| תֵאוּר |
p-Anisaldehyde, הידוע גם בשם אניסלדהיד או 4-methoxybenzaldehyde, הוא נוזל חסר צבע עד צהוב בהיר בטמפרטורת החדר. יש לו ריח הדומה לעוזררן. הוא אינו מסיס במים, עם מסיסות של 0.3% בלבד, אך הוא מסיס מעט בפרופילן גליקול וגליצרול. הוא מסיס בקלות באתנול, אתר אתיל, אצטון, כלורופורם ורוב הממיסים האורגניים. אניסיקלדהיד יכול גם להיות נדיף עם אדי מים. אניסיקלדהיד מופיע באופן טבעי בשמן שומר, שמן כמון, שמן שמיר, פרחי שיטה ותמצית אגס בלסם. הוא מתקבל באמצעות תהליכי הפרדה ומיצוי חמצון. תרכובת זו משמשת בדרך כלל כבסיס ניחוח לריחות עוזרר, חמניות, לילך וריחות אחרים. הוא משמש גם כתבלין מעורב עבור ריחות כמו דשא טרי חתוך, פרחי שיטה כסף ולבן, שיטה ועשב בלסם. בנוסף, אניסיקלדהיד משמש כחומר עזר לניחוח שושנת העמקים וכחומר משנה לניחוח אוסמנטוס. |
| מאפיינים כימיים |
נוזל חסר צבע או צהוב בהיר; נרפא להתקרר. הצפיפות היחסית: 1.119-1.123, מקדם השבירה: 1.5710-1.5750; נקודת רתיחה: 246-248 תואר; נקודת התכה: 1-2.5 מעלות; נקודת הבזק 100 מעלות מעל. מומס ב-2 נפחים של 60% אתנול. מתמוסס הדדי עם טעם שמן. ערך חומצה < 6.0 .ריח הפרח הוא כמו פרח עוזרר, בעוד ריח הפולים הוא כמו ריח של פולי וניל. יש בו מתיקות מסוימת של עשבי תיבול ותבלינים. הניחוח חזק, ונמשך זמן רב למדי. |
| רֵיחַ |
יש ארומה חזקה דמוית אניס ועוזרר. זה ארומה של שומר ירוק ורענן. ריח הפרח הוא כמו פרח עוזרר, בעוד ריח הפולים הוא כמו ריח פולי וניל. יש בו מתיקות מסוימת של עשבי תיבול ותבלינים. הניחוח חזק, ונמשך זמן רב למדי. יש אלכוהול חזק וצלול יותר וגס יותר מאניס.
המידע לעיל נערך על ידי ה- Chemicalbook של Tian Ye. |
| שימושים |
p-Anisaldehyde הוא הגוף העיקרי של בשמים פרחוניים לפריסה של עוזרר. זה יכול לשמש גם עבור לילך, סחלב, חמניות, שיטה, פרח ביישן, ארבה שחור, מגנוליה, פרחי קיר ושעועית מתוקה ואוצר פרחוני וחדש אחר, הונג ווי, אלדהיד ותמציות פרחים לא ריחניות אחרות. זה יכול לשמש גם לטעם אלמוג עצי כבד אחר, כמו גם לשימוש בטעם סבון. המתיקות שלו משמשת במזון וליישב טעם.
ל-p-Anisaldehyde ניחוח מתמשך של עוזרר. הוא משמש כתבלין העיקרי בפרחי עוזרד, חמניות, טעם לילך; שושנת העמקים כחומר טעם בטעם; זה יכול לשמש גם כמשנה בטעם אוסמנטוס בניחוח מתוק, כמו גם לטעמים יומיומיים ולטעם מזון. המוצר מותר לשימוש זמני בתבלינים אכילים תחת הוראות סין GB2760-86. הוא משמש בעיקר לטעם מנטה להכנת וניל, קטורת ותבלינים, משמש, שמנת, שומר, קרמל, דובדבן, שוקולד, אגוזי מלך, פטל, תות וכו'. ההשפעה טובה מאוד כאשר משתפים פעולה עם השמן האתרי התפוז. כחומר בהיר מצוין עבור תוסף DE לציפוי אבץ שאינו ציאניד, הוא יכול לשפר את הקיטוב האנודי על פני טווח זרם רחב, לקבל ציפוי בהיר, כדי ליצור תנאים נוחים להגנה על הסביבה. תרופות אנטי-מיקרוביאליות cefadroxil benzyl penicillin המופק מאניסאלדהיד בתעשיית התרופות לייצור היא תוצר ביניים של תרופות אנטי-היסטמין.
