הצגת המוצר
| Protocatechualdehyde מידע בסיסי |
| שם המוצר: | פרוטוקטכואלדהיד |
| מילים נרדפות: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE;4-FORMYL-1,2-DIHYDROXYBENZENE;PROTOCATECHUALDEHYDE;PROTOCATECHUIC ALDEHYDE{8};1, }דיהידרוקסי-4-פורמילבנזן;3,4-דיהידרוקסי-בנזלדהיד |
| CAS: | 139-85-5 |
| MF: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| EINECS: | 205-377-7 |
| קטגוריות מוצרים: | ריאגנט כימי;חומר ביניים פרמצבטי;תמצית עשבים;פיטוכימיקלים;תקני ייחוס מצמחי מרפא סיניים (TCM).;תמצית צמחי מרפא סטנדרטית;FINE Chemical & INTERMEDIATES;אלדהידים ונגזרות ארומטיים (מוחלפים);בנזלדהיד נגזרת;בנזלדהיד;אלדהידים;אלדהידים;ארומטיקים1; ;139-85-5 |
| קובץ מול: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Protocatechualdehyde מאפיינים כימיים |
| נקודת התכה | 150-157 מעלות (מואר) |
| נקודת רתיחה | 213.5 מעלות (הערכה גסה) |
| צְפִיפוּת | 1.2667 (הערכה גסה) |
| מקדם השבירה | 1.4600 (הערכה) |
| טמפרטורת אחסון. | אחסן מתחת ל-+30 מעלות. |
| מְסִיסוּת | 6.3g/l |
| טוֹפֶס | אבקה גבישית |
| pka | pK (25 מעלות) 7.55 |
| צֶבַע | מעט חום |
| רֵיחַ | ב-100.00 %. שקד מר רפואי יבש |
| סוג ריח | תְרוּפָתִי |
| מסיסות במים | 50 g/L (20 ºC) |
| רָגִישׁ | רגיש לאוויר |
| מרק | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| יַצִיבוּת: | יַצִיב. לא תואם לבסיסים חזקים, חומרי חמצון חזקים. |
| LogP | 1.090 |
| התייחסות למסד נתונים של CAS | 139-85-5(Reference Base Database CAS) |
| התייחסות לכימיה של NIST | 3,4-Dihydroxybenzaldehyde(139-85-5) |
| מערכת רישום החומרים של EPA | Benzaldehyde, 3,4-dihydroxy- (139-85-5) |
| מידע בטיחות |
| קודי סיכון | שי |
| הצהרות סיכונים | 36/37/38-22 |
| הצהרות בטיחות | 26-36-37/39 |
| WGK גרמניה | 3 |
| RTECS | UL0380000 |
| F | 9 |
| הערת מפגע | מגרה/רגיש לאוויר |
| קוד HS | 29124900 |
| מידע MSDS |
| ספק | שָׂפָה |
|---|---|
| פרוטוקטכואלדהיד | אַנגְלִית |
| סיגמא אלדריך | אַנגְלִית |
| ACROS | אַנגְלִית |
| אלפא | אַנגְלִית |
| שימוש וסינתזה של פרוטוקטכואלדהיד |
| תֵאוּר | Protocatechualdehyde מופק משורשים של הרפואה הסינית המסורתית הנפוצה Salvia miltiorrhiza Bge, אשר נקצרה בסתיו לאיכות טובה יותר. הסר שורש והסר גבעולים, עלים ושורשים סיביים, ולאחר מכן יבש אותו. רובם רחבים, והם מעובדים בעיקר בשנים האחרונות. גם דרום סלוויה וגאנסו סלוויה נמצאים בשימוש נרחב. חוץ מזה, יש מגוון של שורשי צמחים של אחים המשמשים כ- Salvia miltiorrhiza ביונאן. כעת, קיומו של פרוטוקטכואלדהיד נמצא במגוון עשבי תיבול, למשל, בעלה של Stenoloma Chusanum (L.) Ching ו-Ilex chinensis Sims. |
| מאפיינים כימיים | Protocatechualdehyde הוא תרכובת גבישית אלדהיד פנולית עם הנוסחה המולקולרית C7H6O3. התרכובת משתחררת מפקקי השעם ליין. ניתן למצוא protocatechualdehyde בשעורה, גפן, Cavendish ירוק ושורש של עשב S. miltiorrhiza. התרכובת מכילה תכונות פרו-אפופטוטיות ואנטי-פרוליפרטיביות כנגד תאי סרטן שד אנושיים וכן תאי סרטן המעי הגס על ידי הפחתת הביטוי של cyclin D1 ו-catenin. |
