| תֵאוּר |
1-דקנול, הידוע גם כ-decyl alcohol או n-decyl alcohol, הוא אלכוהול שומני בעל שרשרת ישרה עם עשרה אטומי פחמן והנוסחה המולקולרית CH3(CH2)9OH. זהו נוזל צמיג חסר צבע שאינו מסיס במים. הוא חסר צבע ובעל ריח חזק. זהו נוזל צלול חסר צבע עם ריח דמוי שומן מתוק. יש לו נקודת הבזק של 180 מעלות F. הוא פחות צפוף ממים ואינו מסיס במים. האדים שלו כבדים יותר מאוויר. |
| יישומים |
אלכוהול דציל יכול לשמש לייצור חומרי פלסטיק, חומרי סיכה, פעילי שטח וממיסים. הוא משמש גם לחקר התכונות התרמיות של שלבים נייחים פולימריים-מונוליטיים. יתר על כן, זה יכול להשתמש כדי לשפר את תפקוד קולטן גליצין הומומר. בנוסף לכך, הוא משמש בטעם יומיומי, בטעם מזון ובקוסמטיקה. בנוסף, קולטני 5HT2 עוכבו על ידי נוכחות של אלכוהול דציל. לפעולה זו יש השלכות פסיכולוגיות רבות על האדם. זה יכול לשמש גם כמווסת צמיחת צמחים של טבק. |
| אזהרה וסיכון |
אלכוהול דציל גורם לעצבנות גבוהה לעור ולעיניים, כאשר ניתז לעיניים הוא עלול לגרום לנזק קבוע. כמו כן שאיפה ובליעה עלולות להזיק, היא יכולה לתפקד גם כחומר נרקוטי. זה גם מזיק בסביבה. |
| מאפיינים כימיים |
1-דקנול הוא נוזל צלול חסר צבע עד מעט צהוב ויש לו ריח פרחוני הדומה לפרחים כתומים וטעם שומני קל ואופייני. לפי הדיווח, ריכוז הריח באוויר עבור דציל אלכוהול (איזומר לא צוין) היה 6.3 ppb. מסיס בחומצה קרחונית, אתנול, בנזן, אתר נפט, מסיס בקלות באתר. |
| הִתרַחֲשׁוּת |
דווח בשמנים האתריים של זרעי אמברט ופרחי שקדים; גם בשמני הדרים, משקאות מותססים, מיץ תפוחים, אוכמניות, חמוציות אמריקאיות, פפאיה, פטל, גבינות, חלב, חמאה, בקר, חזיר, בירה, קוניאק, וויסקי, יינות אדומים, לבנים ומבעבעים, זרעי כוסברה והל. |
| שימושים |
1-Decanol הוא אלכוהול בעל שרשרת ארוכה שנראה כמשפר את תפקוד הקולטן הומומרי לגליצין. בנוסף, קולטני 5HT2 עוכבו על ידי נוכחות של 1-דקנול. לפעולה זו יש השלכות פסיכולוגיות רבות על האדם. 1-Decanol משמש גם בייצור של חומרים פלסטיקאים, חומרי סיכה סינתטיים, תוספי נפט, קוטלי עשבים, חומרים פעילי שטח, ממיסים. בעל יכולת נוגדת קצף בינונית. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: 1-דקנול הוא אלכוהול שומני המורכב מתפקוד הידרוקסי ב-C-1 של שרשרת רוויה לא מסועפת של עשרה אטומי פחמן. יש לו תפקיד כמטבוליט וממס פרוטי. זהו אלכוהול ראשוני ואלכוהול שומני. |
| שיטות ייצור |
1-Decanol מוכן באופן מסחרי על ידי הפחתת נתרן או על ידי הפחתת לחץ קטליטי של שמן קוקוס, חומצות שומן קוקוס או אסטרים. הוא מיוצר גם על ידי תהליך זיגלר, הכולל חמצון של תרכובות טריאלקילאלומיניום. |
| הֲכָנָה |
על ידי הפחתת נתרן או הידרוגנציה קטליטית בלחץ גבוה של האסטרים של חומצה קפרית המופיעה באופן טבעי, או על ידי אוליגומריזציה של אתילן באמצעות טכנולוגיית אלומיניום אלקיל. |
| בַּקָשָׁה |
דציל אלכוהול יכול לשמש לכל מספר של פונקציות, כולל כחומר מרכך, כחומר מעודד קצף, חומר פעיל שטח ובקר צמיגות, כמו גם להסוות ריח וכחומר מקבע בבשמים. אלכוהול דציל מופיע באופן טבעי בזרעי תפוז מתוק וזרע אמברטה. הוא גם מופק מסחרית מפרפין נוזלי. |
| ערכי סף ארומה |
זיהוי: 6 עד 47 ppb |
| הפניות לסינתזה |
כתב העת לכימיה אורגנית, 38, עמ'. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031
תקשורת סינתטית, 12, עמ'. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
