| תיאור |
1,4-דיכלורובנזן (הידוע גם כ-p-דיכלורובנזן) הוא תרכובת ארומטית עם כלור עם ריח ארומטי ייחודי החזק מאוד בריכוזים גבוהים. זהו גביש לבן או חסר צבע בטמפרטורת החדר (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-דיכלורובנזן כמעט בלתי מסיס במים; מסיס בכלורופורם, פחמן דיסולפיד, בנזן ואתר; ומסיס מאוד באתנול ובאצטון. 1,4-דיכלורובנזן אינו קורוזיבי, נדיף ודליק, והוא דליק כשהוא נחשף לחום, להבה או לחומרים מחמצנים. כאשר הוא מחומם לפירוק, משתחררים גזים ואדים רעילים (כגון חומצה הידרוכלורית ופחמן חד חמצני) (HSDB 2009). הוא יציב בטמפרטורת החדר בטיפול ואחסון רגילים במיכלים סגורים (Akron 2009). 1,4-דיכלורובנזן הוא המרכיב העיקרי בכדורי נפטלין ועוגות דאודורנט המונחות בקערות שירותים, משתנות ומתקנים להחזקת בעלי חיים. אנשים עשויים להשתמש בו גם כדי לשלוט בכינים ובקרדיות בכלובי ציפורים וסביבם. 1,4-דיכלורובנזן משמש כקוטל חרקים על פירות ומשמש לשלוט בצמיחת עובש וטחב על זרעי טבק, עור ובדים מסוימים. הוא מאושר גם להדברת עש שעווה בכוורות ריקות מאוחסנות. |
| מאפיינים כימיים |
ישנן שלוש צורות איזומריות של דיכלורובנזן (DCB): m-DCB הוא נוזל ואדי דליק. |
| תכונות גשמיות |
גבישים חסרי צבע עד לבנים עם ריח חודר, מתוק, נפטלין או שקדים. ב-40 מעלות, ריכוז סף הריח הממוצע והריכוז הנמוך ביותר שבו זוהה ריח היו 18 ו-4.5 ug/L, בהתאמה. באופן דומה, ב-25 מעלות, ריכוז סף הטעם הממוצע והריכוז הנמוך ביותר שבו זוהה טעם היו 32 ו-11 ug/L, בהתאמה (Young et al., 1996). ריכוז סף ריח לזיהוי של 73 ug/m3(121 עמודים לשנייהv) דווח על ידי פונטר (1983). |
| שימושים |
1,4-דיכלורובנזן משמש לייצור נפטלין ובלוקי דאודורנט מוצקים לפחי אשפה ולשירותים. הוא משמש גם לשליטה בריחות במקומות שבהם מחזיקים בעלי חיים. הוא שימש כקוטל חרקים על פירות, וכדי לשלוט על עובש וטחב על זרעי טבק, עור ובדים מסוימים. 1,4-דיכלורובנזן נשלח לאוויר על ידי צמחים שמייצרים אותו או משתמשים בו וכמות קטנה משתחררת לאדמה ולמים. ניתן לזהות את הכימיקל הזה גם באוויר הפנימי שבו משתמשים במוצרים המכילים 1,4-דיכלורובנזן. |
| יישום |
1,4-דיכלורובנזן משמש כחומר חיטוי וכקוטל חרקים. לשימוש ביתי נגד עש בגדים; כמו דאודורנט חלל במפיגי ריח בחדר, בלוקים לקערות שירותים ומפיגי דלי חיתולים. ביניים בייצור פלסטיק לרכיבים אלקטרוניים. |
| הַגדָרָה |
ChEBI: 1,4-דיכלורובנזן הוא דיכלורובנזן הנושא קבוצות כלורו בעמדות 1 ו-4. יש לו תפקיד כקוטל חרקים. |
| הכנה |
1,4-דיכלורובנזן הופק לראשונה באופן מסחרי בארצות הברית בשנת 1915 (IARC 1982). הוא מיוצר על ידי תגובה של בנזן נוזלי עם כלור גזי בנוכחות זרז בטמפרטורה מתונה ובלחץ אטמוספרי. 1,4-דיכלורובנזן משמש בעיקר כחומר חיטוי לשליטה בעש, עובש וטחב, וכדאודורנט חלל לשירותים ולמכלי אשפה. |