| תכונות פיזיקליות | מראה: גביש אצילי בצבע בז' חיוור (במים או מתיל-בנזן) או אבקה אוף-וויט, צורת קריסטל תאומה. מסיסות: מסיס בקלות באתנול, אצטון, אתיל אצטט, אתר אתיל ומים חמים; מסיס במים קרים; בלתי מסיס בבנזן ובכלורופורם. נקודת התכה: 150-153? תואר . סיבוב אופטי ספציפי: מתחמצן בקלות לבנזוקינון ומשנה צבע, ואינו יציב במים. |
| הִיסטוֹרִיָה | בשנות הארבעים של המאה הקודמת, המחקר נערך מעבר לים כדי להשיג צמחי מרפא בצורת פרוטוקטכואלדהיד. בשנת 1972, הקבוצה הכימית של רפואת הצמחים הסינית במכללת נאנג'ינג לרוקחות חקרה באופן שיטתי את ההרכב הכימי של עלה הולי פרח סגול והפרידה בין שישה מונומרים כולל פרוטוקטכואלדהיד. לאחר מכן הם השוו את ההשפעה של הזרקת פרוטוקטכואלדהיד, הזרקת Salvia miltiorrhiza והזרקת שורש הולי שעיר, שבהן הפרוטוקטקואלדהיד הוא היעיל ביותר בהגברת זרימת הסינוס הכלילי. ניסויים נוספים בדקו כי פרוטוקטכואלדהיד יכול להגביר את זרימת הכליליות ולשפר את מחזור הדם הכלילי, כך נקרא על שם פרהקסילין. תצפיות קליניות נוספות הצביעו על כך שלפרוטוקטכואלדהיד יש השפעה על מחלת לב כלילית. בוגרי מכללת נאנג'ינג לרוקחות בשנת 1975 חילצו, הפרידו, בודדו וזיהו פרוטוקטכואלדהיד ב-Salviamiltiorrhiza במהלך ההתמחות בבית החולים העירוני נאנג'ינג וחקרו את תפוצתו, הפרשתו ורעילותו בבעלי חיים לשימוש רציונלי קליני בתרופות. |
| שימושים | 3,4-דיהידרוקסי-בנזלדהיד משמש כגורם לאפופטוזיס של תאי לוקמיה אנושיים. |
| שימושים | 3,4-ניתן להשתמש בדיהידרוקסי-בנזלדהיד לשינוי פני השטח של TiO ננו-גבישי2חלקיקים. ניתן להשתמש בשכבה מושקעת באלקטרו של 3,4-dihydroxybenzaldehyde כמתווך חיזור יעיל במהלך חמצון של NADH בגרפן. זה עשוי לשמש בהכנת ליגנדים חדשים של בסיס diSchiff, היוצרים קומפלקסים di-, tri-ו-tetranuclear Co(II) ו- Cu(II). |
| הַגדָרָה | ChEBI: 3,4-dihydroxybenzaldehyde הוא די-הידרוקסי-בנזלדהיד. |
| הפניות לסינתזה | The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| תיאור כללי | 3,4-Dihydroxybenzaldehyde הוכר כאחת מהתרכובות האנטי-פטרייתיות המופקות מהעור החיצוני של בננות קוונדיש ירוקות. ניתן לסנתז אותו מקטכול באמצעות סידור מחדש של צ'יפס. |
| פַרמָקוֹלוֹגִיָה | הגנה על?תאי שריר הלב ו?איסכמיה שריר הלב הפחתת ריכוז Ca2+ בציטוזולי אריתרוציטים בוגרים כדי להגן על שריר הלב, הרחבת העורקים הכליליים, קידום זרימת עזר, הגברת זרימת הדם הכליליים של אספקת חמצן שריר הלב, שיפור זרימת הדם הצדדית מבלי להגביר את צריכת החמצן בחדרי הלב ובריר הלב, הפחתת קצב הלב, עיכוב התכווצות שריר הלב, הרחבת כלי הדם ההיקפיים, ובסופו של דבר הפחתת עומס הלב וצריכת החמצן שריר הלב. משמש לטיפול במחלת לב כלילית ואנגינה פקטוריס. השפעות על? טרשת עורקים Protocatechualdehyde משפר טרשת עורקים מהשפעה של עיכוב דלקת, אפופטוזיס וכימוטקסיס לויקוציטים. השפעות אנטי-תרומבוטיות 1. עיכוב צבירה של טסיות דם: מתן פרוטוקטכואלדהיד במבחנה ואינבו משפיע ככל הנראה על עיכוב צבירה של טסיות דם המושרה על ידי ADP. להאט את קצב הצטברות הטסיות ולקדם את הצטברות הטסיות. 