הצגת המוצר
| סירינגאלדהיד מידע בסיסי |
| סקירה מקורות טבעיים מיצוי ובידוד פעילות ביולוגית ויישומים הפניות |
| שם מוצר: | סירינגאלדהיד |
| מילים נרדפות: | syringealdehyde;Syringylaldehyde;3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde~4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde;Syringaldehyde (4-Hydroxy 3,{{ 8}}dimethoxybenzaldehyde);SYRINGALDEHYDE 99%;Syringealdehyde98%;Syringaldehyde, 98+%;Syringealdehyde 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| קטגוריות מוצרים: | אלדהידים ונגזרות ארומטיים (מוחלפים); אבן בניין; אלדהידים; אבני בניין; C9; תרכובות קרבוניל; סינתזה כימית; אבני בניין אורגניות; bc0001 |
| קובץ מול: | 134-96-3.mol |
 |
|
| תכונות כימיות של סירינגאלדהיד |
| נקודת המסה | 110-113 מעלות (מואר) |
| נקודת רתיחה | 192-193 מעלות 14 מ"מ כספית (ליט.) |
| צְפִיפוּת | 1.013 |
| מקדם השבירה | 1.4500 (הערכה) |
| FEMA | 4049|4-HYDROXY-3,5,-DIMETHOXY BENZALDEHYDE |
| Fp | 192-193 מעלות /14 מ"מ |
| טמפרטורת אחסון. | שמור במקום חשוך, אטום ביבש, טמפרטורת החדר |
| מְסִיסוּת | כלורופורם, מתנול (מעט) |
| טופס | אבקה גבישית |
| pka | 7.80±0.23 (חזוי) |
| צֶבַע | צהוב-ירוק בהיר עד חום |
| רֵיחַ | ב-100.00 %. מתוק טונקה עצי מפלסטיק עדין |
| סוג ריח | ירוק |
| מסיסות במים | מסיס במעט מאוד |
| רָגִישׁ | רגיש לאוויר |
| מרק | 14,9015 |
| מספר JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| יַצִיבוּת: | היגרוסקופי |
| LogP | 1.30 |
| התייחסות למסד נתונים של CAS | 134-96-3(Reference Base Database CAS) |
| התייחסות לכימיה של NIST | בנזלדהיד, 4-הידרוקסי-3,5-דימתוקסי-(134-96-3) |
| מערכת רישום החומרים של EPA | סירינגאלדהיד (134-96-3) |
| מידע מאובטח |
| קודי סיכון | Xn,Xi |
| הצהרות סיכונים | 22-36/37/38 |
| הצהרות בטיחות | 26-37/39-36 |
| WGK גרמניה | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| הערת מפגע | מעצבן |
| TSCA | כן |
| קוד HS | 29124900 |
| מידע MSDS |
| ספק | שפה |
|---|---|
| 3,5-דימתוקסי-4-הידרוקסי-בנזלדהיד | אנגלית |
| סיגמא אלדריך | אנגלית |
| ACROS | אנגלית |
| אלפא | אנגלית |
| שימוש וסינתזה של סירינגאלדהיד |
| סקירה כללית | סירינגאלדהיד הוא אלדהיד ארומטי מבטיח שכבר לא מגיע לו להישאר במעורפל. הוא בעל תכונות ביו-אקטיביות ראויות ולכן הוא משמש בתעשיות תרופות, מזון, קוסמטיקה, טקסטיל, עיסת נייר, ואפילו ביישומי בקרה ביולוגיים. לרוב, נעשה שימוש בצורה הסינתטית של סירינגאלדהיד. חששות הבטיחות ההולכים וגדלים לנוגדי חמצון סינתטיים ותופעות הלוואי המזיקות של תרופות כימותרפיות, יחד עם העלויות הגבוהות שלהן[1], יצרו נתיב חדש לפיתוח של נוגדי חמצון, תרופות ותוספי מזון זולים יותר, ברי קיימא, ובעיקר, נוגדי חמצון טבעיים.[2]. סירינגאלדהיד, תרכובת שנמצאת רק בכמות דקה בטבע, נחשבת למקור מבטיח התואם את הדרישות הנ"ל. סירינגאלדהיד, או 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, היא תרכובת ייחודית המופיעה באופן טבעי עם מאפיינים ביו-אקטיביים מגוונים, השייכת למשפחת האלדהידים הפנוליים. סירינגאלדהיד דומה מאוד במבנה למקבילו הידוע לשמצה, ונילין, ויש לו יישומים דומים[3]. אף על פי שאינה ממוסחרת כמו ונילין, כימיה של סירינגאלדהיד והמניפולציה שלה מתעוררים די מהר, במיוחד לאחר גילוי תפקידה כתוצר ביניים חיוני של התרופות האנטיבקטריאליות Trimethoprim, Bactrim, ו-Biseptol[4]. Bactrim או Biseptol הם שילובים של Trimethoprim עם sulfamethoxazole. תרופות אלו הן קוטלי חיידקים נפוצים.  תארו את המבנה הכימי של סירינגאלדהיד |
