| תיאור |
חומצה טריפלואורומתאן-סולפונית, הידועה גם בתור חומצה טריפלית, TFMS, TFSA, HOTf או TfOH, היא חומצה סולפונית בעלת הנוסחה הכימית CF3SO3H. לעתים קרובות היא נחשבת לאחת החומצות החזקות ביותר, והיא אחת ממספר מה שנקרא "חומצות-על". הוא משמש בייצור של תרופות, כימיקלים חקלאיים ופולימרים. הצורה המינית נמצאת בשימוש נרחב בסינתזה כימית עדינה. הוא אינו מחמצן, בעל יציבות תרמית גבוהה, ועמידות הן לחמצון והן להפחתה, מה שהופך אותו לאחת התרכובות היותר שימושיות במחלקת חומצות העל. בתעשיית הפארמה, הוא משמש לייצור מספר סוגי תרופות, כולל נוקלאוזידים, אנטיביוטיקה, סטרואידים, חלבונים וגליקוזידים. אנהידריד טריפליק מגיב בקלות עם מים ויש לו פרופיל רעילות לא חיובי. |
| מאפיינים כימיים |
חומצה טריפלואורומתאן-סולפונית היא נוזל היגרוסקופי וחסר צבע בטמפרטורת החדר. הוא מסיס בממיסים קוטביים כגון דימתילפורמאמיד (DMF), דימתיל סולפוקסיד (DMSO), אצטוטריל ודימתיל סולפון. הוספת חומצה טריפלית לממסים קוטביים עלולה להיות אקסותרמית בצורה מסוכנת.
חומצה טריפלואורומתאן-סולפונית נמצאת בשימוש נרחב במיוחד כזרז ומבשר בכימיה אורגנית. עם Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) מול/ק"ג, HOTf מתאים כחומצת-על. חומצה טריפלית חייבת רבות מתכונותיה השימושיות ליציבותה התרמית והכימית הנהדרת. גם החומצה וגם הבסיס המצומד שלה CF3SO3-, המכונה טריפלט, מתנגדים לתגובות חמצון/הפחתה, בעוד שחומצות חזקות רבות מתחמצנות, למשל HClO4 ו-HNO3. האניון הטריפלט חסין להתקפה אפילו על ידי נוקלאופילים חזקים. בגלל עמידותה בפני חמצון והפחתה, חומצה טריפלית היא מגיב מאוד שימושי ורב-תכליתי. המלצה נוספת על השימוש בה, חומצה טריפלית אינה סולפפטית מצעים, מה שעלול להוות בעיה עם חומצה גופרתית, חומצה פלואורסולפונית וחומצה כלורוסולפונית. להלן סולפונציה אב טיפוסית, ש-HOTf אינו עובר: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| הכנה |
נוזל חום-צהוב. נקודת הרתיחה היא 167 ~ 170 מעלות. מקדם השבירה הוא 1.331. הצפיפות היחסית היא 1.708. זה החומצות האורגניות החזקות ביותר, מסיסות בקלות במים. השתמש בפחמן דיסולפיד כחומר גלם, עם התגובה של יוד פנטפלואוריד לייצור טריפלואורומתיל דיסולפיד .(CF3S) 2Hg התקבל בעת תגובה עם כספית; לאחר מכן, באמצעות חמצון של תחמוצת מימן, נרכשת חומצה טריפלואורית-סולפונית. |
| שימושים |
הוא משמש לסינתזה אורגנית, בשימוש נרחב בתעשיות תרופות וכימיות, כגון נוקלאוזידים, אנטיביוטיקה, סטרואידים, חלבון, סוכר, סינתזת ויטמינים, שינוי גומי סיליקון.
