סינתזה ושינוי יישום של 2-אקרילט דודציל אסטר

2-dodecyl acrylate, שם באנגלית Dodecyl acrylate, נוזל שקוף חסר צבע בטמפרטורת החדר ובלחץ. דודקיל 2-אקרילט יכול לשמש כתוצר ביניים סינתטי לסינתזה אורגנית, ביוכימיה וכימיקלים עדינים, וניתן להשתמש בו להכנת מולקולות תרופות, מולקולות חומרי הדברה ומולקולות ביו-אקטיביות. בנוסף, דודקיל 2-אקרילט יכול לשמש גם לייצור צבעים, דבקים וציפויים.
מְסִיסוּת
דודקיל 2-אקרילט מסיס בממיסים אורגניים נפוצים כגון N, n-דימתילפורמאמיד, אתיל אצטט, דיכלורומתאן וכו', אך דודיציל 2-אקרילט אינו מסיס במים.
שינוי יישומים
תמיסה של ברום נוזלי (1.24 מ"ל, 24.2 מ"ל) ב-CH2Cl2 (20 מ"ל) נוספה באיטיות בטפטוף לתמיסה הקרה של לאוריל אקרילט (4.00 ממול) ב-CH2Cl2 (25 מ"ל) ), ותערובת התגובה הועברה ב-0 מעלות צלזיוס למשך 3 שעות. בסיום התגובה, מרבים את התערובת עם Na2S2O3, לאחר מכן מחלצים את תערובת התגובה שלוש פעמים עם CH2Cl2, והתמצית המשולבת נשטפת במי מלח, ומייבשת על MgSO4, מסננים כדי להסיר את חומר היבש ולאידוי הממס. NaN3 (60.6 mmol) הוסף בזהירות לתוצר הביניים כולל דיברומיד בתמיסת N, n-dimethylformamide (DMF) (45 מ"ל) ב-0 מעלות צלזיוס. תערובת התגובה עברה בחישה בחדר טמפרטורה (23 מעלות צלזיוס) למשך 13 שעות. תהליך התגובה נוטר על ידי 1H NMR. לאחר התגובה, תערובת התגובה הופסקה עם H2O וחולצה עם Et2O שלוש פעמים. שתי התמציות המשולבות נשטפו במי מלח ויובשו על MgSO4. החומרים הנדיפים הוסרו בוואקום, ולאחר מכן הוסיפו לאט למוצר הגולמי ב-Et2O (60 מ"ל) DBU (1, 8-diazecyclododecane 7-ene) (2.46 מ"ל, 15.7 מ"ל, 1.2 שווה ערך דיאזוניום). ) פתרון ב-0 מעלות. התערובת הועברה בחום של 0 מעלות למשך 1.5 שעות. לאחר מכן כבתה התערובת עם H2O, לאחר מכן חולצה עם אתר שלוש פעמים, נשטפה פעמיים במי מלח לאיחוד התמצית, וייבשה על MgSO4, סוננה כדי להסיר את חומר היבש ולאידוי ממס התסנין, ולבסוף על ידי כרומטוגרפיה של עמודת סיליקה ג'ל (סיליקה ג'ל; הקסאן: EtOAc=90:10) ניתן להשיג את מולקולות תוצר היעד על ידי הפרדה וטיהור של השאריות.
דודקיל {{0}}אקרילט (1 ממול) ופרופנל (7 ממול) נוספו באיטיות ל-Pd (OAc) 2 (45 מ"ג, 0.20 ממול, 2{ {18}} מול %), קומפלקס מוליבדן (38 מ"ג, 15 מיקרומול) ו-CeCl3-7H2O (75 מ"ג) בתמיסה של חומצה אצטית (0.5 מ"ל). 0.20 מ"ל) בתערובת של מתנול (1.0 מ"ל) וחומצה אצטית (4.5 מ"ל), תערובת התגובה שהתקבלה התעוררה ב-O2 (לחץ אטמוספרי 1) במשך כ-3.5 שעות, ולאחר מכן ערבבה ב-70 מעלות צלזיוס למשך 4.5 שעות נוספות. . לאחר התגובה, התערובת נותחה על ידי GLC ו-GC-MS, הממס הוסר בלחץ מופחת, נתרן ביקרבונט הוסף למערכת התגובה כדי לנטרל את התערובת, ולאחר מכן התערובת חולצה עם אתיל אתר (50 מ"ל), השלב האורגני שנוצר יובש ורוכז, ולבסוף תוצר המטרה הופרד וטיהור על ידי זיקוק כדור לכדור.
מצב אחסון
התכונות הכימיות של דודקיל 2-אקרילט יציבות יחסית ולא יתפרקו בנסיבות רגילות, אבל הקשרים הכפולים בדודקיל 2-אקרילט יכולים להתחמצן על ידי חמצונים לאפוקסידים תואמים, אז דודקיל 2- יש לאחסן את האקרילט בטמפרטורת חדר אטומה ובסביבה יבשה הרחק מחומרי חמצון.