| תיאור כללי |
נוזל צלול חסר צבע עם ריח דמוי שומן מתוק. נקודת הבזק 180 מעלות F. פחות צפוף ממים ואינו מסיס במים. אדים כבדים יותר מאוויר. |
| תגובות אוויר ומים |
בלתי מסיס במים. |
| פרופיל תגובתיות |
אלכוהול דציל תוקף פלסטיק. REF [טיפול בכימיקלים בצורה בטוחה, 1980. עמ'. 236]. אצטיל ברומיד מגיב באלימות עם אלכוהול או מים, [Merck 11th ed., 1989]. תערובות של אלכוהול עם חומצה גופרתית מרוכזת ומי חמצן חזק עלולות לגרום לפיצוצים. דוגמה: פיצוץ יתרחש אם יוסיפו דימתיל-בנזיל-קרבינול ל-90% מי חמצן ואז יחומץ עם חומצה גופרתית מרוכזת. תערובות של אלכוהול אתילי עם מי חמצן מרוכז יוצרות חומרי נפץ חזקים. תערובות של מי חמצן ו-1-פניל-2-מתיל פרופיל אלכוהול נוטות להתפוצץ אם חומצות עם חומצה גופרתית 70%, [Chem. Eng. חדשות 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893(1963)]. אלקיל היפוכלוריטים הם חומר נפץ אלים. הם מתקבלים בקלות על ידי תגובה של חומצה היפוכלורית ואלכוהול בתמיסה מימית או בתמיסות מימיות-פחמן טטרכלוריד מעורבות. כלור בתוספת אלכוהול יניבו באופן דומה היפוכלוריטים אלקיל. הם מתפרקים בקור ומתפוצצים בחשיפה לאור השמש או לחום. היפוכלוריטים שלישוניים פחות לא יציבים מהיפוכלוריטים משניים או ראשוניים, [NFPA 491 M, 1991]. תגובות מזרזות בסיס של איזוציאנאטים עם אלכוהול צריכות להתבצע בממסים אינרטיים. תגובות כאלה בהיעדר ממסים מתרחשות לעתים קרובות עם אלימות נפיצה, [Wischmeyer(1969)]. |
| סכנה בריאותית |
מגע ישיר עלול לגרום לגירוי בעיניים; רעילות כללית נמוכה. |
| סכנת שריפה |
דליק מאוד: יודלק בקלות על ידי חום, ניצוצות או להבות. אדים עלולים ליצור תערובות נפיצות עם אוויר. אדים עלולים להגיע למקור ההצתה ולהתלקח בחזרה. רוב האדים כבדים יותר מאוויר. הם יתפשטו לאורך הקרקע ויתאספו באזורים נמוכים או מוגבלים (ביוב, מרתפים, מיכלים). סכנת פיצוץ אדים בתוך הבית, בחוץ או בביוב. נגר לביוב עלול ליצור סכנת שריפה או פיצוץ. מיכלים עלולים להתפוצץ בעת חימום. נוזלים רבים קלים יותר ממים. |
| תגובתיות כימית |
תגובתיות עם מים אין תגובה; תגובתיות עם חומרים נפוצים: אין תגובה; יציבות במהלך הובלה: יציב; חומרי נטרול לחומצות וקוסטים: לא רלוונטי; פילמור: לא רלוונטי; מעכב פולימריזציה: לא רלוונטי. |
| פרופיל בטיחות |
רעיל בינוני במגע עם העור. רעיל מאוד בבליעה ובשאיפה. גורם לגירוי חמור בעור ובעיניים. השפעות רבייה ניסיוניות. מסרטן מפוקפק עם נתונים גידוליים ניסיוניים. דליק בעת חשיפה לחום או להבה; יכול להגיב עם חומרים מחמצנים. כדי להילחם באש, השתמש בקצף, CO2, כימיקל יבש. כאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט עשן חריף ואדים מגרים. ראה גם אלכוהול. |
| סִינתֶזָה |
מוכנה סינתטית מנגזרות שמן קוקוס; על ידי הפחתה של כמה אסטרים קפריים, כגון מתיל קפראט. |
| קרצינוגניות |
1-Decanol הראה פעילות מקדמת גידול חלשה עד בינונית כאשר הוחל שלוש פעמים בשבוע במשך 60 שבועות על העור של נקבות עכברים שוויצרים שקיבלו בעבר מנה התחלתית של dimethylbenz[a]antracene. |
| מֵטַבּוֹלִיזם |
ראה אלכוהול C-8. |
| שיטות טיהור |
זיקוק חלקי n-decanol ביחידת זכוכית מלאה בלחץ של 10 מ"מ (b 110o), ולאחר מכן התגבש חלקית על ידי הקפאה חלקית. כמו כן לטהר על ידי GLC הכנה, ועל ידי מעבר אלומינה לפני השימוש. [בילשטיין א ד' תרנ"ה.] |
