| מאפיינים כימיים |
אבקה גבישית גרגירית לבנה עד אוף-וויט. לא מסיס במים, מסיס באתנול ובאתר. מסיס באלקלי. |
| שימושים |
ספיחה ביו-ספציפית של אנהידראז פחמנית לשכבות מונו-שכבות בהרכבה עצמית של אלקנתיולטים המציגות קבוצות בנזן-סולפונימיד על זהב. קישור ביוספציפי של אנהידראז פחמני ל-sams מעורב המציג ליגנדים של בנזן-סולפונימיד הוביל למערכת מודל לחקר השפעות סטריות לרוחב. שינויים ב-Benzenesulfonamide ב-c-7 של ciprofloxacin משנים את היעד העיקרי שלו, instreptococcus pneumoniae, מ-topoisomerase iv ל-gyrase. תחליפים קוטביים בטבעת הבנזן-סולפונאמיד של celecoxib מעניקים סוג חזק של 1,5-diarylpyrazole של מעכבי COX-2. |
| שימושים |
בנזן סולפונאמיד שימש לפיתוח שיטה אנליטית לקביעה בו-זמנית של מזהמים של בנזוטריאזול, בנזוטיאזול ובנזן סולפונאמיד במים סביבתיים. |
| הכנה |
בנזן סולפונאמיד מתקבל על ידי אמינה של בנזן סולפוניל כלוריד. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: בנזן סולפונאמיד הוא סולפונאמיד. |
| יישום |
בנזן סולפונאמידים משמשים כחומרי ביניים בייצור פוליסולפונמידים, המשמשים כחומרי שיזוף ופלסטיק. N- Alkylamides של חומצות בנזן סולפוני וטולו-nesulfonic יכולים לשמש כחומרי פלסטיק. אמינובנזן סולפונאמידים ודיארילדיסולפונילאמינים עם קבוצות אמינו משמשים כחומרי ביניים בייצור צבעי אזו. |
| הפניות לסינתזה |
מכתבי טטרהדרון, 35, עמ'. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
סינתזה, עמ'. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| פעילות ביולוגית |
בנזן סולפונאמיד, האמיד של חומצה בנזנסולפונית, שימש לייצור נגזרות שונות, במיוחד אלו המשמשות כתוצרי ביניים בסינתזה של פוטוכימיקלים, צבעים, חומרי חיטוי, כמו גם תרופות. |
| פעולות ביוכימיות/פיזיול |
בנזן סולפונאמיד הוא מעכב של אנהידראז פחמן אנושי B. נגזרות של בנזן סולפונאמיד יעילות בטיפול במחלות שגשוגיות כגון סרטן. הוא משמש בסינתזה של צבעים, פוטוכימיקלים וחומרי חיטוי. |
| פרופיל בטיחות |
רעיל בינוני בבליעה ובדרכים תוך-צפקיים. כאשר הוא מחומם לפירוק, יש בו אדים רעילים מאוד של SOx ו-NOx. |
| בַּמַבחֵנָה |
במחקר קודם, תוכננו סדרה של n-aryl- -אלנין ודיאזו-נגזרים של בנזן סולפונאמיד, סונתזו וזיקות הקישור שלהם לאנהידרזים פחמניים (ca) i, ii, vi, vii, xii ו xiii נחקר על ידי שימוש בקלומטריית טיטרציה איזותרמית ובדיקת שינוי תרמי פלואורסצנטי. התוצאות הצביעו על כך ש-4-דיאזובנזן סולפונאמידים מוחלפים נמצאו כקושרי ca החזקים ביותר מבין הנגזרות המסונתזות. בנוסף, לרוב נגזרות ה-n-aryl- -אלנין הייתה זיקה טובה יותר ל-ca ii בעוד שדיאזובנזן-סולפונאמידים הראו זיקה ננומולרית ל-ca i איזוזימה. יתר על כן, הנתונים הקריסטלוגרפיים של רנטגן הראו את מצבי הקישור של שתי קבוצות הנגזרות [1]. |
| in vivo |
במודל cpe של חולדה, הנגזרת הפוטנטית ביותר של בנזן סולפונאמיד אינדול ב-10 מ"ג/ק"ג בניסוח mc/tw הראתה יעילות דרך הפה. יתרה מכך, תרכובת זו, כאשר ניתנה בניסוח מינימלי מועדף אחר באותו מודל in vivo, הראתה יעילות אוראלית מעולה לדרך הפניל-מתאן סולפונאמיד עופרת-196025 הניתנת דרך הפה בניסוח מבוסס שומנים. בנוסף, נגזרת אינדול של בנזן סולפונימיד זו הייתה יעילה דרך הפה גם ב-1 מ"ג/ק"ג על ידי הפחתה של ה-lar וה-ahr הקשורים ל-carbachol בתרסיס בכבשים שעברו רגישות טבעית, אשר אותגרו דרך דרכי הנשימה עם א. אנטיגן suum [2]. |
| מאפיינים ויישומים |
בנזן סולפונאמידים מתגבשים בקלות, תרכובות חסרות צבע עם נקודות התכה מוגדרות ומסיסות ירודה במים. לכן הם מתאימים לאפיון של חומצות סולפוניות (דרך הסולפוניל כלורידים) ושל אמינים ראשוניים ומשניים ולהפרדה של תערובות אמינים (שיטת הינסברג). בנזן סולפונאמידים הם חומצות חלשות ויוצרות מלחים עם בסיסים. הם יציבים תרמית וקשים מאוד להידרוליזה עם אלקלי; עם זאת, הם עוברים הידרוליזה בקלות רבה יותר עם חומצות מינרליות. בחומצה גופרתית מרוכזת נתרן ניטריט מפצל אותם לחומצות סולפוניות וחנקן. ניתן להחליף את אטומי המימן הקשורים לחנקן. |
| הפניות |
[1] rutkauskas k et al. 4-בנזן סולפונאמידים המוחלפים באמינו כמעכבים של אנהידראזות פחמן אנושיות. מולקולות. 2014 אוקטובר 28;19(11):17356-80.
[2] לי קל ואח'. מעכבי בנזן סולפונאמיד אינדול של פוספוליפאז ציטוזולי a2: אופטימיזציה של העוצמה במבחנה ופרמקוקינטיקה של חולדות ליעילות הפה. כימיה ביו-אורגנית ותרופתית. 2008 16(3), 1345-1358. |