| מקורות טבעיים | מקור טבעי מצוין לסירינגאלדהיד נמצא בתוך קירות התא של צמחים. בהיותו הביופולימר השני בשפע רק לתאית, ליגנין מציע אספקה רציפה, מתחדשת וזולה של סירינגאלדהיד. זה מבטיח, שכן ליגנין מושלך כפסולת על ידי תעשיית העיסה והוא גם תוצר לוואי עיקרי מתהליך המרת ביומסה לאנול[5]. למרות העובדה שגורלו של הליגנין מסתיים בבית זיקוק ביו-דלק[6], ניתן לחלץ את עושרו החבוי לפני הפיכתו לחומר הזנה ביומסה. למרות שנוהג זה אינו נפוץ להחלמה של סירינגאלדהיד, הוא מתעורר לאט, שכן מוצרים בעלי ערך מוסף מפסולת מציעים עתיד מבטיח. שנים של מחקר מייגע הובילו לפיתוח והבנה הנוכחיים של הסינתזה של יחידת הסירינגיל בצמחים. בהיות ליגנין הטרופולימר אמורפי, בירור המסלול הביוסינתטי שלו אינו משימה קלה. על מנת להעריך את המורכבות והמגוון של הטבע ואת תכונותיו הייחודיות, חיוני לדעת כיצד נוצרת יחידת הסירינגיל בליגנין. יתר על כן, המקור הביולוגי של תרכובת זו לא נבדק כראוי. פרוטוליגנין (ליגנין טבעי) משתנה בהרכב המולקולרי מצמח לצמח ואפילו מתא לתא[7]. מחקרים הראו שמוטנטים של ארבידופסיס כבר לא היו זקופים מכיוון שהיו חסרים להם סיבים בין-כלליים, מה שסיפק עדות לכך שליגנין מאקרו-מטבוליטי אחראי לשלמות המבנית של צמחים. לגנין מספק לצמחים גם מערכת כלי דם להעברת מים ומומסים[8]. המסלול הביוסינתטי של פרוטוליגנין מגיע בעיקר מגילוי ואפיון פורץ דרך של האנזימים המובילים לסינתזות מונוליגנולים של אלכוהולי pcoumaryl, coniferyl ו-sinapyl, לפיהם הם יוצרים את היחידות הידרוקסיפניל (H), גואיאציל (G) וסירינגיל (S). בליגנין, בהתאמה. יחידות אלה משתנות מבחינה מבנית עקב דרגות שונות של תחליפי מתוקסי[7]. כלי הקסילם בצמחים ידועים כמספקים הן תמיכה מכנית והן הולכת מים. כלי דם אלו מורכבים בעיקר מ-G-lignin ואינם מכילים S-lignin שכן הגנים האנזימטיים המקודדים לאלכוהול סינפיל חסרים בגימנוספרמים[9]. מכיוון ש-G-lignin חסר באנגיוספרמים, תאים מיוחדים נוספים המכונים תאי סיבים מספקים תמיכה מכנית נחוצה.[10]. באופן מרתק, באנגיוספרמים, תאי סיבים אלו מורכבים בעיקר מ-S-ליגנין. הגנים המעורבים בסינתזת S-ליגנין התפתחו הרבה יותר מאוחר מ-G-lignin, מה שמביא עדות לאבולוציה מצמחי עץ רך (גימנוספרמים) לצמחי עץ קשה (אנגיוספרמים)[11]. בנוסף, צמחים שונים משמשים בדרך כלל כמקורות עץ וגידולים עם תכולת הליגנין שלהם מזוהה. Slignins אלה הם המקור שממנו ניתן להשיג סירינגאלדהיד כאשר חומרים ליגנו-תאיים עוברים תגובות חמצון מסוימות. |
