| תיאור |
כתרכובת אורגנית, דיאתיל מלונט שייך לדיאתיל אסטר של חומצה מאלונית, הקיים באופן טבעי בפירות גויאבה, מלונים, ענבים, אננס, פטל שחור ותותים כנוזל חסר צבע בעל ריח דמוי תפוח. זהו מרכיב טעם הנפוץ בבשמים, חומרי טעם וריח מלאכותיים, משקאות אלכוהוליים, יינות ומשקאות חריפים שונים בשל ריחו הנעים הטבעי. הוא משמש גם כתוצר ביניים חיוני בסינתזות של תרופות רבות, כגון ברביטורטים, ויטמינים B1 ו-B6, חומרים נוגדי דלקת לא סטרואידים. חוץ מזה, דיאתיל מלונט מעורב גם בסינתזה אורגנית של תרכובות אחרות, כגון אלפא-אריל מלונטים, חומצה אצטית חד-מוחלפת ולא-מוחלפת. וזה יכול להגיב עם בנזלדהיד לייצור דיאתיל בנזיליידאלונאט בתגובת עיבוי Knoevenagel. |
| שימושים |
דיאתיל מלונט הוא הדיאתיל אסטר של חומצה מאלונית. הוא מופיע באופן טבעי בענבים ובתותים, נמצא בשימוש נרחב בייצור תרופות, נוגדי חמצון וצבעים. דיאתיל מלונט משמש בסינתזה אורגנית להכנת אלפא-אריל מלונטים, חומצה אצטית חד-חלופה ולא-מוחלפת, ברביטורטים וחומרי טעם וריח מלאכותיים. הוא מעורב גם בסינתזה של תרופות כמו כלורוקין, בוטאזולידין וברביטל. הוא פועל כאמצעי בסינתזה של ויטמין B1, ויטמין B6, חומרים נוגדי דלקת שאינם סטרואידים, אגרוקרכימיקלים ובשמים. בתגובת עיבוי Knoevenagel, הוא מגיב עם בנזלדהיד כדי לקבל דיאתיל בנזילידןמלונאט. |
| הפניות |
https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_מלונאט https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7761#section=בטיחות וסכנות https://www.alfa.com/zh-cn/catalog/A15468/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB29573 http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/DIETHYL%20MALONATE.htm |
| תיאור |
דיאתיל מלונט הוא נגזרת דיסטר של חומצה מאלונית, חומצה דיקרבוקסילית עם שתי קבוצות קרבוקסיל (-COO-) המופרדות על ידי קבוצת מתילן אחת (-CH2-). דיאתיל מלונט נוצר על ידי החלפת קבוצות ההידרוקסיל (-OH) של חומצה מאלונית בקבוצות אתוקסיות (-OCH2CH3). אטומי המימן על פחמן המתילן בין שתי קבוצות הקרבוקסיל הופכים את התרכובת הזו לחומצית. בגלל המבנה הייחודי שלו, דיאתיל מלונט הוא תגובתי ומתפקד כמגיב לסינתזה אורגנית ולהכנת מוצרים כמו ברביטורטים, פיגמנטים וחומרים חקלאיים. ידוע כי לאסטרים נדיפים יש ריחות פירותיים והם משמשים לעתים קרובות כחומרי ריח וחומרי טעם וריח. דיאטיל מלונט הוא דיסטר נדיף המופיע באופן טבעי בפירות כגון ענבים, תותים, גויאבה, מלון, אננס ופטל שחור. |
| מאפיינים כימיים |
לדיאתיל מלונט יש ריח קלוש, נעים, ארומטי. |
| הִתרַחֲשׁוּת |
דווח שנמצא באננס, אוכמניות, דומדמניות קייפ, קוניאק, וויסקי מאלט, ברנדי תפוחים, ברנדי ענבים, פורט, סיידר, שרי ויינות אדום, לבן, תות ואוכמניות. |
| שימושים |
Diethyl Malonate מופיע באופן טבעי בענבים ובתותים. הוא משמש בהכנת ברביטורטים, חומרי טעם וריח מלאכותיים, ויטמין B1 וויטמין B6 וכן בבשמים. |
| שימושים |
ייצור ברביטורטים. |
