| מאפיינים כימיים |
נוזל חסר צבע עד צהוב עם ריח לא נעים |
| מאפיינים כימיים |
פיקולינים הם נוזלים חסרי צבע. ריח חזק, לא נעים, דמוי פירידין."Picoline" משמש לעתים קרובות כאיזומרים מעורבים. |
| מאפיינים כימיים |
2-מתילפירידין יציב מאוד בתמיסות מימיות אך מתפרק בחימום כדי לפלוט NOx. הכימיקל עשוי גם להגיב עם חומרי חמצון. |
| הִתרַחֲשׁוּת |
2-מתילפירידין משתחרר בפליטות אטמוספירה מפחם במהלך עיבוד לזפת, זפת וקולה (Windholz et al 1983; Naizer and Mashek 1974). הוא גם תוצר לוואי של תהליכי גיזוז והנזלה של פחם (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) וחזרת פצלי שמן (Pellizzari et al 1979). הוא קיים בפחם ומשתחרר בפליטות מחסנית (Opresko 1982). 2-מתילפירידין זוהה במי שפכים מהתעשיות הבאות: מוצרי עץ, כימיקלים אורגניים, תרופות ומתקנים ציבוריים לטיפול בפסולת (Schackleford and Cline 1983). 2-מתילפירידין הוא גם מרכיב של עשן טבק (Brunneman 1978).
2-מתילפירידין מתכלה. תמיסה של 1 מ"מ של 2-מתילפירידין שנחשפה במיקרואורגניזם בקרקע התפרקה לחלוטין ב-14-33 ד' בתנאים אירוביים, אך לא התפרקה לאחר 97 ד' בתנאים אנאירוביים (Naik et al 1972). |
| שימושים |
מֵמֵס; ביניים בתעשיית הצבעים והשרפים. |
| שימושים |
2-Picoline משמש כחומר ביניים בחקלאות כימיקלים ותרופות. הוא משמש כממס וכן להכנת צבעים ושרף. הוא מוצא יישום כמרכיב בפליטות של עשן סיגריות, שמן עצמות, זפת פחם ותנור קוק. יתר על כן, הוא פועל כמבשר של 2-וינילפירידין, חומצה פיקולינית וניטרפירין. הוא משמש גם כדי לחקור את תגובות העברת האלקטרונים והפרוטונים של לומיפלבין. בנוסף, הוא משמש במסלול הסינטטי להכנת נגזרות פירידין מופעלות ב-dearomatized, allylated וקשר פחמן-מימן. |
| שימושים |
2-Picoline משמש כריאגנט בסינתזה של 2-Picolineborane, חלופה לא רעילה לנתרן בוורוהידריד לסימון אוליגוסכרידים. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: 2-מתילפירידין הוא מתילפירידין הנושא תחליף מתיל בעמדה 2. |
| שיטות הייצור |
2-מתילפירידין מסונתז על ידי זיקוק של זפת פחם או שמן עצם או על ידי תגובת שלב אדים של אצטלדהיד ואמוניה ביחס של 3:1 ואחריו בידוד של 2-מתילפירידין מתערובת התגובה (Considine 1974). זה גם יכול להיות מסונתז מ cyclohexylamine עם עודף אמוניה ו ZnCl2 ב 350 מעלות, וכתוצאה מכך 40-50% תשואה; או שהוכן מתוספת אתילן-כספית אצטט עם מי אמוניה עם תשואה של 70% (Windholz et al 1983). הייצור ב-1977 עלה כנראה על מיליון פאונד (Opresko 1982). |
| הפניות לסינתזה |
Journal of the American Chemical Society, 86, p. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
סינתזה, עמ'. 26, 1976
מכתבי טטרהדרון, 17, עמ'. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| תיאור כללי |
נוזל חסר צבע עם ריח חזק ולא נעים. צף על המים. נוצר אדים רעילים. |
| תגובות אוויר ומים |
דליק ביותר. מסיס במים. |
| פרופיל תגובתיות |
2-פיקולין הוא היגרוסקופי. 2-פיקולין מגיב עם מי חמצן, ברזל(II) סולפט, חומצה גופרתית, חומרי חמצון, חומצות ומתכות. |
| מפגע בריאותי |
שאיפה, בליעה או ספיגת עור: נרקוזיס, כאבי ראש, בחילות, סחרחורת, הקאות. עיניים: גירוי חמור. עור: גורם לכוויות. בליעה: גירוי וקלקול קיבה. |
| מפגע בריאותי |
2-מתילפירידין גורם לגירוי מקומי במגע עם העור, הממברנות הריריות והקרנית (Reinhardt and Brittelli 1981). סימנים קליניים של שכרות הנגרמת על ידי המתיל פירידינים כוללים ירידה במשקל, שלשול, חולשה, אטקסיה וחוסר הכרה (Reinhardt and Brittelli 1981) וכן כאבי ראש נרקוזיים, בחילה, סחרחורת והקאות (Ketchen and Porter 1979). חשיפה כרונית ל-methylpyridine גורמת לאנמיה ושיתוק עיניים ופנים בנוסף לתסמינים שהוזכרו קודם לכן (Ketchen and Porter 1979). |
| דליקות ופיצוץ |
דָלִיק |
| שימושים תעשייתיים |
2-מתילפירידין משמש כממס, או כחומר ביניים כימי בתעשיות הצבע והשרף (Windholz et al 1983) או עבור תרופות וגומי (Hawley 1981). הוא משמש לייצור 2-וינילפירידין אשר בתורו הופך לטרפולימר עם סטירן ובוטדיאן. הלטקסים של טרפולימרים אלה נמצאים בשימוש נרחב בדבקים להדבקת טקסטיל לאלסטומרים (Reinhart and Britelli 1981). זהו גם תוצר ביניים כימי עבור 2-כלורו-6-(טריכלורומתיל)פירידין ו-2-וינילפירידין. |
