| מאפיינים כימיים |
2-אמינו-1, 3-פרופאנדיול, הנושא את השם הטריוויאלי של סרינול, הוא תרכובת אורגנית מקבוצת האלקנולאמינים. השם סרינול נבחר בגלל הדמיון המבני לאמינו אסידסרין. בהרחבה, נגזרות שלו עם תחליפים על הפחמנים של סרינול נקראות גם סרינולים. בתנאים סטנדרטיים, זהו מוצק, המסיס מאוד במים. 2-אמינו-1, 3-פרופאנדיול הוא חומר יציב מאוד, היגרוסקופי ומאכל. |
| בַּקָשָׁה |
בתחום הביולוגי, מבנה האלכוהול האמיני נמצא באופן נרחב בתרופות רבות במיוחד באנטי-היסטמינים.
סרינול משמש כתוצר ביניים לחומרי ניגוד לא יוניים של קרני רנטגן כמו יופמידול (1-N,3-N-bi's (1,3-dihydroxypropan-2-yl) { {8}}[(2S) -2-hydroxypropanamido] -2,4,6-triiodobenzene-1,3-di-carboxamide, המופץ למשל כ iopamiro®, isovue® (שניהם Bracco Diagnostics Inc.) או scanlux® (Sanochemia) משמשים כחומר ניגוד לאנגיוגרפיה בכל מערכת הלב וכלי הדם.
מלבד היישום בתחום הביוכימי, סרינול משמש לייצור מתחלבים אניונים יעילים ותחליב פוליאתילן לא-יוני. הוא מופיע בפורמולציות של מוצרי טיפוח אישיים ומציג חוזק בסיס טוב יותר, שווה ערך ניטרלי נמוך יותר ותנודתיות נמוכה יותר מאשר מתחלבי אמינים מסורתיים. יתר על כן, סרינול מהווה מבשר לתרופות המתמודדות עם טיפול בכאב.
הדי-פונקציונליות של סרינול הופכת אותו לשימושי כחומרי גלם ביישומי פולימר הן על בסיס מים והן על בסיס ממס כדי להגביר את המסיסות של רכיבים אחרים ולשפר את יציבות התמיסה. הוא מתפקד כחומר מסייע לפיזור פיגמנטים כדי לשפר את יציבות ההרטבה והצמיגות.
סרינול שומר על בסיסיות קבועה בזרמי המים הרותחים והעיבוי לא ליצירת מוצרים מוצקים שיעכבו את זרימת הקו. זה מיושם עבור מעכב קורוזיה. לכן הוא משמש באופן נרחב בהכנת פקקים קטיוניים מסיסים במים ושרף חילופי יונים אשר סופחים חלקיקים מוצקים וקולואידים על ידי משיכה אלקטרוסטטית. הוא משמש גם לטיפול במים, טיפול במתכות וספיגת גז CO2.
|
| תֵאוּר |
2-אמינו-1,3-פרופאנדיול (2-APD, הידוע גם בשם סרינול) הוא כימיקל בעל ערך מוסף גבוה המשמש כאבן בניין לסינתזה של מגוון תרכובות, כולל תרופות לטיפול בסוכרת מסוג 2, האנטיביוטיקה chloramphenicol, טרשת נפוצה חיסונית ודור חדש של חומרי ניגוד לא יוניים לקרני רנטגן. |
| מאפיינים כימיים |
אבקה גבישית נדבקת לבנה עד אוף-וויט |
| שימושים |
2-אמינו-1,3-פרופניול משמש כתוצר ביניים במספר יישומים כימיים וגם שימושי עבור סרינול וחלק מנגזרותיו. |
| שימושים |
ניתן להשתמש בסרינול להכנת חומצות הגרעין המלאכותיות. זה עשוי לשמש בסינתזה שלNסרינול -acylated וג'ל זיקה ל-C16-סרינול. |
| הֲכָנָה |
הוסף 20% 2-ניטרו-1,3-תמיסת מתנול פרופנדיול (1250 גרם) ל-5% פלדיום/פחמן 3.5 גרם. מימן (70 ליטר, לחץ 3MPa) הוכנס ברציפות והגיב ב-75 מעלות למשך 5 שעות לקבלת תמיסת אלכוהול סרין. תמיסת אלכוהול סרין נשאבת לתוך כלי זיקוק בוואקום גבוה, שואבים בוואקום ל-40 ע"ש, ומתנול מזוקק לשימוש חוזר. תשואה=97.2%. |
| ביוסינתזה |
נכון לעכשיו, הייצור של 2-אמינו-1,3-פרופאנדיול (2-APD) מסתמך בעיקר על תהליכים כימיים על ידי שימוש בחומרי גלם שמקורם בדלק מאובנים וחומרי גלם נפיצים מאוד. בנוסף לסינתזה כימית, הסינתזה שלה יכולה להסתמך גם על ביוסינתזה. Luo et al. הקים מסלול ביו-סינתטי מלאכותי להמרת גלוקוז ל-2-APD ב-Escherichia coli מהונדס מטבולית. מסלול מלאכותי זה משתמש ב-aminotransferase הטרוגני מהונדס RtxA להסטת דיהידרוקסיאצטון פוספט (DHAP) ליצירת 2-פוספט APD ופוספטאז אנדוגני להמרתו למוצר היעד 2-APD. 2-APD-P הוא 2-אמינו-1,3-פרופניול פוספט[1]. |
| מָקוֹר |
בשנות ה-70, דווח לראשונה על 2-אמינו-1,3-פרופאנדיול (2-APD) שהוא אבן בניין מולקולרית של המוצרים הטבעיים rhizobitoxine ודיhydrorhizobitoxine המיוצרים על ידי הקטניות סימביונט Rhizobium japonicum[1]. |
| תיאור כללי |
סרינול מפעיל ייצור רעלנים בתרבויות המוחלשות שלHelminthosporium סכרי. דווח על הכנת פוליאסטרים שמקורם בסרינול. |
| הפניות |
[1] Luo Y, et al. מסלול ביו-סינתטי מלאכותי לייצור 2?אמינו-1,3-פרופנידיול באמצעות Escherichia coli מהונדס מטבולית. ביולוגיה סינתטית של ACS, 2019; 8: 548–556. |