| שימושים |
דיאתיל מלונט משמש בסינתזה אורגנית להכנת אלפא-אריל מלונטים, חומצה אצטית חד-חלופה ולא-מוחלפת, ברביטורטים וחומרי טעם וריח מלאכותיים. הוא מעורב גם בסינתזה של תרופות כמו כלורוקין, בוטאזולידין וברביטל. הוא פועל כאמצעי בסינתזה של ויטמין B1, ויטמין B6, חומרים נוגדי דלקת שאינם סטרואידים, אגרוקרכימיקלים ובשמים. בתגובת עיבוי Knoevenagel, הוא מגיב עם בנזלדהיד כדי לקבל דיאתיל בנזילידןמלונאט. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: אתיל מלונט היא חומצה דיקרבוקסילית. |
| הכנה |
תגובה של חומצה כלורואצטית לחומצה ציאנואצטית באמצעות נתרן ציאניד ואחר כך ספין; חומצה מלונית אסרה לבסוף על ידי זיקוק אזאוטרופי עם אתנול בבנזן |
| ערכי סף טעם |
מאפייני טעם ב-50 עמודים לדקה: מתוק ופירותי עם ניואנסים של תפוח ואננס. |
| הפניות לסינתזה |
כתב העת לכימיה אורגנית, 46, עמ'. 3151, 1981DOI:10.1021/jo00328a041 מכתבי טטרהדרון, 36, עמ'. 3997, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)00697-B |
| תיאור כללי |
דיאתיל מלונט הוא דיאתיל אסטר של חומצה מאלונית. מדווח על אצילציה של דיאתיל מלונט באמצעות מגנזיום כלוריד וטריאתילאמין. ק2שיתוף3-תגובת תוספת 1,4- מזורזת של דיאתיל מאלונט עם קטונים אלנים מוחלפים שונים, מניבה אנונים רב-פונקציונליים, בלתי רוויים. |
| פרופיל בטיחות |
רעיל קל בבליעה. מגרה בעור. נוזל בעירה כאשר הוא נחשף לחום או להבה; יכול להגיב עם חומרים מחמצנים. כדי להילחם באש, השתמש במים כדי לכסות אש, קצף, CO2, כימיקל יבש. כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט עשן חריף ואדים מגרים. ראה גם ESTERS. |
| חילוף חומרים |
כאשר האסטר הוזן לגוזלים ברמה של 5% בתזונה, 32% מהאנרגיה מדיאתיל מלונט הייתה זמינה (Yoshida et al. 1970). הידרוליזה של דיאתיל מלונט תיצור אתנול וחומצה מאלונית, שהיא חומצה חזקה יחסית ופועלת כמעכבת אנזימים, כולל דהידרוגנאז סוקסיני (Fassett, 1963). חומצה מאלונית המוזרקת לחולדות או ארנבות מופרשת ללא שינוי, אך גם גורמת להפרשה מוגברת של חומצות לימון וא-קטוגלוטריות (Krebs, Salvin & Johnson, 1938). חלק מהמלונט עשוי לעבור מטבוליזם דרך מחזור החומצה הטרי-קרבוקסילית, עם דה-קרבוקסילציה לאצטאט ואחריה טרנספורמציה לסוקסינאט, אשר זוהה בשתן של חולדה (Lee & Lifson, 1951). דיאתיל מלונט עבר הידרוליזה על ידי ליפאז רקמת שומן (Lynn & Perryman, 1960) ולמונואסטר על ידי -chymotrypsin (Cohen & Crossely, 1964). הוא חומצן תוך 110 דקות בהיקף של 34% על ידי התפטיר ההומוגני של Streptomyces nitrifica שגדל באוריתן (Schatz, Trelawny, Schatz & Mohan, 1957). |
| שיטות טיהור |
אם לא טהור מדי (IR, NMR), האסטר (250 גרם) מחומם על אמבט אדים למשך 36 שעות עם EtOH מוחלט (125 מ"ל) ו- H2SO4 מרוכז (75 מ"ל), ולאחר מכן מזוקק באופן חלקי בלחץ מופחת. אחרת יש לזקק אותו באופן חלקי בלחץ מופחת ולאסוף את החלק האמצעי הרותח היציב. [בילשטיין ב ד' תקמ"א.] |