| הפניות לסינתזה |
מכתבי כימיה, 8, עמ'. 939, 1979 כתב העת לכימיה אורגנית, 48, עמ'. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020 מכתבי טטרהדרון, 23, עמ'. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| תיאור כללי |
נוזל בצבע לבן עם ריח של כדורי עש. צפוף יותר ממים ואינו מסיס במים. נקודת הבזק מתחת ל-200 מעלות F. משמש כדוחה עש, לייצור כימיקלים אחרים, כחומר חיטוי ולשימושים רבים אחרים. |
| תגובות אוויר ומים |
לא מסיס במים. |
| פרופיל תגובתיות |
1,4-דיכלורובנזן אינו תואם לחומרי חמצון. 1,4-דיכלורובנזן גם אינו תואם לאלומיניום ולסגסוגות שלו. 1,4-דיכלורובנזן מתנוזל כאשר הוא מעורבב עם קמפור, פנול וסאלול. 1,4-דיכלורובנזן יתקוף צורות מסוימות של פלסטיק, גומי וציפויים. . |
| מפגע בריאותי |
תסמינים רעילים הם כאב ראש, חולשה, סחרחורת, בחילות, הקאות, שלשולים, אובדן משקל ופגיעה בכבד ובכליות. תסמינים אלו מתרחשים משאיפה חוזרת ונשנית של ריכוזים גבוהים של אדים או מבליעה. האדים מגרים את העיניים, הגרון והעור. חשיפה כרונית עלולה לגרום לצהבת ושחמת. ערך ה-LD50 דרך הפה בעכברים הוא בטווח של 3000 מ"ג/ק"ג. המינון הפומי הקטלני בבני אדם מוערך ב-40-50 גרם. מחקרים מסרטנים על בעלי חיים לא הביאו עדות מספקת לפעילות הגורמת לסרטן. |
| סכנת שריפה |
סכנות מיוחדות של מוצרי בעירה: אדים מגרים. בשריפות עלולים להיווצר גזי כלור, מימן כלורי וגזי פוסגן רעילים. |
| שם מסחרי |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRYSTALS®; PARADI®; ®PARADOW; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; איזומרים מעורבים: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| פרופיל בטיחות |
ישנן עדויות מוגבלות לכך ש-1,4-דיכלורובנזן יכול להזיק לעובר מתפתח. חשיפה עלולה לפגוע בריאות, כבד, כליות ותאי דם, ולגרום לאנמיה; זה יכול גם לגרום לנפיחות של העיניים, הידיים והרגליים. זה יכול להזיק למערכת העצבים, ולגרום לחולשה, רעד וחוסר תחושה בזרועות וברגליים. זה עלול לגרום לאלרגיה בעור, שכאשר מתפתחת עלולה לגרום לגירוד ופריחה בעור. רמות גבוהות יותר של הכימיקל באוויר, כמו הרמות שלעיתים קשורות לחשיפה תעשייתית, עלולות לגרום לכאבי ראש, בחילות, סרבול, דיבור מעורפל וסחרחורת. רמות שיגרמו למוות יהיו קשורות לריח כל כך עז עד שהוא יהיה מאוד לא נעים, אם לא בלתי נסבל, ויהווה אזהרת סכנה. במצבים תעשייתיים, עובדים הנחשפים ל-1,4-דיכלורובנזן ברמות גבוהות מופנים בדרך כלל ללבוש מכשירי הנשמה. עובדים המעורבים בייצור הכימיקל עלולים להיחשף לריכוזים גבוהים משמעותית מאלה בהם נתקלת האוכלוסייה הכללית. רמות חשיפה גבוהות עשויות לנבוע ממוצרי צריכה מסוימים של תכשירי עש ומפיגי ריח לחדר. כ-95% מהשחרור הסביבתי של 1,4-דיכלורובנזן מתרחש במהלך השימוש בו, ולא במהלך הייצור או העיבוד שלו. |
