| תיאור |
נתרן טריפלואורומתאן-סולפונט ידוע בדרך כלל בתור חומצה טריפלואורומתאן-סולפונית או TFMS. בעל תכונות ייחודיות, TFMS הוא מסיס במים, אנוני ומתהדר במגוון תכונות יקרות ערך. כחומר חסר צבע, חסר ריח ולא רעיל, TFMS מוצא שימוש נרחב כריאגנט בסינתזה אורגנית, כזרז ביישומים תעשייתיים וחוצץ בניסויים ביוכימיים שונים. במחקר מדעי, TFMS בולט בזכות החומציות החזקה שלו, המאפשרת לו לפעול כזרז חזק בסינתזה אורגנית. בנוסף, הוא משמש למעשה כחיץ אמין ברמות pH, ומבטיח תחזוקה מדויקת של pH בניסויים ביוכימיים. כתרכובת אניונית, TFMS מתפקד כחומצה חזקה בתמיסה, ומקל על תרומת פרוטונים למולקולות אחרות, ובכך מפחית את ה-pH. |
| מאפיינים כימיים |
אבקה לבנה עד אוף-וויט |
| שימושים |
נתרן טריפלואורומתאן סולפונט משמש בהכנת N-fluoro-2-מתילפירידיניום טריפלאט על ידי תגובה עם דיניטרוגן דיפלואוריד כמגיב. הוא משמש גם כתוסף פאזה ניידת כאוטרופית בכרומטוגרפיה נוזלית הפוכה (RP-LC). |
| שימושים |
ניתן להשתמש בנתרן טריפלואורומתאן-סולפונט כמגיב להכנת: פלואורידים של אריל באמצעות הפלרה מזורזת כסף של ארילסטאננים.
נוזלים יוניים כגוןN, N-דיאלקילפירולידיניום טריפלט,N,N-dialkylimidazolium triflate, וN-אלקילפירידיניום טריפלט.
זה יכול לשמש גם כאלקטרוליט תומך באלקטרוכימיקליםO-גליקוזילציה של אלכוהולים ראשוניים עםO-תיוגליקוזידים מוגנים. |
| הכנה |
נתרן טריפלואורומתאן סולפונט מוכן על ידי הוספת עודף קל של נתרן סולפט לתמיסה מימית של בריום טריפלואורומתאן סולפונט. מערבבים את תערובת התגובה במשך מספר דקות ומאפשרים לה לעמוד יום אחד, והמשקע הלבן של בריום גופרתי מוסר על ידי סינון. התסנין השקוף מתאדה ליובש, והמוצר המוצק מתגבש מחדש מאציטון יבש. המלח מיובש בוואקום ב-110? דרגה .1 ניתן להכין בריום טריפלואור-מתאן-סולפונט בקלות מחומצה מימית של טריפלואור-מתאן-סולפוני ובריום קרבונט. שיטות אחרות כוללות הכנת נתרן טריפלואורומתאן סולפונט מנתרן דיתיוניט וברומוטריפלואורומתאן וחמצונו לנתרן טריפלואורומתאן סולפונט באמצעות מי חמצן. |
| תיאור כללי |
נתרן טריפלואורומתאן-סולפונט (Sodium triflate או NaOTf) הוא זרז יעיל כמו גם מגיב בתגובות אורגניות רבות. היישום הבולט כולל תגובות א-סימטריות קטליטיות מסוג מאניך, תגובות מסוג מאניך במים ותגובות דילס-אלדר. |
| מסיסות באורגניות |
מסיס במים, באלכוהול, באצטוניטריל, ב-N,N-דימתילפורמיד וברוב הממיסים האורגניים הקוטביים ביותר. |