2. שיפור המיקרו-סירקולציה: Protocatechualdehyde יכול להגביר את זרימת הדם של המיקרו-סירקולציה, להאיץ את זרימת הדם כדי לשפר את אספקת החמצן של התאים, ולהפחית את מספר התאים האדומים התקינים לתאים אדומים קוצניים ואת הצורה הלא תקינה של תאים אדומים קוצניים. השפעות נוגדות חמצון Protocatechualdehyde מכיל הידרוקסיל פנולי במצב אורתו, המהווה בסיס חומרי לנוגד חמצון שלו. יש לו פעילויות טובות לניקוי רדיקלים חופשיים. אז זה מטפל במחלות לב וכלי דם במוח הנגרמות על ידי חמצן פעיל. הגנה על תאי עצב ופגיעת איסכמיה מוחית הגנה על פגיעה באיסכמיה מוחית עשויה להיות מודאגת בהפחתת הייצור של TXA2? ברקמת המוח, עיכוב שחרור חומצות אמינו מעוררות ברקמת המוח, ושיפור המיקרו-סירקולציה של רקמת המוח. תיקון?שסתום ורידי פגום ו?טיפול ב?פלביוריזם Protocatechualdehyde הפחית את הפיברוזיס של רקמות ואיברים ביעילות, מומס פיברין, קידם התחדשות של תאים פיברוטיים ותיקן שסתומים ורידים פגומים כדי למנוע זרימה חזרה של דם ולרפא פלביוריזם ביעילות. אפקטים אחרים הגנה על הכבד וקידום תיקון והתחדשות רקמת הכבד; אנטי-פיברוזיס של כבד וקידום ריפוי של שבר ופצעים; אנטיבקטריאלי, אנטי דלקתי, אנטי ויראלי, אנטי ספסיס ומניעת פיגמנטציה. |
| שימוש קליני | הזרקת פרהקסילין המכילה פרוטוקטכואלדהיד 100? מ"ג/2? מ"ל בעירוי תוך ורידי או בהזרקה תוך שרירית שימש לטיפול במחלת לב כלילית, לחץ בחזה, אנגינה ואוטם שריר הלב. הזרקה מטפלת בשבץ איסכמי ומשפרת הן את התסמינים והן את הסימנים של החולים. טיפול בדלקת כבד כרונית ושחמת מוקדם: הקלה על הסימפטומים, קידום התאוששות תפקודי הכבד והפטוספלנומגליה. זה יכול לשפר באופן משמעותי את מדד הריאולוגיה של הדם עבור חולים עם החמרה חריפה של מחלת לב ריאתית כרונית. טיפול בכיב פפטי: השפעה מסוימת. אחרים: יש לו השפעה על מחלות רבות כמו דלקת שריר הלב נגיפית, תסחיף של עורק רשתית מרכזי, thromboangiitis obliterans, scleredema neonatorum, סקלרודרמה, פסוריאזיס, חירשות עצבים ורעלת הריון. |
| מעכב אנזים | אלדהיד זה (FW=138.12 גרם/מול), הידוע גם בשם 3,4- dihydroxybenzaldehyde ו-4-formylcatechol, מסיס במים (5 גרם/100 מ"ל ב-20 מעלות) ו בעל ערך pKa של 7.55 ב-25 מעלות. Protocatechualdehyde משרה אפופטוזיס בתאי T ציטוטוקסיים. יעד(ים): אלדהיד אוקסידאז; אלדוזה רדוקטאז; b-carotene 15,15'-monooxygenase; מנדלוניטריל ליאז; protocatechuate 3,4-dioxygenase; protocatechuate 4,5- dioxygenase; טירוזינאז, מעוכב חלש, IC50=620 מיקרומטר; וקסנטין אוקסידאז. |
| שיטות טיהור | התגבשו את האלדהיד ממים או טולואן וייבשו אותו במייבש ואקום על כדורי KOH או שעווה מגוררת בהתאמה. [בילשטיין ח ד' תשכ"ב.] |
| מוצרים וחומרי גלם להכנת פרוטוקטכואלדהיד |
| חומרי גלם | זרחן פנטכלוריד |
| מוצרי הכנה | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-דיפלואורומתוקסי-3-הידרוקסי-בנזלדהיד |
תגיות פופולריות: protocatechualdehyde, סין יצרנים, ספקים, מפעל פרוטוקטשואלדהיד
אולי גם תרצה
שלח החקירה