ניתן להשתמש בו להכנה וסינתזה אורגנית של בושם. |
| ניתוח תוכן |
0.8 גרם של אניסלדהיד נשקל במדויק, ונקבע לפי שיטת קביעת אלדהיד וקטון (OT-7) או שיטת הקביעה של שניים או אלדהיד (OT-6). זמן המיקום התגובה עבור דגימות ודגימות בקרה הוא 1.5 דקות בהתאמה. חישוב הגורם המקביל (E) הוא 68.08. או שניתן למדוד אותו בשיטת עמודה לא קוטבית (GT-10-4) של כרומטוגרפיית גז. |
| רַעֲלָנוּת |
LD50 דרך הפה בחולדות: 1510 מ"ג/ק"ג (ג'נר) |
| מגבלות FEMA |
FEMA (מ"ג/ק"ג): משקאות קלים 6.3; שתייה קרה 5.6; סוכריות 14; מאפים 16; מחלקת פודינג מ-0.5 עד 30; מסטיק מ-18 עד 76. מגבלה מתונה (FDA§172．515,2000). הריכוז של המוצר הסופי הוא בדרך כלל 5~30mg/kg. |
| שיטת ייצור |
ניתן להשיג אותו דרך מתיל p-cresol אתר מה-p-cresol על ידי מתילציה ולאחר מכן חמצון על ידי הוספת מנגן דו חמצני וחומצה גופרתית. או שהוא נגזר מחמצון של אניסול.
אניס אלדהיד כלול בעיקר בשמן אניס, שמן שומר, שמן שמיר, שמן זהב אלביזיה ג'וליבריסין, תמצית וניל וכו'. כאשר מופק מחומרי גלם טבעיים, הוא מתחמצן על ידי אוזון, חומצה חנקתית, אשלגן פרמנגנט, נתרן דיכרומט או חומצה גופרתית, בנוכחות p-Aminobenzene Sulfonic. ניתן להשיג אותו גם באופן הבא: אנתוול מבודד מהשמן האתרי, ואז מתפרק על ידי מלח דם צהוב, מים, נתרן ביסולפיט וחומר פירוק מתאים אחר, מנתק את הקשר הכפול אלילי ויוצר אניס אלדהיד. לפי השיטה, התשואה הייתה 60%. הוא התגלה וסונתז לפני שהוא בודד מהשמן האתרי. ניתן להכין את המוצר לנטילת פנול ואניסול, אתר קרסול, הכנת p-hydroxybenzaldehyde וחומרי גלם נוספים. שימוש בדימתיל סולפט למתילציה של פנול, ואחריו תגובת כלורומתילציה שומר המכניס את כלורומתיל ואורוטרופין עם מלח, ולאחר מכן עבר הידרוליזה לכורומתיל לאלדהיד (תגובת Suo Mulai) להכנת p-methoxy benzaldehyde. גישה מבטיחה נוספת היא להפעיל את המתילציה של טולואן, היווצרות של מתיל פניל אתר, ולאחר מכן חמצון כדי להשיג את הייצור. במדינות זרות, השיטה הנוכחית היא שימוש בחמצון p-methyl anisole בחומצה גופרתית בנוכחות חומר המחמצן כגון אשלגן דיכרומט, אשלגן פרמנגנט ומנגן דו חמצני. |
| תֵאוּר |
ל-p-Methoxybenzaldehyde יש ריח עוזרר אופייני וטעם חריף דמוי אניס. יש לו טעם מר מעל 30 - 40 עמודים לדקה. ניתן להכין על ידי מתילציה וחמצון של p-cresol וגם על ידי חמצון של אנתול. |
| מאפיינים כימיים |
p-Anisaldehyde הוא נוזל חסר צבע עד מעט צהבהב עם ריח מתוק, מימוזה, עוזרד. זה מופיע בשמנים אתריים רבים, לעתים קרובות יחד עם אנתוול. זה יכול לעבור הידרוגן לאלכוהול אניס ומתחמצן בקלות לחומצה אניסית כאשר הוא נחשף לאוויר. הוא מתערבב באלכוהול, באתר וברוב השמנים הקבועים, מסיס בפרופילן גליקול, לא מסיס בגליצרין, מים ושמן מינרלי. |
| הִתרַחֲשׁוּת |