| חשיפה פוטנציאלית |
השימושים העיקריים של o-DCB הם כממס תהליכי בייצור של טולואן דיאיזוציאנט וכתוצר ביניים בסינתזה של חומרי צבע, קוטלי עשבים וחומרי שומנים. p-Dichlorbenzene משמש בעיקר כדוחה עש, סוכן שליטה בטחב; דאודורנט חלל; ובקוטלי חרקים, המהווים 90% מכלל הייצור של איזומר זה. אין מידע זמין לגבי ייצור ושימוש ב-m-DCB. עם זאת, זה עלול להתרחש כמזהם של ניסוחים o-או p-DCB. שני ה-o-ו-p-isomers מיוצרים כמעט לחלוטין כמוצרי לוואי במהלך ייצור מונוכלורובנזן |
| קרצינוגניות |
1,4-דיכלורובנזן צפוי להיות מסרטן אנושי בהתבסס על עדויות מספקות לסרטן ממחקרים על חיות ניסוי. |
| מסלול מטבולי |
1,4-דיכלורובנזן עובר פירוק על ידי ה-Xanthobacter flavus 14p1 מבודד מבוצת נהר על ידי העשרה סלקטיבית ב-1,4-dichlorobenzene, וכתוצאה מכך תוצרי הפירוק 3,6-dichloro-cis{{9 }},2-דיהידרוקסיציקלוהקסה-3,5-דיאן ו-3,6- דיכלורוקטכול. 2,5-חומצה דיכלורומוקוניק וחומצה 2- כלורומליאלצטית, כמו גם תוצר הדקרבוקסילציה 2-חומצה כלורו-אצטו-אקרילית, מזוהים לאחר המרה אנזימטית של 3,6-דיכלורוקטכול. |
| משלוח |
m-DCB: UN2810 נוזלים רעילים, אורגניים, ללא, דרגת סכנה: 6.1; תוויות: 6.1-חומרים רעילים, נדרש שם טכני. מזהם ימי בפיקוח DOT בארצות הברית. UN3077 חומרים מסוכנים לסביבה, solis, nos, דרגת מסוכנות: 9; תוויות: 9-חומר מסוכן שונים, נדרש שם טכני. UN3082 חומרים מסוכנים לסביבה, נוזל, לא, דרגת מסוכנות: 9; תוויות: 9-חומר מסוכן שונה, שם טכני נדרש |
| שיטות טיהור |
o-Dichlorobenzene היא טומאה שכיחה. ה-p-isomer טוהר על ידי זיקוק בקיטור, התגבשות מ-EtOH או MeOH רותח, מיובש באוויר וייבש בחושך תחת ואקום. הוא טוהר גם על ידי זיקוק אזורי. [בילשטיין ה' ד' 658.] |
| אי התאמה |
עבור o-DCB ו-m-DCB: אדי חומצה, כלורידים, מחמצנים חזקים; אלומיניום חם, או סגסוגות אלומיניום. עבור p-DCB: מחמצנים חזקים; אם כי, חוסר תאימות לכימיקל זה עשוי לכלול גם חומרים אחרים הרשומים עבור o-DCB. |
| פינוי פסולת |
שריפה, רצוי לאחר ערבוב עם דלק דליק אחר. יש לנקוט בזהירות כדי להבטיח בעירה מלאה כדי למנוע היווצרות של פוסגן. יש צורך בשפשוף חומצה כדי להסיר את חומצות ההילה המיוצרות. התייעץ עם סוכנויות רגולטוריות סביבתיות לקבלת הנחיות לגבי נוהלי סילוק מקובלים. מחוללי פסולת המכילים מזהם זה (מעל או שווה ל-100 ק"ג לחודש) חייבים לעמוד בתקנות ה-EPA המסדירות אחסון, הובלה, טיפול וסילוק פסולת |