| תֵאוּר |
1-אוקטנול (111-87-5) הוא נוזל חסר צבע ושקוף עם הנוסחה הכימית C8H18O. זהו אלכוהול שומני המורכב משרשרת ליניארית ורוויה של שמונה אטומי פחמן. למרות ש1-אוקטנול אינו מסיס מאוד במים, הוא יכול להתמוסס בקלות באלכוהול, אתר וכלורופורם. תרכובת זו משמשת בדרך כלל כחומר גלם לייצור ניחוחות, חומצה אוקטנית, אוקטנואית ואסטרים שלה. זה גם מתפקד כממס, מסיר קצף ותוסף שמן סיכה. יש לציין, 1-אוקטנול מהווה רמה נמוכה של רעילות, אך הוא עלול לעצבן את העור והעיניים. עם זאת, הוא נחשב בטוח לשימוש בתנאים רגילים בגלל לחץ האדים הנמוך שלו. |
| מאפיינים כימיים |
1-לאוקטנול יש ריח טרי, כתום-ורד, מתוק למדי וטעם שמנוני, מתוק, מעט עשבוני. |
| הִתרַחֲשׁוּת |
דווח כמתרחש בשמנים אתריים כמו אסטר; האלכוהול החופשי דווח שנמצא בשמנים האתריים של תה ירוק, אשכולית, תפוז קליפורניה, Andropogon intermedius, Heracleum villosum, עלי סיגלית, Anethum graveolens ותפוז מר. דווח גם בלמעלה מ-200 מזונות ומשקאות כולל תפוח, משמש, בננה, שמנים ומיצים מקליפת הדרים, פירות יער רבים, גויאבה, ענבים, מלון, פפאיה, אפרסק, אגס, אספרגוס, קולרבי, כרישה, אפונה, עגבנייה, תפוח אדמה, ציפורן, ג'ינג'ר, חרדל, שמן מנטה, לחם חיטה, גבינות רבות, ביצה מבושלת, חמאה, חלב, דגים, בשרים, בירה, רום, וויסקי, קוניאק, סיידר, שרי, יינות ענבים, קקאו, תה, אגוזים, דבש, סויה, קוקוס , פסיפלורה, זית, אבוקדו, שזיף, תפוח ורד, שעועית, פטריות, פירות ים, בירה בנטו, שומשום, כרובית, ברוקולי, תמרהינדי, ברנדי פירות, תאנה, הל, זרעי כוסברה ועלה, אורז, חבוש, ליצ'י, שמיר , לוביה, תירס מתוק, שמן תירס, לתת, קיווי, שסק, וניל בורבון, קלרי מרווה, צדפות, סרטנים, צדפה וחבוש סיני. |
| שימושים |
1-אוקטנול משמש כמבשר להכנת אסטרים, המשמש בבשמים וחומרי טעם וריח. הוא משמש כתוסף מזון, חומר אנטי-קצף וחומר מתחלב בתחליבים נגד חלודה. הוא מעורב באופן נרחב בתעשייה הכימית לסינתזה של אתוקסילטים, אלקיל סולפטים ואתר סולפטים. הוא משמש כממס בצבעים, לכות, שעווה וציפויי משטחים ומעורב בעיקר בכימיה חקלאית כדי לעכב צמיחה מוגזמת של צמחי טבק. |
| הֲכָנָה |
1-ניתן להכין אוקטנול על ידי הפחתת כמה אסטרים קפריליים כגון מתיל קפרילט עם נתרן אתוקסיד. |
| שיטות ייצור |
1-אוקטנול מיוצר באופן מסחרי על ידי הפחתת נתרן או הידרוגנציה קטליטית בלחץ גבוה של האסטרים של חומצה קפרילית טבעית או על ידי אוליגומריזציה של אתילן באמצעות טכנולוגיית אלומיניום אלקיל. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: אוקטן-1-אול הוא אוקטנול הנושא את קבוצת ההידרוקסי בעמדה 1. יש לו תפקיד כמטבוליט צמחי. זהו אוקטנול ואלכוהול ראשוני. |
| בַּקָשָׁה |
1-אוקטנול משמש בעיקר בייצור חומרי פלסטיק, מיצוי ומייצב, וכתוצר ביניים של ממס ובושם. בתחום הפלסטיקאים, 1-אוקטנול מתייחס בדרך כלל ל-2-אתיל-הקסנול, שהוא חומר גלם בתפזורת של מיליון טון והוא בעל ערך הרבה יותר מאשר n-אוקטנול בתעשייה. אוקטנול עצמו משמש גם כתבלין, ממזג ורדים, חבצלות וניחוח פרחים אחר כטעם סבון. מוצר זה הוא תבלין אכיל המותר לשימוש לפי GB2760-86 סינית. משמש בעיקר להכנת טעמי קוקוס, אננס, אפרסק, שוקולד והדרים. |
| ערכי סף ארומה |
זיהוי: 42 עד 480 ppb |
| ערכי סף טעם |
מאפייני טעם ב-2 עמודים לדקה: שעווה, ירוק, הדר, כתום ואלדהידי עם גוון פירותי. |
| הפניות לסינתזה |
עלון כימי ותרופות, 38, עמ'. 2097, 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097
מכתבי טטרהדרון, 23, עמ'. 157, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| תיאור כללי |
נוזל צלול חסר צבע עם ריח ארומטי חודר. אינו מסיס במים וצף על המים. אדים כבדים יותר מאוויר. אדים עלולים לגרות את העיניים, האף ומערכת הנשימה. |
