| מאפיינים כימיים |
אבקת קריסטל לבנה עד צהובה בהירה. 2-כלור-בנזוניטריל [873-32-5], 2-כלורו1-ציאנובנזן, מר 137.57, mp 44.8 מעלות , bp (101.3 kPa) 232 מעלות , bp (1.6 kPa) 111.5 מעלות , יוצר גבישים חסרי צבע המתנשאים בקלות. הגבישים מסיסים בקלות בממיסים אורגניים, מסיסים במים במים בלבד, והקיטור נדיף. |
| שימושים |
חומר ביניים לסינתזה של כימיקלים חקלאיים, תרופות ומוצרי ביניים כימיים. 2-כלורובנזוניטריל משמש בעיקר בסינתזה של תוצרי ביניים צבעוניים 2-ציאנו-4-ניטרואנילין, ובתעשיית התרופות לסינתזה של תרופות חדשות נגד מלריה כגון ניטרוקווין. |
| שימושים |
2-כלור-בנזוניטריל הוא ארייל כלוריד פעיל שנמצא בשימוש נפוץ בתגובות הכוללות ארילציה ישירה מזורזת של פלדיום של הטרוארומטיות (למשל 3-חומצה אמינו-פיקולינית [A627800]). 2-לכלור-בנזוניטריל ונגזרותיו המוחלפות (למשל 2,3-דיכלורו-6-ניטרובנזוניטריל [2112-22-3]) יש גם תכונות אנטי-דלקתיות פוטנציאליות. |
| הכנה |
2-כלורובנזוניטריל מתקבל על ידי תגובה של חומצה או-כלור-בנזואית ואוריאה: חומצה o-כלור-בנזואית, חומצה סולפאמית ואוריאה מעורבבים ומחוממים לכ-140 מעלות ומומסים, ואז מגיבים בעוצמה תוך ערבוב, וכמות גדולה של גז משתחרר, והטמפרטורה עולה אוטומטית ל-220-230 מעלות למשך שעתיים. לאחר מכן הוא מקורר מתחת ל-15 מעלות, מסונן, והמוצקים המתקבלים נשטפים עם 3% אמוניה ומים לנייטרלי, ואז מיובשים ומתקבלים המוצרים המוגמרים. |
| דליקות ופיצוץ |
לא מסווג |
| פרופיל בטיחות |
רעל בדרך תוך צפקית. רעיל בינוני בבליעה. מגרה בעיניים. כאשר הוא מחומם לפירוק או במגע עם מים, קיטור, חומצה או אדי חומצה הוא פולט אדים רעילים של Cland CN-. ראה גם NITRILES. |
| סִינתֶזָה |
התגלמות זו כוללת את השלבים הבאים: שלב 1. הוסף 14.3 גרם (0.1מול) אלכוהול או-כלורובנזיל, 3.7 גרם זרז מרוכב נחושת-מנגן ו-1.6 גרם (0.{{2{{22 }}}}1מול) 2,2,6,6-tetramethylpiperidine oxide לתוך קומקום התגובה, לאחר מכן הוסף תמיסה מעורבת אלכוהול-מים שנוצרה על ידי ערבוב של 33 מ"ל אתנול ו-66 מ"ל מים מפושטים, שפכו גז אמוניה לתוך את הכור עד שלחץ גז האמוניה בכור הוא 0.2MPa, ולאחר מכן סגור את שסתום כניסת גז האמוניה. המשך להזין חמצן לקומקום התגובה ללחץ של {{30}}.4MPa, ולאחר מכן המשך לספק חמצן בלחץ זה; הזרז המרוכב נחושת-מנגן מורכב מ-1.7 גרם (0.01 מול) נחושת כלוריד דיהידראט ו-2.0 גרם (0.01 מול) טטרה-הידראט מנגן כלוריד; הפעל את מכשיר הערבול המגנטי בקומקום התגובה, ובמקביל לחמם אותו לטמפרטורת המערכת בקומקום התגובה ב-40??C לביצוע תגובת חמצון אמוניה למשך 4 שעות לאחר סיום התגובה, לחץ של הכור מוקל, מערכת התוצר לאחר תגובת האמוקסידציה מקוררת ל-5??C, ו-14.0 גרם של מוצקים דמויי מחט-לבן מתקבלים על ידי סינון יניקה, כלומר o-chlorobenzonitrile גולמי; שלב 2: שימוש ב-28 מ"ל של תמיסה מעורבת של אלכוהול-מים כדי לגבש מחדש 14.0 גרם מה-o-chlorobenzonitrile הגולמי שהושג בשלב 1, כדי להשיג גבישים לבנים דמויי מחט, כלומר o-chlorobenzonitrile; התמיסה המעורבת אלכוהול-מים נוצרת על ידי ערבוב אתנול ומים דה-יוניים ביחס נפח של 1:2. ה-o-chlorobenzonitrile שהוכן בדוגמה זו יובש ושקל 13.3 גרם; לאחר חישוב, התשואה של o-chlorobenzonitrile שהוכן בדוגמה זו הייתה 97.1%, וטוהר המסה של o-chlorobenzonitrile שהוכן בדוגמה היה 97.5% כפי שנקבע בכרומטוגרפיית גז. |
| שיטות טיהור |
התגבש את הניטריל לנקודת התכה קבועה מ*בנזן/אתר מחמד (b 40-60o). [בילשטיין ט' ד' תשס"ה.] |
