטן מאושר עם נתונים ניסיוניים מסרטנים וגידולים. רעל בדרך תוך צפקית. רעיל בינוני בבליעה. נתוני מוטציות אנושיים דווחו. כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט אדים רעילים של NOx. |
| חשיפה פוטנציאלית |
מעל 75% מ-o-tolidine משמש כצבע וכחומר ביניים בייצור מוצרי גומי, חומרי צבע, פיגמנטים וחומרי הדברה. כ-20% מ-o-tolidine משמשים לייצור אלסטומרים, ציפויים ופלסטיק קשיח על בסיס פוליאוריטן. o-Tolidine שימש גם בכמויות קטנות בערכות בדיקת כלור על ידי חברות מים ובעלי בריכות שחייה. משמש כסוכן מעבדה לאיתור דם. |
| קרצינוגניות |
3,3′-Dimethylbenzidine צפוי להיות מסרטן אנושי בהתבסס על עדויות מספקות לסרטן ממחקרים בחיות ניסוי. |
| מִשׁלוֹחַ |
UN2811 מוצקים רעילים, אורגניים, ללא, דרגת מפגע: 6.1; תוויות: 6.1-חומרים רעילים, נדרש שם טכני. UN3077 חומרים מסוכנים לסביבה, מוצקים, לא, דרגת סיכון: 9; תוויות: 9-חומר מסוכן שונים, נדרש שם טכני. |
| שיטות טיהור |
ממיסים את הטולידין ב*בנזן על ידי חלחול דרך עמודה של אלומינה פעילה ומגבשים אותו מ*בנזן/אתר מחמד. [בילשטיין יג ד' 410.] |
| אי התאמה |
אינו תואם עם חומרים מחמצנים (כלורטים, חנקות, פרוקסידים, פרמנגנטים, פרכלורטים, כלור, ברום, פלואור וכו'); מגע עלול לגרום לשריפות או לפיצוצים. הרחק מחומרים אלקליים, בסיסים חזקים, חומצות חזקות, חומצות אוקסואציות, אפוקסידים, חומרים מפחיתים חזקים. |
| פינוי פסולת |
ממיסים בממס דליק ומרססים לתוך תיבת האש של מבער המצויד ב- afterburner ו-scrubber. התייעץ עם סוכנויות רגולטוריות סביבתיות לקבלת הנחיות לגבי נוהלי סילוק מקובלים. מחוללים של פסולת המכילים מזהם זה (מעל או שווה ל-100 ק"ג לחודש) חייבים לעמוד בתקנות ה-EPA המסדירות אחסון, הובלה, טיפול וסילוק פסולת. |