| תגובות אוויר ומים |
בלתי מסיס במים. |
| פרופיל תגובתיות |
תוקף פלסטיק [טיפול בכימיקלים בטוח 1980. עמ'. 236]. אצטיל ברומיד מגיב באלימות עם אלכוהול או מים [Merck 11th ed. 1989]. תערובות של אלכוהול עם חומצה גופרתית מרוכזת ומי חמצן חזק עלולות לגרום לפיצוצים. דוגמה: פיצוץ יתרחש אם יוסיפו דימתיל-בנזיל-קרבינול למי חמצן של 90% ואז יחומץ עם חומצה גופרתית מרוכזת. תערובות של אלכוהול אתילי עם מי חמצן מרוכז יוצרות חומרי נפץ חזקים. תערובות של מי חמצן ו1-פניל-2-מתיל פרופיל אלכוהול נוטות להתפוצץ אם מחומצות עם חומצה גופרתית 70% [Chem. Eng. חדשות 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. אלקיל היפוכלוריטים הם חומר נפץ אלים. הם מתקבלים בקלות על ידי תגובה של חומצה היפוכלורית ואלכוהול בתמיסה מימית או בתמיסות מימיות-פחמן טטרכלוריד מעורבות. כלור בתוספת אלכוהול יניבו באופן דומה היפוכלוריטים אלקיל. הם מתפרקים בקור ומתפוצצים בחשיפה לאור השמש או לחום. היפוכלוריטים שלישוניים פחות לא יציבים מהיפוכלוריטים משניים או ראשוניים [NFPA 491 M. 1991]. תגובות מזרזות בסיס של איזוציאנאטים עם אלכוהול צריכות להתבצע בממסים אינרטיים. תגובות כאלה בהיעדר ממסים מתרחשות לעתים קרובות עם אלימות נפיצה [Wischmeyer 1969]. |
| סכנה בריאותית |
מגרה את העור והעיניים. |
| דליקות ופיצוץ |
לא מסווג |
| פעולות ביוכימיות/פיזיול |
חוסם ערוצי Ca2+ מסוג T |
| פרופיל בטיחות |
רעל בדרך תוך ורידי. רעיל בינוני בבליעה. נתוני מוטציות דווחו. מגרה בעור. נוזל בעירה כאשר הוא נחשף לחום או להבה; יכול להגיב עם חומרים מחמצנים. כדי להילחם באש, השתמש בקצף מים, ערפל, קצף אלכוהול, כימיקל יבש, CO2. ראה גם אלכוהול. |
| סִינתֶזָה |
1-אוקטנול קיים בשמנים אתריים כגון תפוז מר, אשכולית, תפוז מתוק, תה ירוק ועלי סיגלית במצב חופשי, או באצטאט, בוטיראט ובאיזואלרט. בייצור תעשייתי ניתן להפחית או להכין אוקטנאל באמצעות חומצה אוקטנואית בשמן קוקוס. ניתן להכין אותו גם על ידי סינתזת קרבוניל עם הפטן-1 כחומר גלם. HEPTENE, פחמן חד חמצני ומימן יוצרים אלדהיד בנוכחות מלח קובלט בדרגה 150-170 ולחץ גבוה של 20-30Mpa. לאחר הסרת הקובלט, HEPTENE עובר הידרוגן לאלכוהול ראשוני בלחץ עם זרז ניקל. לשיטה זו יש טכנולוגיית ייצור בוגרת בחו"ל. |
| קרצינוגניות |
לא הייתה עדות לגידולים במחקר בדיקת אדנומה ריאות לסרטן, שבו הוזרק לעכברים תוך צפק עם 100 ו-500 מ"ג/ק"ג 1- אוקטנול שלוש פעמים בשבוע למשך 8 שבועות. בדיקה זו לא אומתה כמסך אמין לסרטן.
1-אוקטנול הוא מקדם גידולי עור חלש כשהוא מוחל שלוש פעמים בשבוע במשך 60 שבועות על עור עכברים שהופעל עם דימתיל-בנז[א]אנטראקן. |
| מֵטַבּוֹלִיזם |
האלכוהולים האליפטיים העיקריים עוברים שתי תגובות כלליות in vivo, כלומר חמצון לחומצות קרבוקסיליות וצימוד ישיר עם חומצה גלוקורונית. התגובה הראשונה ממשיכה עם היווצרות ביניים של אלדהיד, והחומצה הקרבוקסילית מכך עשויה להתחמצן לחלוטין לפחמן דו חמצני או להיות מופרשת ככזו או משולבת עם חומצה גלוקורונית בתור גלוקורוניד אסטר. המידה שבה אלכוהול עובר את התגובה השנייה, כלומר צימוד ישיר לאתר גלוקורוניד, תלויה ככל הנראה במהירות התגובה הראשונה, עבור אלכוהולים אשר מתחמצנים במהירות יוצרים מעט מאוד גלוקורוניד אתר אלא אם כן ניתן במינונים גבוהים (Williams, 1959 ). |
| שיטות טיהור |
לזקק אותו באופן חלקי בלחץ מופחת. יבש אותו עם נתרן ושוב זיקוק חלקי או ריפלוקס עם בוריק אנהידריד וזוקק מחדש (b 195-205o/5mm), התזקיק מנוטרל עם NaOH ושוב מזוקק חלקית. כמו כן טהר אותו על ידי זיקוק מניקל Raney ועל ידי GLC הכנה. [בילשטיין א' ד' תשכ"ו.] |