דווח שנמצא בשמנים אתריים ותמציות של וניל, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata ואחרים; גם באניס, שומר וכוכב אניס (במיוחד כשהם מיושנים עקב חמצון האנתול), חמוציות, דומדמניות שחורות, קינמון ובזיליקום. |
| שימושים |
{{0}}מתוקסי-בנזלדהיד נמצא בשימוש נרחב בתעשיית הריח והטעם. הוא מוצא את היישום כתוצר ביניים חשוב בסינתזה של תרכובות אורגניות אחרות, בשמים ותרופות כמו אנטיהיסטמינים. הוא משמש גם בהכנת כימיקלים חקלאיים, צבעים ותוספי פלסטיק. תמיסה של פארא-אניסלדהיד עם חומצה ואתנול משמשת ככתם בכרומטוגרפיה של שכבה דקה (TLC), המספקת זיהוי קל של תרכובות שונות. ריכוזים בדרך כלל 0.5 עד 30 עמודים לדקה במוצרים מוגמרים, ועד 75 עמודים לדקה במסטיק. סף הטעם לאניסאלדהיד באדם הפנל הממוצע הוא כ-0.2 עמודים לדקה. (כימיקל יחיד במי סוכר). |
| שימושים |
סבוני בישום ושירותים; ריח דומה לזה של קומרין, אבל יש לערבב את האלדהיד עם חומרים ריחניים אחרים כדי להניב ריח נעים. משמש גם בסינתזות אורגניות. |
| הֲכָנָה |
על ידי מתילציה וחמצון של p-cresol וגם על ידי חמצון של אנתול. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: P-methoxybenzaldehyde הוא חבר במחלקה של benzaldehydes המורכבת מבנזלדהיד בעצמו הנושא תחליף מתוקסי בעמדה 4. יש לו תפקיד דוחה חרקים, מטבוליט שתן אנושי, מטבוליט צמחי ומטבוליט חיידקי. |
| ערכי סף ארומה |
מאפייני ארומה ב-1.0%: אבקתי מתוק, קרמי מתובל, פירותי, וניל ודמוי חציר. קומרין, שקדים, אניס עם ניואנסים של פירות יער. |
| ערכי סף טעם |
מאפייני טעם ב-5 עד 10 עמודים לדקה: אבקתי מתוק, קרם וניל, אניס תבלין, אגוזי, חרצן דובדבן וניואנסים דמויי שקדים. |
| הפניות לסינתזה |
עלון כימי ותרופות, 42, עמ'. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
מכתבי טטרהדרון, 43, עמ'. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| תיאור כללי |
p-אניסלדהיד הוא אלדהיד ארומטי המצוי בדרך כלל בשמן זרעי אניס. הוא מראה פעילות קוטל עשבים ומשמש בעיקר כתרכובת עופרת לפיתוח חומרים חדשים לבקרה סלקטיבית של קרדית אבק הבית. |
| דליקות ופיצוץ |
לא דליק |
| פעולות ביוכימיות/פיזיול |
טעם ב-5-10 עמודים לדקה |
| פרופיל בטיחות |
רעיל בינוני בבליעה. מגרה בעור. נתוני מוטציה דווחו. נוזל בעירה. כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט עשן חריף ואדים מגרים |
| יַעַד |
אנטיפקציה |
| מֵטַבּוֹלִיזם |
אלדהיד אניסית עובר רמה קלה מאוד של דה-מתילציה עם חמצון של קבוצת האלדהיד שלו לקבוצת חומצה, המטבוליט העיקרי המופרש הוא חומצה אניסית (Williams, 1959). |
| שיטות טיהור |
שטפו את האלדהיד עם NaHCO3 מימי רווי, ולאחר מכן H2O, מזקק בקיטור, חלץ את התזקיק עם Et2O, יבש (MgSO4) את התמצית, מסנן ומזקקים זאת תחת ואקום ו-N2. אחסן אותו באמפולות זכוכית מתחת ל-N2 בחושך. [בילשטיין ח ד' 252.] |
