| תיאור |
טריכלורובנזנים (TCBs) הם כימיקלים סינתטיים המופיעים בשלוש צורות איזומריות שונות. שלושת האיזומרים הארומטיים המחזוריים הכלורים הם 1,2,3-טריכלורובנזן (1,2,3-TCB), 1,2,4-טריכלורובנזן (1,2,4- TCB), ו-1,3,5-טריכלורובנזן (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB הוא אחד מ-188 הכימיקלים המוגדרים כמזהם אוויר מסוכן במסגרת חוק האוויר הנקי. |
| מאפיינים כימיים |
1,2,3-טריכלורובנזן ו-1,3,5-טריכלורובנזן הם מוצקים חסרי צבע, בעוד ש-1,2,4-טריכלורובנזן הוא נוזל חסר צבע. למרות שלשלושת האיזומרים של טריכלורובנזנים יש אותו משקל מולקולרי ונוסחה, לכל אחד מהם תכונות כימיות וטוקסיקולוגיות שונות. אחד האיזומרים (1,2,4-טריכלורובנזן) מיוצר בכמויות גדולות ומשמש כממס להמסת חומרים מיוחדים כמו שמנים, שעווה, שרפים, שומנים וגומי. הוא משמש גם לעתים קרובות לייצור צבעים וטקסטיל. שני האיזומרים האחרים, 1,2,3-טריכלורובנזן ו-1,3,5-טריכלורובנזן, מיוצרים בכמויות נמוכות יותר ויש להם פחות שימושים. |
| שימושים |
טריכלורובנזנים משמשים בעיקר כממיסים בתעשיות ייצור כימיות. 1,2,4-טריכלורובנזן הוא האיזומר החשוב ביותר מבחינה כלכלית. 1,2,4-טריכלורובנזן משמש כממס בתגובות כימיות להמסת שמנים, שעווה ושרף. יתר על כן, הוא משמש גם כמנשא צבע. 1,2,3- טריכלורובנזן משמש כתוצר ביניים לייצור חומרי הדברה, פיגמנטים וצבעים. 1,3,5-טריכלורובנזן אינו משווק באופן מסחרי ויש לו שימוש מוגבל מאוד כחומר ביניים כימי. חוץ מזה, טריכלורובנזנים יכולים לשמש גם כחומרי הסרת שומנים, בתור בורות ספיגה ומנקי ניקוז, וכמרכיב בחומרים משמרים לעץ ובתכשירים שוחקים. שימושים קלים אחרים כוללים עבודת מתכת, צבע אנטי קורוזיבי ומעכבי קורוזיה בתרסיסים. בעבר השתמשו באיזומרים מעורבים של טריכלורובנזנים להדברת טרמיטים; עם זאת, השימוש בהם הופסק. |
| שימושים |
ניקוי רעלים על ידי טיפול הידרותי קטליטי של 1,2,3-טריכלורובנזן משמש לסילוק נוזלי פסולת אורגנית מסוכנת. כמרכיב של תערובת טריכלורובנזן המשמש להדברת טרמיטים. כנוזל שנאי, נושא צבע וממס. ממס למוצרים בהמסה גבוהה, נוזל קירור במתקני חשמל ומזג זכוכית. בצביעת פוליאסטר, חומרי סיכה, מדיום העברת חום. כחומר ביניים כימי עבור 2,3-דיכלורופנול. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: 1,2,3-טריכלורובנזן הוא טריכלורובנזן הנושא תחליפי כלורו בעמדות 1, 2 ו-3. |
| תיאור כללי |
מוצק לבן עם ריח חד של כלורובנזן. לא מסיס במים וצפוף יותר ממים. מכאן שוקע במים. נקודת התכה 63-64 מעלות (145-147 מעלות F). |
| תגובות אוויר ומים |
לא מסיס במים. |
| פרופיל תגובתיות |
1,2,3-טריכלורובנזן יכול להגיב עם חומרי חמצון. . עלול לפלוט גזי מימן כלורי ופוסגן רעילים בשריפה. |
| מפגע בריאותי |
שאיפה עלולה לגרום לגירוי של דרכי הנשימה. מגרה את העיניים. עלול להאדים את העור במגע. בליעה עלולה לגרום לנזק לכבד. |
| גורל סביבתי |
בִּיוֹלוֹגִי.בתנאים אירוביים, חיידקי קרקע מסוגלים לפרק 1,2,3- טריכלורובנזן ל-1,2- ו-1,3-דיכלורובנזן ופחמן דו חמצני (Kobayashi ו-Rittman, 1982). תרבית מעורבת של חיידקי אדמה או Pseudomonas sp. הפך 1,2,3-טריכלורו-בנזן ל-2,3,4-, 3,4,5- ו-2,3,6-טריכלורופנול (Ballschiter and Scholz, 1980) .
בתרבות העשרה שמקורה באתר מזוהם ב-Bayou d'Inde, לוס אנג'לס, 1,2,3- טריכלורובנזן עבר דה-כלורינציה רדוקטיבית ל-1,2- ו-1,3-דיכלורובנזן בטוחנת יחסית תשואות של 1 ו-99%, בהתאמה. קצב הדה-כלור המקסימלי, בהתבסס על המודל המומלץ של Michaelis-Menten, היה 60 nM/d (Pavlostathis and Prytula, 2000).
פוטוליטית.הקרנת אור השמש של 1,2,3-טריכלורובנזן (20 גרם) בבקבוק Erlenmeyer עם פקק זכוכית של 100- מ"ל במשך 56 ימים הניבה 32 ppm פנטכלורוביפניל (Uyeta et al., 1976).
כימי/פיזי.ב-70.0 מעלות וערכי pH של 3.07, 7.13 ו-9.80, זמן מחצית החיים של ההידרוליזה חושבו להיות 19.2, 15.0 ו-34.4 ד', בהתאמה (Ellington et al., 1986 ). פולט אדי כלוריד רעילים בעת חימום לפירוק. |
| שיטות טיהור |
התגבש אותו מ-EtOH. [בילשטיין ה' ד' 664.] |
| הערכת רעילות |
הכבד הוא המטרה העיקרית של טריכלורובנזנים ללא קשר למסלול החשיפה. המנגנונים של רעילות כבד הנגרמת על ידי כימיקלים אלה לא הוכחו. זה עשוי להיות כרוך בתחמוצות ארן ביניים שנוצרו במהלך ההמרה הראשונית לטריכלורופנולים. בנוסף, חשיפה ל-1,2,4-TCB גרמה לפורפיריה בחולדות על ידי השראת δ-aminolevulinic acid (ALA), אנזים מגביל קצב בביוסינתזה של heme, וגם heme oxygenase, אנזים מגביל קצב ב הפירוק של heme synthetase, ולכן הגברת ייצור heme. |
![2-מתיל-1,4-דיאזביציקלו[2.2.2]אוקטן](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