| פרופיל בטיחות |
רעל בדרך תוך צפקית. רעיל בינוני בבליעה ובמגע עם העור. רעיל קל בשאיפה. גורם גירוי חמור לעור ולעיניים. נתוני מוטציה דווחו. נוזל דליק כאשר הוא נחשף לחום או להבה. כדי להילחם באש, השתמש ב-CO2, כימיקל יבש. תערובות עם מי חמצן + ברזל(II) סולפט + חומצה גופרתית עלולות להתפוצץ ואז להתפוצץ. כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט אדים רעילים של NOx. |
| חשיפה פוטנציאלית |
(או-איזומר); חשד לסכנה של ריפרוטוקסי, גורם גירוי ראשוני (ללא תגובה אלרגית), (m-isomer): סיכון אפשרי להיווצרות גידולים, גורם גירוי ראשוני (ללא תגובה אלרגית). פיקולינים משמשים כחומרי ביניים בייצור תרופות, ייצור חומרי הדברה; ובייצור צבעים וכימיקלים גומי. הוא משמש גם כממס. |
| קרצינוגניות |
לא נמצאו מחקרים אמינים ביונקים להערכת הפוטנציאל הקרצינוגני של כל אחד משלושת המתילפירידינים. אף אחד מהמתילפירידינים אינו רשום כמסרטן על ידי IARC, NTP, OSHA או ACGIH. |
| חילוף חומרים |
מתילפירידינים נספגים בשאיפה, בליעה או בספיגה מלעורית (Parmeggiana 1983). 2-מתילפירידין נספג במהירות וחודר לכבד, ללב, לטחול, לריאות ולשריר במהלך 10-20 הדקות הראשונות לאחר מתן פומי של 0.5 גרם/ק"ג לחולדות (קופור 1972) ). אחוז הספיגה של 2-מתילפירידין על ידי חולדות עלה עם המינון וסילוקו התרחש בשני שלבים שגם היו תלויים במינון (Zharikov and Titov 1982).
נתונים על ההמרה הביולוגית של 2-מתילפירידין סוכמו על ידי Williams (1959) ו-DeBruin (1976). בארנבות ובכלבים מתחמצן התרכובת לחומצה -פיקולינית ולאחר מכן מצומדת עם גליצין ליצירת חומצה פיקולינורית המופרשת בשתן. אצל תרנגולות, הוא מופרש חלקית כ-pyridinornithuric acid. כ-96% ממינון פומי של 100 מ"ג/ק"ג של 2-מתילפירידין בחולדות הופרש בשתן כחומצה פיקולינורית (Hawksworth and Scheline 1975). יש גם עדויות לכך ש-2-מתילפירידין יוצר נגזרת 2-מתילטית בכלבים (Williams 1959). מכיוון ש-3-מתיל-פירידין הופך ל-N-oxide שלו במינים שונים (Gorrod and Damani 1980), סביר להניח שגם 2-מתיל-פירידין מחומצן באופן דומה. |
| משלוח |
UN2313 פיקולינים, דרגת מפגע: 3; תוויות: 3-נוזל דליק. |
| שיטות טיהור |
קיטור Biddiscombe ו- Handley [J Chem Soc 1957 1954] זיקקו תמיסה רותחת של הבסיס ב-1.2 שווי ערך של 20% H2SO4 עד שכ-10% מהבסיס הועברו, יחד עם זיהומים לא בסיסיים. לאחר מכן מוסיפים עודפי NaOH מימיים לשאריות, הבסיס החופשי מופרד, מיובש עם NaOH מוצק ומזקק חלקית. 2-ניתן לייבש את מתילפירידין עם מסננות מולקולריות מסוג BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, נתרן או Linde מסוג 5A. טיהור חלופי הוא באמצעות התוספת ZnCl2, שנוצרת על ידי הוספת 2-מתילפירידין (90 מ"ל) לתמיסה של ZnCl2 נטול מים (168 גרם) ו-42 מ"ל קונצרן HCl ב-EtOH מוחלט (200 מ"ל). גבישים של הקומפלקס מסוננים, מתגבשים מחדש פעמיים מ-EtOH מוחלט (כדי לתת m 118.5-119.5o), והבסיס החופשי משתחרר על ידי הוספת עודף NaOH מימי. זה מזוקק בקיטור, ו-NaOH מוצק מתווסף לתזקיק ליצירת שתי שכבות, כאשר העליונה שבהן מיובשת עם כדורי KOH, מאוחסנת במשך מספר ימים עם BaO ומזוקקת חלקית. במקום ZnCl2, ניתן להשתמש ב-HgCl2 (430 גרם ב-2.4 ליטר מים חמים). את הקומפלקס, הנפרד בקירור, ניתן לייבש ב-110o ולגבש מחדש מ-1% HCl (ל-m 156-157o). להידרוכלוריד יש m 78-79o, ולפיקרט יש m 165.5o(מ-EtOH) ו-180o(מ-H2O). [בילשטיין כ"ו ג'/ד' תשע"ט, 20/5 ו' 464.] |
| אי התאמה |
אדים עלולים ליצור תערובת נפיצה עם אוויר. אינו תואם עם חומרים מחמצנים (כלורטים, חנקות, פרוקסידים, פרמנגנטים, פרכלורטים, כלור, ברום, פלואור וכו'); מגע עלול לגרום לשריפות או לפיצוצים. הרחק מחומרים אלקליים, בסיסים חזקים, חומצות חזקות, חומצות אוקסואיד, אפוקסידים. תוקף נחושת וסגסוגותיה. |
![9-[(2-Acetoxyethoxy)methyl]-N2-אצטילגואנין](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