| מיצוי ובידוד | האחוז הזמין של מבשרים במבנה הליגנין קובע בקפדנות את היווצרותם של תרכובות פנוליות כגון ונילין או סירינגאלדהיד. זה הופך שימושי יותר בייצור אלדהידים פנוליים כאשר הליגנין נתון לפחות טרנספורמציות או טיפולים כימיים. במחקר באמצעות חמצון ליגנין, בו נבדקה השפעת מקור הליגנין, מצב הייצור וסוג הטיפול המקדים על התשואות המתקבלות של ונילין וסירינגאלדהיד. התוצאות הצביעו על תחרות בין שברי ליגנין (שברי סירינגיל ושברי גואיאציל) עיבוי וחמצון ליגנין לאלדהידים[8]. הוא הושג תשואה מקסימלית של 14% עבור סך האלדהידים הפנוליים (סירינגאלדהיד + ונילין), על בסיס חמצון ניטרובנזן באמצעות ליגנין המושקע משקה קראפט שחור בתוספת מלח סידן המומס באלכוהול מסיס במים. במחקר אחר, התקבלה תשואה של כ-50 עד 59.7% סירינגאלדהיד וונילין בשיעורים שווים מכלל האלדהידים הפנוליים באמצעות חמצון ניטרובנזן מהליגנין המופק מקש אורז[7]. דווח כי סירינגאלדהיד מופרד ונותח באמצעות תהליך התגבשות מחדש. מחקר ישן[12]השתמש בתהליך התגבשות מחדש על תוצרי החמצון של גבעולי תירס על אחד מהשברים באמצעות מים והושג סירינגאלדהיד עם נקודת התכה מדווחת של 110 עד 112 מעלות. כמו כן, דווח כי החמצון של גבעולי תירס הניב 3.2% תפוקות גולמיות ו-2.6% תוצר סירינגאלדהיד טהור. במחקר של הרכב סירינגאלדהיד בדו-פסיגיים אנגיוספרם[13], תהליך התגבשות מחדש שימש לטיהור ה-Syringaldehyde sublimate. מחקר זה דיווח על תפוקה של סך אלדהידים פנוליים (ונילין וסירינגאלדהיד) בחד-פסיגיים בין 21 ל-30%, ובדו-פסיגיים בין 39 ל-48%. |
| פעילות ביולוגית ויישומים | התקדמות במכשירים אנליטיים יחד עם פריצות דרך בכימיה ובפרמקולוגיה אפשרו זיהוי, כימות ובידוד של אלדהידים פנוליים עבור היישומים המגוונים כגון נוגדי חמצון, אנטי פטרייתיים או אנטי מיקרוביאליים, וחומרים אנטי גידולים בתרופות. בתעשיית המזון ישנה גם נטייה לנצל תרכובות טעם טבעיות המציגות תכונות נוגדות חמצון ואנטי-מיקרוביאליות, ומכאן מהוות מקור פוטנציאלי לחומרים משמרים ותוספים לא סינתטיים. רק בדיקות חוץ גופיות מקדימות דווחו ברוב המקרים, אך זוהו אזור מחקר פוטנציאלי חדש ויישום של סירינגאלדהיד. בהתחשב בכך, חלק מהמאפיינים הביו-אקטיביים המדווחים של סירינגאלדהיד מודגמים כאן. יכולת נוגדת חמצון מחקר הקשור למוטיבים המבניים של סירינגאלדהיד ובנזלדהידים אחרים על יכולותיהם נוגדות החמצון, ניגש על ידי[14]. במחקר זה נוכחות של סירינגאלדהיד בכמויות נמוכות הראתה תוצאות מרשימות בפעילות ניקוי הפרוקסיל, בהתבסס על בדיקת CB. פעילות נוגדת החמצון שלו תועדה גבוהה פי שישה מזו של אלדהיד פרוטוקטואי. ככל שהערך המקביל לטרולוקס (TEV) גבוה יותר, כך תהיה למולקולה יותר תכונה נוגדת חמצון. ערך זה ירד לפי הסדר מ-syringaldehyde > protocatechuic aldehyde > ונילין. שיטה זו מודדת את יכולתן של מולקולות בעלות תכונות נוגדות חמצון לדכא ABTS, שהוא כרומופור כחול-ירוק המציג ספיגה אופיינית ב-734 ננומטר. יכולת הדיכוי של המולקולה מושווה לזו של Trolox, אנלוגי ויטמין E. על פי המחקר שלהם, החלפת הדימתוקסי בסירינגאלדהיד כמו גם קבוצת הסירינגול שלו זכתה להכרה כבעלת תכונות נוגדות חמצון משופרות[14]. פעילות אנטי מיקרוביאלית/אנטי פטרייתית פילאט וחב'. (2012)[15]חקר את ההשפעות של פנולים עם משקל מולקולרי נמוך עם לקטאז שאינם ניתנים להחלפה על סיבי פשתן לא מולבנים בייצור עיסה ונייר עם שינוי ביולוגי. החוקרים מתמקדים בהשפעה האנטי-מיקרוביאלית של סירינגאלדהיד ואצטוזירינגון (נגזרת של סירינגאלדהיד) בהפחתת אוכלוסיית