איזומריזציה ואלקילציה של הזרז, הכנת 2, 3-דיהידרו-2- אינדנון, טטרלון, גליקוזידים בהסרת גליקופרוטאין.
|
| תגובות |
חומצה טריפלואורומתאן-סולפונית פועלת כזרז לתגובות אסטריפיקציה וכטיטרנט חומצי בטיטרציה של חומצה-בסיס לא מימית. זה שימושי בפרוטונציות בגלל נוכחות של בסיס מצומד טריפלט אינו נוקלאופילי. הוא משמש כסוכן דגליקוזילציה לגליקופרוטאין. בנוסף, זהו מבשר וזרז בכימיה אורגנית. הוא מגיב עם האצילידים כדי להכין אנהידריד טריפלט מעורב, שהם חומרי אצילציה חזקים המשמשים בתגובות פרידל-קרפטס. הוא משמש כחומר מוצא מרכזי להכנת אתרים ואלפינים על ידי תגובה עם אלכוהולים וכן להכנת אנהידריד טריפלואורומתאן-סולפוני על ידי תגובת התייבשות.
זרז המשמש לייצור תחליף חמאת קקאו משמן דקלים. זוהי תגובה דומה מאוד למה שהיה נעשה אם רוצים ליצור פולימרים באמצעות חומצה טריפלית בסינתזה. תגובות אחרות מסוג Friedel-Crafts המשתמשות בחומצה טריפלית כוללות פיצוח של אלקנים ואלקילציה של אלקנים שהם חשובים מאוד לתעשיית הנפט. זרזים הנגזרים של חומצה טריפלית יעילים מאוד באיזומריזציה של פחמימנים בעלי שרשרת ישרה או מסועפת קלה שיכולים להגדיל את דירוג האוקטן של דלק מסוים מבוסס נפט. |
| מאפיינים כימיים |
נוזל צהוב בהיר מאוד שקוף. עשן באוויר, קל לספוג מים ליצירת הידרט. הוא מסיס בקלות במים, משחרר הרבה חום ומתבצע הידרוליזה ליצירת טריפלואורומתאן (CHF3) וחומצה גופרתית. |
| שימושים |
כזרז בתגובות אצילציה, אלקילציה ופילמור מסוג Friedel-Crafts; כממס עבור ESR; כטיטרנט חומצה חזקה לא מימית; עם חומצה טריפלואורית, qv, בסינתזת פפטידים בשלב מוצק. אחת החומצות המונופרוטיות החזקות ביותר הזמינות. |
| שימושים |
חומצה טריפלואורומתאן-סולפונית פועלת כזרז לתגובות אסטריפיקציה וכטיטרנט חומצי בטיטרציה של חומצה-בסיס לא מימית. זה שימושי בפרוטונציות בגלל נוכחות של בסיס מצומד טריפלט אינו נוקלאופילי. הוא משמש כסוכן דגליקוזילציה לגליקופרוטאין. בנוסף, זהו מבשר וזרז בכימיה אורגנית. הוא מגיב עם האצילידים כדי להכין אנהידריד טריפלט מעורב, שהם חומרי אצילציה חזקים המשמשים בתגובות פרידל-קרפטס. הוא משמש כחומר מוצא מרכזי להכנת אתרים ואלפינים על ידי תגובה עם אלכוהולים וכן להכנת אנהידריד טריפלואורומתאן-סולפוני על ידי תגובת התייבשות. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: חומצה טריפלואורומתאן-סולפונית היא תרכובת חד-פחמנית שהיא חומצה מתאן-סולפונית שבה המימנים המחוברים לפחמן המתיל הוחלפו בפלואורינים. זוהי תרכובת פחמן אחד וחומצה פרפלואורו-אלקאן-סולפונית. זוהי חומצה מצומדת של טריפלט. |
| תיאור כללי |
חומצה טריפלואורומתאן-סולפונית היא חומצה אורגנית חזקה. ניתן להכין אותו על ידי תגובה של ביס(טריפלואורומתילתיו) כספית עם H2O2. על ערבוב עם HNO3, הוא מספק מגיב חנקה (מלח ניטרוניום). מגיב זה שימושי לניטרציה של תרכובות ארומטיות. הניתוק שלו בממסים אורגניים שונים נחקר. |
| פרופיל בטיחות |
מגרה קורוזיבי לעור, לעיניים ולריריות. חומצה חזקה. תגובה אלימה עם אציל כלורידים או פחמימנים ארומטיים מתפתחת גז מימן כלורי רעיל. כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט אדים רעילים של Fand SOx. ראה גם פלואורידים. |