Staphylococcus aureus (Gram+), דלקת ריאות Klebsiella (Gram-) ו-Pseudomonas aeruginosa (Gram-), אשר ידועות כגורמות למחלות. בבני אדם. אוכלוסיית דלקת הריאות של Klebsiella הופחתה ל-61% על ידי סירינגאלדהיד, בעוד שהאצטוסירינגון נתן הפחתה משמעותית של עד 99%. במקרה של Staphylococcus aureus, הפחתה באוכלוסיה על ידי סירינגאלדהיד הייתה 55%, שהיה גבוה ב-15% מאצטוזירינגון. חיידק אחר, Pseudomonas aeruginosa, הופחת ב-71% באמצעות סירינגאלדהיד ולרמה מדהימה של 97% על ידי אצטוסירינגון. נראה כי תפקידו של סירינגאלדהיד כחומר אנטי פטרייתי נגד השמרים החשובים מבחינה רפואית קנדידה גוילירמונדי מבטיח. דווח שסירינגאלדהיד עיכב בהצלחה את קצב הגדילה של C. guilliermondii והפחית את ייצור הקסיליטול ביעילות. ההשפעה הפטרייתית נובעת ככל הנראה מחלק האלדהיד. על פי החשד, תחליף ההידרוקסיל בסירינגאלדהיד ממלא תפקיד מפתח בהגברת אפקט קוטל פטריות זה.[16] מתווך סירינגאלדהיד היה אחד המתווכים הטבעיים הטבעיים שהתגלו. דווח כי הוא משמש כמתווך בפירוק אינדיגו קרמין על ידי לקקאז חיידקי (בנזנדיול חמצן אוקסידודורדוקאז) המתקבל מהאורגניזם -Proteobacterium JB[18]. המחקר הוכיח שסירינגאלדהיד הצליח להגביר את הפירוק של אינדיגו קרמין ב-57%. הפירוק המוגבר התאפשר על ידי תחליפי המתיל והמתוקסי התורמים אלקטרונים. סירינגאלדהיד משמש גם כמתווך בתהליכי הלבנה ביולוגית בעזרת לקקאזה. בתהליכים אלו נעשה שימוש במתווכים סינתטיים כגון HBT, חומצה ויולורית ופרופזין. מחקר נוסף התמקד במתווכים טבעיים בעלי פוטנציאל חסכוני בעלות עלות-תועלת, לרבות סירינגאלדהיד המתקבל ממשקאות אלכוהוליים מוצקים וחומרים צמחיים המשמשים בתהליך הדה-ליגניזציה של עיסת נייר לאקסה-מתווך בשילוב עם הלבנת מי חמצן[17]. טושים אורגניים בעשן עץ לאישור של שברים מבוססי פחמן בפליטת עשן, משתמשים בסמנים ביולוגיים או חותבים מולקולריים כאינדיקטורים לזיהוי המקורות מתוצרים טבעיים של צמחייה ושאריותיהם לאחר השריפה. תרכובות פנוליות (כמו סירינגאלדהיד), המתקבלות מפירוליזה של ליגנין בצמחייה, הוצעו כעקבים ספציפיים לטקסונומיה של צמחים. סירינגאלדהיד נמצא בשימוש נרחב כסמן מולקולרי לעשן ביומסה מחומר חלקיקי אירוסול, כלומר לניטור מקורות זיהום וזיהוי היקף הבעירה[19]. מאחר ששינויי האקלים העולמיים משפיעים על התרחשותן של שריפות בשדה קוצים, נראה שיש חשיבות כבדה לצורך בזיהוי כמותי של חומר חלקיקי אטמוספרי מעשן.[20]. נראה כי סירינגאלדהיד ממלא תפקיד מפתח בזיהוי עשן עץ קשה. פעילות בקרה ביולוגית סירינגאלדהיד דווח כמעורר גנים של Agrobacterium tumefaciens. מחקר על תכונות קוטל החרקים של סירינגאלדהיד בוצע על חיפושיות Acanthoscelides obtectus[21]. Syringaldehyde הראה ירידה משמעותית בניידות טבעית עד היום הרביעי וגרם לתמותה משמעותית ביום ה-8. דווח גם על חקירה שמשתמשת בניתוח ספקטרופוטומטרי לקביעת חומצות אמינו באמצעות סירינגאלדהיד[22]. פותחה שיטה ספקטרופוטומטרית פשוטה ורגישה לקביעה קינטית של חומצות אמינו באמצעות עיבוי שלהן עם סירינגאלדהיד. זה מספק אפשרות נוספת בניתוח חומצות אמינו עם יתרונות של זמינות ריאגנטים, יציבות מגיב וצריכת זמן פחותה. |
| הפניות |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). מגמות במדעי המזון והטכנולוגיה 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. רושה, ה.-ל. (1978). פטנט אמריקאי 4,115,650. Xiang, Q., and Lee, Y. (2001). ביוכימיה יישומית וביוטכנולוגיה 91-93(1), 71-80. Kleinert, M., and Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). צמח פיזיולוגיה וביוכימיה 43(8), 777-785. Hacke, UG ו-Sperry, JS (2001). אבולוציה ושיטתיות 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Carbohydrate Polymers 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). בתוך: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). אנזים ומיקרוביאלית 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). אנזים ומיקרוביאלית 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). מדעי הסביבה וטכנולוגיה 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Applied Geochemistry 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta חלק א': ספקטרוסקופיה מולקולרית וביומולקולרית, 54(2), 359-365 |
| מאפיינים כימיים | אבקה גבישית בצבע צהוב-ירוק עד חום |
| מאפיינים כימיים | ל4-הידרוקסי-3,5-דימתוקסיבנזלדהיד יש ריח אלכוהולי |
| הִתרַחֲשׁוּת | דווח שנמצא באננס, בירה, יין, ברנדי ענבים, רום, מוצרי וויסקי רבים ושונים, שרי, שעורה קלויה ועשן עץ קשה |
| שימושים | סירינגאלדהיד משמש במחקרים ביולוגיים לבידוד ואפיון מבני של ליגנין מעץ טחון, דיוקסן ליגנין ותכשיר ליגנין צלולוליטי מתבואה של Brewer's. |
| שימושים | סירינגאלדהיד עשוי לשמש כתקן התייחסות אנליטי לקביעת האנליט בתמצית גואקו ותכשירים פרמצבטיים, (1) קוניאק ויינות, (2) ברנדי שזיפים, (4) וקש חיטה (5) בטכניקות כרומטוגרפיה שונות. |
| הכנה | ונילין הופך ל-5-iodovanillin, אשר מטופל בנתרן מתוקסיד ליצירת 4-הידרוקסי-3,5- dimethyxybenzaldehyde. |
| הַגדָרָה | ChEBI: הידרוקסי-בנזלדהיד שהוא 4-הידרוקסי-בנזלדהיד המוחלף בקבוצות מתוקסי בעמדות 3 ו-5. מבודד מ-Pisonia aculeata ו-Panax japonicus var. עיקרי, הוא מפגין פעילות היפוגליקמית. |
| ערכי סף ארומה | מאפייני ארומה ב-1.0%: מתוק חלש, מעט מעושן, קינמי, וניל, דמוי עור עם ניואנס רפואי פנולי |
| הפניות לסינתזה | Canadian Journal of Chemistry, 31, p. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 תקשורת סינתטית, 20, עמ'. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| תיאור כללי | סירינגאלדהיד הוא אלדהיד פנולי ארומטי ותוצר פירוק של ליגנין. הוא מפגין פעילות נוגדת חמצון ומדווח שהוא מעכב את האנזים פרוסטגלנדין סינתטאז. הצורה הסינטטית של סירינגאלדהיד משמשת מסחרית בתעשיות התרופות, המזון, הקוסמטיקה, הטקסטיל, העיסה והנייר. |
| פעולות ביוכימיות/פיזיול | ריח ב-1.0% |
| שיטות טיהור | התגבש סירינגאלדהיד מאתר חיות מחמד. [בילשטיין ח' תשל"א, ח' ד' תשע"ח.] |
| מוצרי הכנת סירינגאלדהיד וחומרי גלם |
| חומרי גלם | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde |
| מוצרי הכנה | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE |
תגיות פופולריות: סירינגאלדהיד, סין יצרנים, ספקים, מפעל
זוג: 2,4,6-טריברומופנול
הבא: דיאליל פתלאט
אולי גם תרצה
שלח החקירה
